4-(2,2,2-三氟乙氧基)苯甲酸乙酯 | 36844-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(2,2,2-三氟乙氧基)苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-(2,2,2-trifluoroethoxy)benzoate
• 英文别名: ethyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)benzoate；4-trifluoroethoxyethylbenzoate
• CAS: 36844-44-7
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃O₃
• mdl: MFCD20928003
• 分子量: 248.202
• InChiKey: GGLFWOSUXTWEGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,2,2-三氟乙氧基)苯甲酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到4-(2,2,2-三氟乙氧基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Optically Active Antifungal Azoles. VI. Synthesis and Antifungal Activity of N-((1R,2R)-2-(2,4-Difluorophenyl)-2-hydroxy-1-methyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl)-N'-(4-substituted phenyl)-3(2H,4H)-1,2,4-triazolones and 5(1H,4H)-tetrazolones.

  摘要：

  通过(1S)-1-[(2R)-2-(2,4-二氟苯基)-2-环氧乙烷基]乙醇的三氟甲磺酸酯衍生物与一种吖唑酮阴离子经SN2取代反应及随后与1H-1,2,4-三氮唑的开环反应制备了一系列具有光学活性的新型抗真菌唑类化合物，N-[(1R,2R)-2-(2,4-二氟苯基)-2-羟基-1-甲基-3-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙基]-N'-(4-取代苯基)-3(2H,4H)-1,2,4-三唑酮(1,2)和5(1H,4H)-四唑酮(3)。手性环氧乙烷乙醇13是以立体控制方式由甲基(R)-乳酸制得。所制得的吖唑酮1-3在体外及体内均展现出强大的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.314
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙醇 、 4-乙氧羰基苯硼酸 在 吡啶 、 copper diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以75%的产率得到4-(2,2,2-三氟乙氧基)苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  铜催化的CF 3 CH 2 OH氧化芳基硼酸的三氟乙氧基化

  摘要：

  已经开发了用CF 3 CH 2 OH温和有效地铜催化芳基和杂芳基硼酸的氧化三氟乙氧基化。该方案可耐受一定范围的官能团，从而允许使用各种芳基和杂芳基三氟乙基醚。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2016.07.008

文献信息

• Synthesis of Fluorinated Alkyl Aryl Ethers by Palladium-Catalyzed C–O Cross-Coupling
  作者：Robert Szpera、Patrick G. Isenegger、Maxime Ghosez、Natan J. W. Straathof、Rosa Cookson、David C. Blakemore、Paul Richardson、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02347

  日期：2020.8.21

  cross-coupling of (hetero)aryl bromides with fluorinated alcohols using the commercially available precatalyst tBuBrettPhos Pd G3 and Cs2CO3 in toluene. This Pd-catalyzed coupling features a short reaction time, excellent functional group tolerance, and compatibility with electron-rich and -poor (hetero)arenes. The method provides access to 18F-labeled trifluoroethyl ethers by cross-coupling with [

  在本文中，我们报告了一种高效的方案，可使用市售的预催化剂t BuBrettPhos Pd G3和Cs 2 CO 3在甲苯中将（杂）芳基溴化物与氟化醇交叉偶联。这种钯催化的偶联反应具有反应时间短，对官能团的耐受性强以及与富电子和贫电子（杂）芳烃相容的特点。该方法通过与[ 18 F]三氟乙醇交叉偶联而获得18 F-标记的三氟乙基醚。
• Facile and efficient synthesis of fluoroalkyl aryl ethers
  作者：Ahmed Kamal、T.B Pratap、K.Venkata Ramana、A.V Ramana、A.Hari Babu

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01719-7

  日期：2002.10

  A convenient and practical method for the preparation of fluoroalkyl aryl ethers via substitution of iodoalkyl fluorides is described. This method involves KF complexation of the phenol, which increases the nucleophilicity of oxygen for the formation of the ether linkage.

  描述了一种通过取代碘代烷基氟来制备氟代烷基芳基醚的方便实用的方法。该方法涉及苯酚的KF络合，这会增加氧的亲核性以形成醚键。
• BrettPhos Ligand Supported Palladium-Catalyzed CO Bond Formation through an Electronic Pathway of Reductive Elimination: Fluoroalkoxylation of Activated Aryl Halides
  作者：T. M. Rangarajan、Rajendra Singh、Raju Brahma、Kavita Devi、Rishi Pal Singh、R. P. Singh、Ashok K. Prasad

