N-benzyl-4-methoxybenzothioamide | 68055-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-benzyl-4-methoxybenzothioamide
• 英文别名: N-benzyl-4-methoxybenzenecarbothioamide
• CAS: 68055-31-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NOS
• mdl: MFCD06013867
• 分子量: 257.356
• InChiKey: DRIZEWBXQGHENS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97.4-98.4 °C
• 沸点：
  395.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-4-methoxybenzothioamide 在 劳森试剂 、 potassium carbonate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-Benzylpivalinsaeurethioamid
  参考文献：
  名称：

  不对称酰亚胺的合成和区域选择性水解中的立体和电子效应

  摘要：

  银我硫代酰胺和羧酸的α-促进的偶合反应被证明是产生不对称酰亚胺的有用方法。该反应在不受阻碍且富含电子或中性的偶合伙伴的条件下有效地进行，但与受阻的硫代酰胺（如硫代新戊酰胺）或电子不足的硫代酰胺（如三氟硫代乙酰胺）无效。有趣的是，尽管空间或电子影响最小，但硫代甲酰胺还是无效的偶联伴侣。可以阻止受阻的羧酸偶合剂（如新戊酸），但缺电子的酸（如三氟乙酸）则无效。此外，在随后的不对称酰亚胺的水解中观察到空间效应和电子效应的相互作用。具有二甲氧基苯甲酰基的酰亚胺在水解时具有高的区域选择性，有利于远端酰基的裂解。酰亚胺与对硝基苯甲酰基或新戊酰基具有相反的选择性，有助于裂解近端酰基。

  DOI：

  10.1071/ch15504
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-pivaloyl-2,4-dimethoxybenzamide 在 劳森试剂 、 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-benzyl-4-methoxybenzothioamide
  参考文献：
  名称：

  不对称酰亚胺的合成和区域选择性水解中的立体和电子效应

  摘要：

  银我硫代酰胺和羧酸的α-促进的偶合反应被证明是产生不对称酰亚胺的有用方法。该反应在不受阻碍且富含电子或中性的偶合伙伴的条件下有效地进行，但与受阻的硫代酰胺（如硫代新戊酰胺）或电子不足的硫代酰胺（如三氟硫代乙酰胺）无效。有趣的是，尽管空间或电子影响最小，但硫代甲酰胺还是无效的偶联伴侣。可以阻止受阻的羧酸偶合剂（如新戊酸），但缺电子的酸（如三氟乙酸）则无效。此外，在随后的不对称酰亚胺的水解中观察到空间效应和电子效应的相互作用。具有二甲氧基苯甲酰基的酰亚胺在水解时具有高的区域选择性，有利于远端酰基的裂解。酰亚胺与对硝基苯甲酰基或新戊酰基具有相反的选择性，有助于裂解近端酰基。

  DOI：

  10.1071/ch15504

文献信息

• Transition metal-free, chemoselective arylation of thioamides yielding aryl thioimidates or<i>N</i>-aryl thioamides
  作者：Piret Villo、Gabriella Kervefors、Berit Olofsson

  DOI：10.1039/c8cc04795b

  日期：——

  secondary thioamides with diaryliodonium salts under basic, transition metal-free conditions resulted in chemoselective S-arylation to provide aryl thioimidates in good to excellent yields. Equimolar amounts of thioamide, base and diaryliodonium salt were sufficient to obtain a diverse selection of products within short reaction times. Reactions with thiolactams delivered N-arylated thioamides in good

  在碱性的，无过渡金属的条件下，仲硫代酰胺与二芳基碘鎓盐的反应导致化学选择性的S-芳基化，从而以良好或优异的产率提供了硫代亚氨酸芳基酯。等摩尔量的硫代酰胺，碱和二芳基碘鎓盐足以在较短的反应时间内获得多种产品选择。与硫内酰胺的反应在室温下以高收率递送了N-芳基化硫代酰胺。
• Direct Thionation and Selenation of Amides Using Elemental Sulfur and Selenium and Hydrochlorosilanes in the Presence of Amines
  作者：Fumitoshi Shibahara、Rie Sugiura、Toshiaki Murai

  DOI：10.1021/ol9010882

  日期：2009.7.16

  Reactions of amides with elemental sulfur in the presence of hydrochlorosilanes and amines give the corresponding thioamides in good to high yields. The process takes place via reduction of elemental sulfur by the hydrochlorosilane in the presence of a suitable amine. The methodology can be applied to the selenation of amides by using elemental selenium. Thionation and selenation of an acetyl-protected

