(2E)-octenoyl-CoA | 10018-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E)-octenoyl-CoA
• 英文别名: trans-Oct-2-enoyl-CoA；S-[2-[3-[[(2R)-4-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonooxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanoyl]amino]propanoylamino]ethyl] (E)-oct-2-enethioate
• CAS: 10018-94-7
• 化学式: C₂₉H₄₈N₇O₁₇P₃S
• 分子量: 891.724
• InChiKey: CPSDNAXXKWVYIY-NTLMCJQISA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于乙醇（少许）、水（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  389
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-octenoyl-CoA 在 rat peroxisomal 2-enoyl-CoA hydratase 2 、 potassium chloride 、 水 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 生成 3-hydroxyoctanoyl coenzyme A
  参考文献：
  名称：

  Oct-2-yn-4-enoyl-CoA as a Multifunctional Enzyme Inhibitor in Fatty Acid Oxidation

  摘要：

  Oct-2-yn-4-enoyl-CoA was found to be a multifunctional irreversible enzyme inhibitor in fatty acid oxidation mainly targeting mitochondrial trifunctional protein beta-subunit. It can also inactivate enoyl-CoA hydratase 2 and medium-chain acyl-CoA dehydrogenase. This study increased our understanding for the effect of acetylenic acids on fatty acid oxidation.

  DOI：

  10.1021/ol800606r
• 作为产物：
  描述：

  cis-3-octenoylcoenzyme A 在 乙二胺四乙酸 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 (2E)-octenoyl-CoA
  参考文献：
  名称：

  Inactivation of Thiolase by 2-Alkynoyl-CoA via Its Intrinsic Isomerase Activity

  摘要：

  Selective inactivation of cytosolic thiolase by 2-alkynoyi-CoA via its intrinsic isomerase activity was studied, which provides an example for rationally developing mechanism-based inhibitors based on a side activity of the enzyme, and may become a supplemental method for better treatment of cardiovascular disease and cancer.

  DOI：

  10.1021/ol0712677

文献信息

• Multiplexing of Combinatorial Chemistry in Antimycin Biosynthesis: Expansion of Molecular Diversity and Utility
  作者：Yan Yan、Jing Chen、Lihan Zhang、Qingfei Zheng、Ying Han、Hua Zhang、Daozhong Zhang、Takayoshi Awakawa、Ikuro Abe、Wen Liu

  DOI：10.1002/anie.201305569

  日期：2013.11.18

  Diversity‐oriented biosynthesis of a library of antimycin‐like compounds (380 altogether) was accomplished by using multiplex combinatorial biosynthesis. The core strategy depends on the use of combinatorial chemistry at different biosynthetic stages. This approach is applicable for the diversification of polyketides, nonribosomal peptides, and the hybrids that share a similar biosynthetic logic.

  通过使用多重组合生物合成，完成了抗霉素样化合物库（共380个）的面向多样性的生物合成。核心策略取决于在不同生物合成阶段使用组合化学。该方法适用于聚酮化合物，非核糖体肽以及具有相似生物合成逻辑的杂种的多样化。
• A KAS-III Heterodimer in Lipstatin Biosynthesis Nondecarboxylatively Condenses C₈ and C₁₄ Fatty Acyl-CoA Substrates by a Variable Mechanism during the Establishment of a C₂₂ Aliphatic Skeleton
  作者：Daozhong Zhang、Fang Zhang、Wen Liu

  DOI：10.1021/jacs.8b12843

  日期：2019.3.6

  both long-chain fatty acyl-CoA substrates. This flexibility, along with the characterization of catalytic residues, benefits our investigations into the individual roles of the two KAS-III homologues in the heterodimer-catalyzed reactions. The large subunit LstA contains a characteristic Cys-His-Asn triad and likely reacts with C8 acyl-CoA to form an acyl-Cys enzyme intermediate. In contrast, the small

