16R-bromopregnane-3S,20S-diol diacetate | 934985-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16R-bromopregnane-3S,20S-diol diacetate
• CAS: 934985-85-0
• 化学式: C₂₅H₃₉BrO₄
• 分子量: 483.486
• InChiKey: UKPSCAUHLHOGLU-IPNGTJRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16R-bromopregnane-3S,20S-diol diacetate 在 copper(l) iodide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 lithium carbonate 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 17-methyl-18-nor-5α,17βH-pregn-13-ene-3β,16α,20αF-triol
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂诱导20 S-羟基-5α-孕烷-16（17）-环氧化合物的串联半频哪醇重排/酮加成反应

  摘要：

  Grignard试剂诱导串联半松果醇重排/螯合控制的酮添加过程，该过程将20 S-羟基-5α-孕烷-16（17）-环氧转化为不寻常的C20取代的17 S-孕烷3 S，16 R，20描述了S-三醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.122
• 作为产物：
  描述：

  pregnanetriol 、 溶剂黄146 在 氢溴酸 作用下， 反应 1.0h， 以82%的产率得到16R-bromopregnane-3S,20S-diol diacetate
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂诱导20 S-羟基-5α-孕烷-16（17）-环氧化合物的串联半频哪醇重排/酮加成反应

  摘要：

  Grignard试剂诱导串联半松果醇重排/螯合控制的酮添加过程，该过程将20 S-羟基-5α-孕烷-16（17）-环氧转化为不寻常的C20取代的17 S-孕烷3 S，16 R，20描述了S-三醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.122

文献信息

• Biomimetic Synthesis of 5,6-dihydro-glaucogenin C: Construction of the Disecopregnane Skeleton by Iron(II)-Promoted Fragmentation of an α-Alkoxy Hydroperoxide
  作者：Jinghan Gui、Dahai Wang、Weisheng Tian

  DOI：10.1002/anie.201101893

  日期：2011.7.25

  A skeleton key: A biomimetic synthesis of the title natural product was completed in 19 steps and 6.4 % overall yield. Iron(II)‐promoted fragmentation of α‐alkoxy hydroperoxide and subsequent trapping of the resulting tertiary carbon radical by iodide enabled the highly efficient construction of the challenging 13,14:14,15‐disecopregnane skeleton (see scheme; TBDPS=tert‐butyldiphenylsilyl).

  万能钥匙：以19个步骤完成了标题天然产物的仿生合成，总收率为6.4％。铁（II）促进的α-烷氧基氢过氧化物的裂解以及随后被碘化物俘获的叔碳自由基使得能够高效地构建具有挑战性的13,14：14,15-二铜萘烷骨架（请参阅示意图； TBDPS =叔丁基二苯基甲硅烷基） ）。
• A Formal Synthesis of Betamethasone
  作者：Shasha Wang、Yong Shi、Weisheng Tian

  DOI：10.1002/cjoc.201500335

  日期：2015.6

  A formal synthesis of betamethasone from 5α‐pregnane‐3β,16β,20S‐triol is described. Key transformations are a bromination‐acetylation of triol, an SN2 reaction of the resulting C16α‐bromide with dimethylcopperlithium to get the required C16β‐methyl group, and a double hydroxylation to prepare the dihydroxyacetone side chain.

  从5倍他米松的正式合成α -pregnane-3 β，16 β，20小号三醇进行说明。键变换是三醇的溴化乙酰化中，S Ñ所得C16的2反应α -bromide与dimethylcopperlithium获得所需要的C16 β -甲基组，和双羟基化，以制备二羟丙酮侧链。
• The fragmentation reaction of 16R-bromopregnane-3S,20S-diol
  作者：Jing-Rong Lin、Nan-Yan Zhou、Qi-Hai Xu、Shi-Feng Jian、Wei-Sheng Tian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.126

  日期：2007.7

  16R-Bromopregnane-3S,20S-diol reacted with potassium t-butoxide to afford androst-16-en-3S-ol in a moderate yield via fragmentation reaction. The latter is a key intermediate for the synthesis of 5 alpha-androst-16-en-3-one, as boar sex pheromone, and other steroidal drugs. In addition, 16R,20S-epoxypregnane-3S-ol was also obtained as a major product by changing the reaction solvent. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.