  在氢氯硅烷和胺的存在下，酰胺与元素硫的反应以高至高收率得到了相应的硫代酰胺。该方法通过在合适的胺存在下通过氢氯硅烷还原元素硫来进行。该方法可以通过使用元素硒应用于酰胺的硒化。发现乙酰基保护的唾液酸衍生物的亚硫酰化和硒化选择性地发生在酰胺基团上。
• Diastereo- and Regioselective Addition of Thioamide Dianions to Imines and Aziridines: Synthesis of<i>N-</i>Thioacyl-1,2-diamines and<i>N-</i>Thioacyl-1,3-diamines
  作者：Fumitoshi Shibahara、Shun-ichiro Kobayashi、Toshifumi Maruyama、Toshiaki Murai

  DOI：10.1002/chem.201203470

  日期：2013.1.2

  Addition reactions of thioamide dianions that were derived from N‐arylmethyl thioamides to imines and aziridines were carried out. The reactions of imines gave the addition products of N‐thioacyl‐1,2‐diamines in a highly diastereoselective manner in good‐to‐excellent yields. The diastereomeric purity of these N‐thioacyl‐1,2‐diamines could be enriched by simple recrystallization. The reduction of N‐thioacyl‐1

  进行了衍生自N-芳基甲基硫代酰胺的硫代酰胺双阴离子与亚胺和氮丙啶的加成反应。亚胺的反应以极高非对映选择性的方式产生了N-硫代酰基1,2-二胺加成产物，收率非常好。这些N-硫代酰基1,2-二胺的非对映异构体纯度可以通过简单的重结晶来富集。用LiAlH 4还原N-硫代酰基-1,2-二胺可以保持中等至良好的收率，并保留其立体化学，从而使其对应的1,2-二胺。N-硫代酰基1,2-二胺在CuCl 2 / O 2和I中的氧化脱硫/环化2 /吡啶体系以中等收率得到环化产物，并且反式异构体作为唯一产物获得。另一方面，用抗甲醛剂（NaClO水溶液）作氧化剂进行类似的环化反应，得到的顺式异构体为主要产物。N-甲苯磺酰基氮丙啶的反应产生了N-硫代酰基-1,3-二胺的加成产物，其非对映体选择性低，但区域选择性高，且收率良好。使用AlMe 3作为添加剂改善了反应的效率和区域选择性。所得产物的立体化学是通过X射线衍射测定的。
• Copper-catalyzed oxidative desulfurization–oxygenation of thiocarbonyl compounds using molecular oxygen: an efficient method for the preparation of oxygen isotopically labeled carbonyl compounds
  作者：Fumitoshi Shibahara、Aiko Suenami、Atsunori Yoshida、Toshiaki Murai

  DOI：10.1039/b701048f

  日期：——

  A novel copper-catalyzed oxidative desulfurization reaction of thiocarbonyl compounds, using molecular oxygen as an oxidant and leading to formation of carbonyl compounds, has been developed, and the utility of the process is demonstrated by its application to the preparation of a carbonyl-18O labeled sialic acid derivative.

  已开发出一种新型的铜催化的硫代羰基化合物的氧化脱硫反应，该方法使用分子氧作为氧化剂并导致羰基化合物的形成，该方法的实用性通过将其用于制备标记的羰基-18O得以证明。唾液酸衍生物。
• Iminothioethers as Hydrogen Sulfide Donors: From the Gasotransmitter Release to the Vascular Effects
  作者：Elisabetta Barresi、Giulia Nesi、Valentina Citi、Eugenia Piragine、Ilaria Piano、Sabrina Taliani、Federico Da Settimo、Simona Rapposelli、Lara Testai、Maria Cristina Breschi、Claudia Gargini、Vincenzo Calderone、Alma Martelli

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00888

  日期：2017.9.14

  The gasotransmitter hydrogen sulfide (H2S) is an important tuner of the cardiovascular homeostasis, and its deficiency is etiologically associated with a number of cardiovascular diseases. Therefore, the research of original moieties able to release H2S represents a timely issue for drug discovery. In this work, we developed a collection of iminothioethers (ITEs), exhibiting H2S-releasing properties

  气体递质硫化氢（H 2 S）是心血管稳态的重要调节剂，其缺乏在病因上与许多心血管疾病有关。因此，对能够释放H 2 S的原始部分的研究代表了药物发现的及时问题。在这项工作中，我们开发了亚氨基硫醚（ITE）的集合，这些亚硫醚具有H 2 S释放特性，并且对大鼠主动脉环产生血管松弛作用。选择导数4和11作为慢速和快速H 2的代表S个供体分别使基础冠状动脉血流完全恢复，从而恢复了AngII诱导的离体大鼠心脏的作用。此外，对人主动脉平滑肌细胞（HASMC）的研究表明，膜超极化作用与H 2 S的细胞内生成密切相关。综上所述，所获得的结果支持ITE 4和ITE 11作为新的药理学手段，并且有效且有效。用于心血管药物发现的创新型H 2 S供体。