(2E)-2-heptenoyl-CoA

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E)-2-heptenoyl-CoA
• 英文别名: S-[2-[3-[[(2R)-4-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonooxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanoyl]amino]propanoylamino]ethyl] (E)-hept-2-enethioate
• 化学式: C₂₈H₄₆N₇O₁₇P₃S
• 分子量: 877.697
• InChiKey: PWHBHJPLLWGXPL-YSSUZGETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  389
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  heptanoyl coenzyme A 在 ferrocenium hexafluorophosphate 、 short chain acyl-CoA dehydrogenase PP₂₂₁₆ from Pseudomonas putida KT₂₄₄₀ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2E)-2-heptenoyl-CoA
  参考文献：
  名称：

  一种不寻常的细菌酰基辅酶A脱氢酶区域选择性的结构机制

  摘要：

  末端烯烃很容易衍生化，使其成为聚酮合酶 (PKS) 工程的理想官能团目标。然而，它们在自然 PKS 系统中很少遇到。PKS 中末端烯烃形成的一种机制是通过酰基辅酶 A 脱氢酶 (ACAD) 的活性。在此，我们使用生化和结构分析来了解聚酮化合物天然产物 FK506、TcsD 的生物合成中由 γ,ẟ-ACAD 催化形成末端烯烃的机制。虽然 TcsD 与经典的 α,β-ACAD 同源，但它在 γ,ẟ 位置具有区域选择性，并且仅作用于 α,β-不饱和底物。此外，这种区域选择性是由活性位点中的庞大残基和酶内 FAD 辅因子定位的横向移动的组合控制的。底物建模表明 TcsD 利用一组新的氢键供体进行底物活化和定位，防止底物 α,β 位置的脱氢。从 TcsD 的结构和生化特征中，确定了有助于区域选择性和蛋白质家族独有的关键残基，并用于识别属于不同天然产物生物合成基因簇的其他推定 γ,ẟ-ACAD。这些预测得到了

  DOI：

  10.1021/jacs.9b09187

文献信息

• Multiplexing of Combinatorial Chemistry in Antimycin Biosynthesis: Expansion of Molecular Diversity and Utility
  作者：Yan Yan、Jing Chen、Lihan Zhang、Qingfei Zheng、Ying Han、Hua Zhang、Daozhong Zhang、Takayoshi Awakawa、Ikuro Abe、Wen Liu

  DOI：10.1002/anie.201305569

  日期：2013.11.18

  Diversity‐oriented biosynthesis of a library of antimycin‐like compounds (380 altogether) was accomplished by using multiplex combinatorial biosynthesis. The core strategy depends on the use of combinatorial chemistry at different biosynthetic stages. This approach is applicable for the diversification of polyketides, nonribosomal peptides, and the hybrids that share a similar biosynthetic logic.

  通过使用多重组合生物合成，完成了抗霉素样化合物库（共380个）的面向多样性的生物合成。核心策略取决于在不同生物合成阶段使用组合化学。该方法适用于聚酮化合物，非核糖体肽以及具有相似生物合成逻辑的杂种的多样化。
• Structural Mechanism of Regioselectivity in an Unusual Bacterial Acyl-CoA Dehydrogenase
  作者：Jacquelyn M. Blake-Hedges、Jose Henrique Pereira、Pablo Cruz-Morales、Mitchell G. Thompson、Jesus F. Barajas、Jeffrey Chen、Rohith N. Krishna、Leanne Jade G. Chan、Danika Nimlos、Catalina Alonso-Martinez、Edward E. K. Baidoo、Yan Chen、Jennifer W. Gin、Leonard Katz、Christopher J. Petzold、Paul D. Adams、Jay D. Keasling

  DOI：10.1021/jacs.9b09187

  日期：2020.1.15

  natural product biosynthetic gene clusters. These predictions are supported by the demonstration that a phylogenetically distant homolog of TcsD also regioselectively oxidizes α,β-unsaturated substrates. This work exemplifies a powerful approach to understand unique enzymatic reactions and will facilitate future enzyme discovery, inform enzyme engineering, and aid natural product characterization efforts

  末端烯烃很容易衍生化，使其成为聚酮合酶 (PKS) 工程的理想官能团目标。然而，它们在自然 PKS 系统中很少遇到。PKS 中末端烯烃形成的一种机制是通过酰基辅酶 A 脱氢酶 (ACAD) 的活性。在此，我们使用生化和结构分析来了解聚酮化合物天然产物 FK506、TcsD 的生物合成中由 γ,ẟ-ACAD 催化形成末端烯烃的机制。虽然 TcsD 与经典的 α,β-ACAD 同源，但它在 γ,ẟ 位置具有区域选择性，并且仅作用于 α,β-不饱和底物。此外，这种区域选择性是由活性位点中的庞大残基和酶内 FAD 辅因子定位的横向移动的组合控制的。底物建模表明 TcsD 利用一组新的氢键供体进行底物活化和定位，防止底物 α,β 位置的脱氢。从 TcsD 的结构和生化特征中，确定了有助于区域选择性和蛋白质家族独有的关键残基，并用于识别属于不同天然产物生物合成基因簇的其他推定 γ,ẟ-ACAD。这些预测得到了