  DOI：10.1002/chem.201404121

  日期：2014.10.27

  supported Pd‐catalyzed CO bond‐forming reaction of activated aryl halides with primary fluoroalkyl alcohols. We demonstrate that the Phosphine ligand (BrettPhos) possesses the property of altering the mechanistic pathway of reductive elimination from nucleophile to nucleophile. The Pd/BrettPhos catalyst system facilitates the reductive elimination of the oxygen nucleophile through an electronic pathway

  我们报告了前所未有BrettPhos配体支持的Pd催化的C ^ 与伯醇氟烷基活化的芳基卤化物的O键形成反应。我们证明了膦配体（BrettPhos）具有改变从亲核试剂到亲核试剂的还原消除机理的特性。Pd / BrettPhos催化剂体系有助于通过电子途径还原性消除氧亲核试剂。
• [EN] NITROIMIDAZOLE ANTIBACTERIAL COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSES ANTIBACTERIENS DE NITRO-IMIDAZOLE ET LEURS PROCEDES D'UTILISATION
  申请人：PATHOGENESIS CORPORATION

  公开号：WO1997001562A1

  公开（公告）日：1997-01-16

  (EN) Method, compounds and compositions are provided for inhibiting the growth of pathogenic microbes $i(in vitro) and of treatment of pathogenic bacterial infections, such as mycobacterial, $i(Clostridium), $i(Cryptosporidium) and $i(Helicobacter) infections, $i(in vivo) using bicyclic nitroimidazole compounds. The methods, compounds and compositions are particularly useful for inhibiting the growth of $i(Mycobacterium tuberculosis), $i(Clostridium difficile), $i(Cryptosporidium parvum), and $i(Helicobacter pylori), and may be used alone, or in combination with other antimicrobial agents.(FR) Cette invention concerne un procédé, des composés et des compositions qui permettent d'inhiber $i(in vitro) la croissance de microbes pathogènes et de traiter $i(in vivo) des infections bactériennes pathogènes, du type infections par $i(Mycobactérium), $i(Clostridium), $i(Cryptosporidium) et $i(Hélicobacter), au moyen de composés bicycliques de nitro-imidazole. Ces procédés, composés et compositions s'avèrent particulièrement utiles pour inhiber la croissance de $i(Mycobactérium tuberculosis), $i(Clostridium difficile), $i(Cryptosporidium parvum) et $i(Hélicobacter pylori), lesdites compositions pouvant être utilisées seules, ou en combinaison avec d'autres agents microbiens.

  本发明提供了一种抑制病原微生物 $i(in vitro) 生长和治疗病原细菌感染的方法、化合物和组合物，例如结核分枝杆菌、$i(Clostridium)、$i(Cryptosporidium) 和 $i(Helicobacter) 感染，并使用双环硝基咪唑化合物 $i(in vivo)。这些方法、化合物和组合物特别适用于抑制 $i(Mycobacterium tuberculosis)、$i(Clostridium difficile)、$i(Cryptosporidium parvum) 和 $i(Helicobacter pylori) 的生长，可以单独使用或与其他抗微生物药物结合使用。(FR) 本发明涉及一种方法、化合物和组合物，用于抑制病原微生物 $i(in vitro) 的生长和治疗病原细菌感染，例如结核分枝杆菌、$i(Clostridium)、$i(Cryptosporidium) 和 $i(Helicobacter)，使用双环硝基咪唑化合物 $i(in vivo)。这些方法、化合物和组合物特别适用于抑制 $i(Mycobacterium tuberculosis)、$i(Clostridium difficile)、$i(Cryptosporidium parvum) 和 $i(Helicobacter pylori) 的生长，这些组合物可以单独使用或与其他微生物药物组合使用。
• Photoinduced Nickel‐Catalyzed Carbon–Heteroatom Coupling**
  作者：Hang Luo、Guohua Wang、Yunhui Feng、Wanyao Zheng、Lingya Kong、Yunpeng Ma、Shigeki Matsunaga、Luqing Lin

  DOI：10.1002/chem.202202385

  日期：2023.1.2

  Exogenous photocatalyst-free, single nickel-catalyzed carbon–heteroatom coupling under visible-light irradiation is reported. Over 15 classes of nucleophile can efficiently couple with aryl/alkene halides to afford valuable heteroatomic arenes/alkenes. The unprecedentedly broad substrate scope and late-stage modification of valuable molecules fully demonstrate the benefits of the method.

  报道了在可见光照射下无外源光催化剂、单一镍催化的碳-杂原子偶联。超过 15 类亲核试剂可以有效地与芳基/烯烃卤化物偶联，得到有价值的杂原子芳烃/烯烃。前所未有的广泛底物范围和有价值分子的后期修饰充分证明了该方法的好处。