  β-酮酰基-酰基载体蛋白合酶-III (KAS-III) 及其同源物是硫解酶折叠蛋白，通常表现为同型二聚体，在各种基于硫酯的反应中起作用，以形成 CC、CO 或 CN 键。在这里，我们报告了在lipstatin 的生物合成中观察到的异常。在此 β-内酯脂肪酶抑制剂的 C22 脂肪族骨架的建立过程中，LstA 和 LstB（两者都是 KAS-III 同源物但在系统发育上彼此不同）通过形成不寻常的异二聚体来共同发挥作用，以催化 C8 和C14 脂肪酰基辅酶 A 底物。所得的 C22 α-烷基 β-酮酸不稳定，倾向于自发脱羧为分流 C21 烃产物，通过立体选择性 β-酮还原酶 LstD 转化为相对稳定的 C22 α-烷基 β-羟基酸，用于进一步转化。LstAB 活性耐受两种长链脂肪酰基辅酶 A 底物的立体化学、饱和度和硫酯形式的变化。这种灵活性以及催化残基的表征，有利于我们对异二聚体催化反应中两个
• Inhibition of Mycobacterium tuberculosis InhA: Design, synthesis and evaluation of new di-triclosan derivatives
  作者：Tom Armstrong、Malcolm Lamont、Alice Lanne、Luke J. Alderwick、Neil R. Thomas

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115744

  日期：2020.11

  Multi-drug resistant tuberculosis (MDR-TB) represents a growing problem for global healthcare systems. In addition to 1.3 million deaths in 2018, the World Health Organisation reported 484,000 new cases of MDR-TB. Isoniazid is a key anti-TB drug that inhibits InhA, a crucial enzyme in the cell wall biosynthesis pathway and identical in Mycobacterium tuberculosis and M. bovis. Isoniazid is a pro-drug

  耐多药结核病（MDR-TB）代表了全球医疗保健系统日益严重的问题。除了2018年有130万人死亡外，世界卫生组织还报告了48.4万例耐多药结核病新病例。异烟肼是抑制InhA的关键抗结核药物，InhA是细胞壁生物合成途径中的关键酶，与结核分枝杆菌和牛分枝杆菌相同。异烟肼是一种前药，需要被KatG酶激活，KatG中的突变会阻止激活并赋予INH抗性。InhA的“直接抑制剂”具有吸引力，因为它们可以绕开临床上观察到的主要耐药机制。合成了新的1,5-三唑库，该库旨在模拟与InhA唯一结合的两个三氯生分子的结构。这些化合物的抑制活性使用2（5-氯-2-（4-（5-（（（（4-（4-氯-2-羟基苯氧基）苄基）苄基）氧基）甲基）-1H- 1,2,3-三唑-1（基）苯氧基）苯酚）的IC 50为5.6 µM。还进行了全细胞评估，其中11（5-氯-2-（4-（5-（（（（4-（环丙基甲氧基）苄基）氧基）甲基）-1H-1
• Enzymatic Synthesis of Dilactone Scaffold of Antimycins
  作者：Moriah Sandy、Zhe Rui、Joe Gallagher、Wenjun Zhang

  DOI：10.1021/cb300416w

  日期：2012.12.21

  cluster for antimycins was recently identified, the enzymatic logic that governs the synthesis of antimycins has not yet been revealed. In this work, the biosynthetic pathway for antimycins was dissected by both genetic and enzymatic studies for the first time. A minimum set of enzymes needed for generation of the antimycin dilactone scaffold were identified, featuring a hybrid nonribosomal peptide synthetase

  抗霉素是一类天然产物，具有出色的生物活性和独特的结构，已经引起化学家半个多世纪的兴趣。抗霉素的结构骨架建立在九元双内酯环上，该环包含一个烷基，一个酰氧基，两个甲基部分和一个与3-甲酰胺基水杨酸相连的酰胺键。尽管最近鉴定了抗霉素的生物合成基因簇，但尚未揭示控制抗霉素合成的酶学逻辑。在这项工作中，首次通过遗传和酶学研究剖析了抗霉素的生物合成途径。确定了产生抗霉素双内酯支架所需的最少一组酶，顺式和反式作用成分。基于这种NRPS-PKS机械的底物混杂性，使用体外酶促全合成技术进一步生产了几种抗霉素类似物。
• Recombinant microorganisms having a methanol elongation cycle (MEC)
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US10006033B2

  公开（公告）日：2018-06-26

  Provided are microorganisms that catalyze the synthesis of chemicals and biochemicals from a methanol, methane and/or formaldehyde. Also provided are methods of generating such organisms and methods of synthesizing chemicals and biochemicals using such organisms.

  本发明提供了可催化甲醇、甲烷和/或甲醛合成化学品和生物化学品的微生物。此外，还提供了生成此类生物的方法以及使用此类生物合成化学品和生物化学品的方法。