Acetic acid (Z)-1-ethyl-2-iodo-but-1-enyl ester | 109000-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (Z)-1-ethyl-2-iodo-but-1-enyl ester
• 英文别名: 4-iodohex-3-en-3-yl acetate
• CAS: 109000-21-7
• 化学式: C₈H₁₃IO₂
• 分子量: 268.095
• InChiKey: ORWTVLAINCUJBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.522±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-己炔 、 溶剂黄146 在 triiodoisocyanuric acid 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.5h， 以79%的产率得到Acetic acid (Z)-1-ethyl-2-iodo-but-1-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  三卤代异氰脲酸与炔烃的反应：一种制备 β-卤代烯醇乙酸酯的有效方法

  摘要：

  三卤代异氰脲酸和炔烃在乙酸存在下的反应提供了一种有效的方法来制备 β-卤代烯醇乙酸酯，收率范围为 34% 至 94%，具体取决于所使用的卤素和炔烃。这种方法提供了典型程序的替代方法，典型程序通常使用金属催化并且仅限于末端炔烃。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.211

文献信息

• A new electrophilic addition to acetylenes. Synthesis of 1,2-iodofunctionalized olefins
  作者：José Barluenga、Miguel A Rodríguez、José M González、Pedro J Campos、Gregorio Asensio

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84782-6

  日期：1986.1

  Acetylenes react with bis(pyridine)iodo(I) tetrafluoroborate (1) in the presence of a wide variety of nucleophiles (F, Cl, Br, I, SCN, pyridine, OAc, anisole, H) to give 1,2-iodofunctionalized olefins (4).

  乙炔在多种亲核试剂（F，Cl，Br，I，SCN，吡啶，OAc，苯甲醚，H）的存在下与双（吡啶）碘（I）四氟硼酸酯（1）反应，得到1,2-碘官能化烯烃（4）。
• Reaction of trihaloisocyanuric acids with alkynes: an efficient methodology for preparation of β-haloenol acetates
  作者：Livia T. C. Crespo、Geisa P. Nogueira、Marcio C. S. de Mattos、Pierre Mothe Esteves

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.211

  日期：——

  The reaction between trihaloisocyanuric acids and alkynes in the presence of acetic acid provides an efficient methodology for preparation of β-haloenol acetates in yields ranging from 34 to 94%, depending on the halogen and alkynes used. This methodology provides an alternative to typical procedures, which usually employ metal catalysis and are limited to terminal alkynes.

  三卤代异氰脲酸和炔烃在乙酸存在下的反应提供了一种有效的方法来制备 β-卤代烯醇乙酸酯，收率范围为 34% 至 94%，具体取决于所使用的卤素和炔烃。这种方法提供了典型程序的替代方法，典型程序通常使用金属催化并且仅限于末端炔烃。