7-methylcoumarin-6-carbaldehyde | 1357619-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-methylcoumarin-6-carbaldehyde
• 英文别名: coumarin-6-carbaldehyde；7-Methyl-2-oxochromene-6-carbaldehyde
• CAS: 1357619-85-2
• 化学式: C₁₁H₈O₃
• 分子量: 188.183
• InChiKey: MLPIJWMCMVYONK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methylcoumarin-6-carbaldehyde 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以38%的产率得到6-hydroxy-7-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  水性介质中苯甲环上香豆素的衍生化

  摘要：

  从香豆素，7-甲基香豆素和3,4-苯并香豆素制备了一些6-二取代，8-二取代和/ 6,8-二取代的化合物。Reimer–Tiemann反应，Lederer–Manasse反应，使用分子溴以及2,4,4,6-四溴环己基-2,5-dien-1的溴化，Elbs反应和重氮偶联已在受控条件下进行。获得各种衍生物。此外，已经进行了这些香豆素的醛衍生物的几次反应以制备重要的功能化合物，包括一些杂环。值得注意的是，这些醛在碱性条件下表现为酚醛，从而发生Dakin反应。反应主要在涉及双阴离子中间体的水性介质中进行，因此符合绿色化学的一项重要标准。

  DOI：

  10.1002/jhet.1800
• 作为产物：
  描述：

  间甲酚 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 7-methylcoumarin-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  香豆素的 Reimer-Tiemann 反应

  摘要：

  摘要 通过将反应分两步进行，香豆素及其两种衍生物，即 7-甲基香豆素和 3,4-苯香豆素的 Reimer-Tiemann 反应可提高醛的收率。使用冠醚作为相转移催化剂，进一步提高了产品的收率。此外，香豆素和 7-甲基香豆素在此条件下会产生二醛。从 Reimer-Tiemann 反应中首次报道了二醛。

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.519847

文献信息

• Optically-Detectable Enzyme Substrates and Their Method of Use
  申请人：Life Technologies Corporation

  公开号：US20160139135A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  The present invention relates to compounds that are substrates for an enzyme, and upon reaction with the enzyme provide a detectable response, such as an optically detectable response. In particular, the compounds have utility in detecting the presence of a β-lactamase in a sample. In addition to the compounds, methods are disclosed for analyzing a sample for the presence of a β-lactmase, for example, as an indicator of expression of a nucleic acid sequence including a sequence coding for a β-lactmase. Kits are disclosed that include the disclosed compounds and additional components, for example, cells, antibodies, a β-lactmase or instructions for using the components in an assay.

  本发明涉及一种酶底物化合物，与酶反应后产生可检测的响应，例如光学可检测的响应。具体而言，这些化合物在检测样品中β-内酰胺酶的存在方面具有实用性。除了这些化合物外，还公开了用于分析样品中β-内酰胺酶存在的方法，例如，作为表达包括编码β-内酰胺酶序列的核酸序列的指示器。还公开了包括这些化合物和额外组分的试剂盒，例如细胞、抗体、β-内酰胺酶或使用这些组分进行检测的说明书。
• OPTICALLY-DETECTABLE ENZYME SUBSTRATES AND THEIR METHOD OF USE
  申请人：CORRY SCHUYLER BOON

  公开号：US20120040380A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The present invention relates to compounds that are substrates for an enzyme, and upon reaction with the enzyme provide a detectable response, such as an optically detectable response. In particular, the compounds have utility in detecting the presence of a β-lactamase in a sample. In addition to the compounds, methods are disclosed for analyzing a sample for the presence of a β-lactmase, for example, as an indicator of expression of a nucleic acid sequence including a sequence coding for a β-lactmase. Kits are disclosed that include the disclosed compounds and additional components, for example, cells, antibodies, a β-lactmase or instructions for using the components in an assay.

  本发明涉及一种酶底物化合物，与酶反应后可提供可检测的响应，例如光学可检测的响应。特别地，这些化合物在检测样品中的β-内酰胺酶存在方面具有实用性。除了这些化合物，还揭示了一种分析样品中β-内酰胺酶存在的方法，例如，作为包括编码β-内酰胺酶的核酸序列表达的指标。还揭示了包括所述化合物和其他组分的试剂盒，例如细胞、抗体、β-内酰胺酶或使用组分进行检测的说明。
• US8318450B2
  申请人：——

  公开号：US8318450B2

  公开（公告）日：2012-11-27
• US8865891B2
  申请人：——

  公开号：US8865891B2

  公开（公告）日：2014-10-21
• Reimer–Tiemann Reaction of Coumarins
  作者：Sankar C. Bhunia、Gopal C. Patra、Sudhir C. Pal

  DOI：10.1080/00397911.2010.519847

  日期：2011.12.15

  Abstract Improved yields of aldehydes from the Reimer–Tiemann reaction of coumarin and two of its derivatives, namely 7-methylcoumarin and 3,4-benzocoumarin, are obtained by carrying the reaction in a two-step procedure. Using crown ether as phase transfer catalyst, a further improvement in the yield of products is achieved. Additionally, coumarin and 7-methylcoumarin are shown to give dialdehydes

  摘要 通过将反应分两步进行，香豆素及其两种衍生物，即 7-甲基香豆素和 3,4-苯香豆素的 Reimer-Tiemann 反应可提高醛的收率。使用冠醚作为相转移催化剂，进一步提高了产品的收率。此外，香豆素和 7-甲基香豆素在此条件下会产生二醛。从 Reimer-Tiemann 反应中首次报道了二醛。