16R-bromopregnane-3S,20S-diol | 939496-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16R-bromopregnane-3S,20S-diol
• 英文别名: (3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,16R,17S)-16-bromo-17-[(1S)-1-hydroxyethyl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 939496-37-4
• 化学式: C₂₁H₃₅BrO₂
• 分子量: 399.412
• InChiKey: AAWNDYCWVYJYAZ-DTRVYOHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16R-bromopregnane-3S,20S-diol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 16β-methyl-3β-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pregnane-20S-ol
  参考文献：
  名称：

  倍他米松的形式合成

  摘要：

  从5倍他米松的正式合成α -pregnane-3 β，16 β，20小号三醇进行说明。键变换是三醇的溴化乙酰化中，S Ñ所得C16的2反应α -bromide与dimethylcopperlithium获得所需要的C16 β -甲基组，和双羟基化，以制备二羟丙酮侧链。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201500335
• 作为产物：
  描述：

  pregnanetriol 在 lithium hydroxide monohydrate 、 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 16R-bromopregnane-3S,20S-diol
  参考文献：
  名称：

  倍他米松的形式合成

  摘要：

  从5倍他米松的正式合成α -pregnane-3 β，16 β，20小号三醇进行说明。键变换是三醇的溴化乙酰化中，S Ñ所得C16的2反应α -bromide与dimethylcopperlithium获得所需要的C16 β -甲基组，和双羟基化，以制备二羟丙酮侧链。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201500335

文献信息

• The fragmentation reaction of 16R-bromopregnane-3S,20S-diol
  作者：Jing-Rong Lin、Nan-Yan Zhou、Qi-Hai Xu、Shi-Feng Jian、Wei-Sheng Tian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.126

  日期：2007.7

  16R-Bromopregnane-3S,20S-diol reacted with potassium t-butoxide to afford androst-16-en-3S-ol in a moderate yield via fragmentation reaction. The latter is a key intermediate for the synthesis of 5 alpha-androst-16-en-3-one, as boar sex pheromone, and other steroidal drugs. In addition, 16R,20S-epoxypregnane-3S-ol was also obtained as a major product by changing the reaction solvent. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.