3-hydroxytetradecanoyl-CoA

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-hydroxytetradecanoyl-CoA
• 英文别名: S-[2-[3-[[(2R)-4-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonooxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanoyl]amino]propanoylamino]ethyl] 3-hydroxytetradecanethioate
• 化学式: C₃₅H₆₂N₇O₁₈P₃S
• 分子量: 993.901
• InChiKey: OXBHKMHNDGRDCZ-JIFARLPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  409
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxytetradecanoyl-CoA 、 1-oleoyl-2-lyso-sn-glycero-3-phosphate 在 亚精胺 乙二胺四乙酸 、 D-山梨糖 、 5,5'-二硫双(2-硝基苯甲酸) 作用下， 反应 0.02h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of Castor Oil: Effect of Polyamines on the Acylation of Lysophosphatidic Acid at thesn-2 Position with Ricinoleic Acid

  摘要：

  链长超过 3C 的二胺结构的多胺对于通过蓖麻 LPA 酰基转移酶反应从蓖麻油酰辅酶 A 和溶血磷脂酸 (LPA) 合成磷脂酸 (PA) 至关重要，这表明多胺调节酶对酰基辅酶 A 底物的亲和力体内。

  DOI：

  10.1271/bbb.70044
• 作为产物：
  描述：

  (±)-3-羟基十四烷酸 、 辅酶 A 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-hydroxytetradecanoyl-CoA
  参考文献：
  名称：

  Lipstatin 生物合成中的 KAS-III 异二聚体在建立 C22 脂肪族骨架期间通过可变机制非脱羧地缩合 C8 和 C14 脂肪酰基辅酶 A 底物

  摘要：

  β-酮酰基-酰基载体蛋白合酶-III (KAS-III) 及其同源物是硫解酶折叠蛋白，通常表现为同型二聚体，在各种基于硫酯的反应中起作用，以形成 CC、CO 或 CN 键。在这里，我们报告了在lipstatin 的生物合成中观察到的异常。在此 β-内酯脂肪酶抑制剂的 C22 脂肪族骨架的建立过程中，LstA 和 LstB（两者都是 KAS-III 同源物但在系统发育上彼此不同）通过形成不寻常的异二聚体来共同发挥作用，以催化 C8 和C14 脂肪酰基辅酶 A 底物。所得的 C22 α-烷基 β-酮酸不稳定，倾向于自发脱羧为分流 C21 烃产物，通过立体选择性 β-酮还原酶 LstD 转化为相对稳定的 C22 α-烷基 β-羟基酸，用于进一步转化。LstAB 活性耐受两种长链脂肪酰基辅酶 A 底物的立体化学、饱和度和硫酯形式的变化。这种灵活性以及催化残基的表征，有利于我们对异二聚体催化反应中两个

  DOI：

  10.1021/jacs.8b12843

文献信息

• Fermentative production of lipstatin
  申请人：KRKA, tovarna zdravil, d.d., Novo mesto

  公开号：EP1860194A1

  公开（公告）日：2007-11-28

  The present invention pertains to the production of secondary metabolites and particularly to the production of lipstatin. Lipstatin, a potent inhibitor of the pancreas lipase, is reported to be useful in the treatment and/or prevention of obesity and related diseases. The present invention describes a process allowing the production of said enzyme inhibitor in high yields and high purity.

  本发明涉及次级代谢物的生产，特别是脂司他丁的生产。据报道，脂司他丁是一种有效的胰脂肪酶抑制剂，可用于治疗和/或预防肥胖症及相关疾病。本发明描述了一种可以高产量和高纯度生产上述酶抑制剂的工艺。
• FERMENTATIVE PRODUCTION OF LIPSTATIN
  申请人：KRKA

  公开号：EP2019869B1

  公开（公告）日：2011-03-02
• US9673030B2
  申请人：——

  公开号：US9673030B2

  公开（公告）日：2017-06-06
• [EN] FERMENTATIVE PRODUCTION OF LIPSTATIN<br/>[FR] PRODUCTION DE LIPSTATINE PAR FERMENTATION
  申请人：KRKA

  公开号：WO2007134836A1

  公开（公告）日：2007-11-29

  [EN] The present invention pertains to the production of secondary metabolites and particularly to the production of lipstatin. Lipstatin, a potent inhibitor of the pancreas lipase, is reported to be useful in the treatment and/or prevention of obesity and related diseases. The present invention describes a process allowing the production of said enzyme inhibitor in high yields and high purity.
  [FR] La présente invention concerne la production de métabolites secondaires et en particulier la production de lipstatine. Selon l'invention, la lipstatine, puissant inhibiteur de la lipase pancréatique, peut être utilisée pour le traitement et/ou la prévention de l'obésité et des maladies qui lui sont liées. La présente invention concerne un procédé qui permet de produire ledit inhibiteur d'enzyme avec des rendements élevés et une pureté élevée.
• A KAS-III Heterodimer in Lipstatin Biosynthesis Nondecarboxylatively Condenses C₈ and C₁₄ Fatty Acyl-CoA Substrates by a Variable Mechanism during the Establishment of a C₂₂ Aliphatic Skeleton
  作者：Daozhong Zhang、Fang Zhang、Wen Liu

  DOI：10.1021/jacs.8b12843

  日期：2019.3.6

  both long-chain fatty acyl-CoA substrates. This flexibility, along with the characterization of catalytic residues, benefits our investigations into the individual roles of the two KAS-III homologues in the heterodimer-catalyzed reactions. The large subunit LstA contains a characteristic Cys-His-Asn triad and likely reacts with C8 acyl-CoA to form an acyl-Cys enzyme intermediate. In contrast, the small

  β-酮酰基-酰基载体蛋白合酶-III (KAS-III) 及其同源物是硫解酶折叠蛋白，通常表现为同型二聚体，在各种基于硫酯的反应中起作用，以形成 CC、CO 或 CN 键。在这里，我们报告了在lipstatin 的生物合成中观察到的异常。在此 β-内酯脂肪酶抑制剂的 C22 脂肪族骨架的建立过程中，LstA 和 LstB（两者都是 KAS-III 同源物但在系统发育上彼此不同）通过形成不寻常的异二聚体来共同发挥作用，以催化 C8 和C14 脂肪酰基辅酶 A 底物。所得的 C22 α-烷基 β-酮酸不稳定，倾向于自发脱羧为分流 C21 烃产物，通过立体选择性 β-酮还原酶 LstD 转化为相对稳定的 C22 α-烷基 β-羟基酸，用于进一步转化。LstAB 活性耐受两种长链脂肪酰基辅酶 A 底物的立体化学、饱和度和硫酯形式的变化。这种灵活性以及催化残基的表征，有利于我们对异二聚体催化反应中两个