1-乙酰基异喹啉 | 58022-21-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 异喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-乙酰基异喹啉
• 中文别名: 1-异喹啉-1-基乙酮
• 英文名称: 1-acetylisoquinoline
• 英文别名: 1-(isoquinolin-1-yl)ethan-1-one；1-(isoquinolin-1-yl)ethanone；1-Acetyl-isochinolin；1-isoquinolin-1-ylethanone
• CAS: 58022-21-2
• 化学式: C₁₁H₉NO
• mdl: MFCD08062665
• 分子量: 171.199
• InChiKey: UBOQZJCKVLWPLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48 °C
• 沸点：
  149-150 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下应存于干燥密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰基异喹啉 在 sodium borohydrid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以1.99 g (98%)的产率得到1-(isoquinolin-1-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Alpha-substituted pyrimidine-thioalkyl and alkylether compounds as

  摘要：

  该发明涉及式(I)的嘧啶-硫代烷基和烷基醚化合物，以及式(IA)的嘧啶-硫代烷基和烷基醚化合物，即式(I)中R.sub.4选自--H或--NR.sub.15 R.sub.16组，其中R.sub.15为--H且R.sub.16为--H、C.sub.1-C.sub.6烷基、NH.sub.2或R.sub.15和R.sub.16连同--N形成1-吡咯烷基、1-吗啉基或1-哌啶基；以及R.sub.6选自--H或卤素（优选--Cl）的化合物组，总的限制条件是R.sub.4和R.sub.6不能同时为--H。式(IA)的化合物在治疗HIV阳性个体中具有抑制病毒逆转录酶的作用。

  公开号：

  US06043248A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氯异喹啉 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 甲酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-乙酰基异喹啉
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的偶联反应合成乙酰基喹啉和乙酰基异喹啉

  摘要：

  Acetylquinolines和acetylisoquinolines从相应的氯得到的，溴-或通过四种不同的钯催化偶联反应三氟甲基磺酰氧基-杂芳族化合物：（ⅰ）的Stille与三（耦合Ñ丁基）-1- ethoxyvinylstannane; （ii）Negishi与1-乙氧基乙烯基锌氯化物偶联；（iii）与三（1-乙氧基乙烯基）铟交叉偶联；（iv）正丁基乙烯基醚的Heck芳基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00076-x

文献信息

• Metal-free decarboxylative acylation of isoquinolines using α-keto acids in water
  作者：Narendra R. Chaubey、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.098

  日期：2017.6

  An efficient method for acylation of isoquinolines has been developed using α-ketoacids under metal- and additive-free conditions in water. The protocol involves C(sp2)H functionalization of isoquinolines providing an easy access to C1-benzoylated isoquinolines, which constitute the core structure of a number of biological active compounds and serve as key intermediate in the synthesis of many alkaloids

  在无金属和无添加剂的条件下，使用α-酮酸开发了一种有效的异喹啉酰化方法。该协议涉及异喹啉的C（sp 2）H官能化，可轻松获得C1-苯甲酰化的异喹啉，后者构成许多生物活性化合物的核心结构，并作为许多生物碱合成中的关键中间体。
• Photoredox-Catalyzed Decarboxylative C–H Acylation of Heteroarenes
  作者：Chao Yang、Wujiong Xia、Wei Jia、Yong Jian、Binbin Huang

  DOI：10.1055/s-0037-1609911

  日期：2018.9

  A mild, environmentally friendly, and regioselective acylation of heterocycles with inexpensive carboxylic acids is reported via photoredox catalysis. The strategy is highlighted with good functional group tolerance and substrate scope which could rapidly realize the acylation of various heterocyclic compounds.

  据报道，通过光氧化还原催化，杂环与廉价羧酸的温和、环境友好和区域选择性酰化。该策略具有良好的官能团耐受性和底物范围，可以快速实现各种杂环化合物的酰化。
• Transition‐Metal‐Free Radical Hydrotrifluoromethylation of Alkynes
  作者：Kiran Matcha、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1002/ejoc.201800291

  日期：2019.1.23

  A combination of readily available and bench‐stable CF3SO2Na and tBuOOH was efficiently used for hydrotrifluoromethylation of alkynes. An excellent trans‐selectivity was demonstrated in the synthesis of alkenes. The developed mild reaction conditions allow the supression of the competing Meyer–Schuster‐type rearrangement.

  容易获得且稳定的CF 3 SO 2 Na和t BuOOH的组合有效地用于炔烃的加氢三氟甲基化。在烯烃的合成中表现出优异的反选择性。发达的温和反应条件可以抑制竞争性的Meyer–Schuster型重排。
• Simple and Mild Method for Preparation of .ALPHA.-Pyridinecarboxylates and .ALPHA.-Pyridyl Ketones via Trimethylstannyl Derivatives.
  作者：Yutaka YAMAMOTO、Hidekazu OUCHI、Takuo TANAKA

  DOI：10.1248/cpb.43.1028

  日期：——

  Alkoxycarbonylation and acylation at the α-position of pyridine, quinoline, and isoquinoline via the respective trimethylstannyl derivatives were satisfactorily performed by employing ethyl chloroglyoxylate and acylformyl chloride under mild conditions.

  通过相应的三甲基锡衍生物，在温和条件下使用乙基氯代甘油酸酯和酰基甲酰氯，能够成功地进行吡啶、喹啉和异喹啉的α位上的烷氧羰基化和酰基化反应。
• [EN] N-HETEROARYLALKYL-2-(HETEROCYCLYL AND HETEROCYCLYLMETHYL) ACETAMIDE DERIVATIVES AS SSTR4 AGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-HÉTÉROARYLALKYLE-2-(HÉTÉROCYCLYLE ET HÉTÉROCYCLYLMÉTHYLE) ACÉTAMIDE UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES DE SSTR4
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICALS CO

  公开号：WO2021202781A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  Disclosed are compounds of Formula 1, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein L, n, R1, R2, R6, R7, R8, R9, R10, X3, X4 and X5 are defined in the specification. This disclosure also relates to materials and methods for preparing compounds of Formula 1, to pharmaceutical compositions which contain them, and to their use for treating diseases, disorders, and conditions associated with SSTR4.

  揭示了Formula 1的化合物及其药用盐，其中L、n、R1、R2、R6、R7、R8、R9、R10、X3、X4和X5在说明书中有定义。本公开还涉及制备Formula 1化合物的材料和方法，包含它们的药物组合物，以及它们用于治疗与SSTR4相关的疾病、疾患和症状的用途。