(S)-dimethyl 2-(3-bromopropanamido)succinate | 1110718-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-dimethyl 2-(3-bromopropanamido)succinate
• CAS: 1110718-41-6
• 化学式: C₉H₁₄BrNO₅
• 分子量: 296.118
• InChiKey: WYAYJXXSHGTYAG-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.01
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-dimethyl 2-(3-bromopropanamido)succinate 在 碳酸 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  天冬氨酸N-乙酰基转移酶（一种关键的脑酶）的双底物类似物抑制剂的开发。

  摘要：

  Canavan病（CD）是一种致命的白细胞营养不良，是由编码天冬氨酸酰化酶的aspA基因突变引起的。该酶的催化活性不足会导致其底物N-乙酰基-1-天冬氨酸（NAA）积累，并减少CD患者脑少突胶质细胞中乙酸的产生。越来越多的证据表明，NAA的这种积累是这些患者中观察到的许多发育缺陷的原因。NAA是由天冬氨酸N-乙酰基转移酶（ANAT）催化的转乙酰反应在大脑中产生的，这种与膜相关的酶最近已被纯化为可溶性麦芽糖结合蛋白融合体。设计针对ANAT的选择性抑制剂有可能减慢NAA的积累并缓解这些发育缺陷，这是该项目的目标。已合成了几种ANAT双底物类似物抑制剂，它们对这种酶已达到纳摩尔水平的结合亲和力。这些双底物类似物抑制剂的截短形式和片段已经确定了高结合亲和力所需的基本结构元件。基于这些基本的核心结构，现在可以构建这些抑制剂的更多类似药物的形式。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13586
• 作为产物：
  描述：

  、 L-天冬氨酸二甲酯盐酸盐 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (S)-dimethyl 2-(3-bromopropanamido)succinate
  参考文献：
  名称：

  具有类似GPx活性的碲氨基酸衍生物的合成†

  摘要：

  在高效且短的两步合成中，制备了一系列具有显着GPx样行为的模块化碲酸氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1039/b814990a