anilino(tert-butyldimethyl)silane | 53742-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: anilino(tert-butyldimethyl)silane
• 英文别名: Silanamine, 1-(1,1-dimethylethyl)-1,1-dimethyl-N-phenyl-；N-[tert-butyl(dimethyl)silyl]aniline
• CAS: 53742-62-4
• 化学式: C₁₂H₂₁NSi
• 分子量: 207.391
• InChiKey: UITYJPORVGLJRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anilino(tert-butyldimethyl)silane 在 二叔丁基过氧化物 、 lithiation reagent 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基。第3部分。烷基（三烷基甲硅烷基）氨基的电子自旋共振研究

  摘要：

  一系列ñ -烷基- ñ -trialkylsilylaminyl基团R 1 ṄSiR 3 2（R 3 2的Si =我3的Si，等3的Si，镨我3 Si或卜吨我2 Si）的已经在光化学溶液中产生和表征使用esr光谱。基团PhṄSiBu吨我2和卜吨ṄGeMe 3也进行了研究。该井分辨光谱和低量值一个（N）（加利福尼亚州。12.5 G）表示这些氨基是π自由基，这可以通过一系列自由基的β-质子分裂量来证实，其中基于空间考虑，可以推断出C–N键的构象。因此，三烷基甲硅烷基配体的+ 1 / –M取代基作用不足以引起从π到σSOMO的转换。然而，烷基（甲硅烷基）氨基（2.0061-2.0075）的g因子显着大于二烷基氨基（典型地2.0047）的g因子，并且随着氮上取代基的增加而增加。这种效果是增加的自旋-轨道耦合的有效性方面解释为不成对电子的氮上在RṄSiR 3，这是因为将σ孤对电子提升到πSOMO所需

  DOI：

  10.1039/p29840001187
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 偶氮苯 在 三氯化铁 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以84%的产率得到anilino(tert-butyldimethyl)silane
  参考文献：
  名称：

  偶氮化合物的还原性三烷基甲硅烷基化合成双（三烷基甲硅烷基）胺

  摘要：

  已经发现，在作为催化剂的 THF 中的过渡金属卤化物存在下，用三烷基氯硅烷和锂的系统还原偶氮化合物可得到双（三烷基甲硅烷基）胺。通过使用叔丁基二甲基氯硅烷作为三烷基氯硅烷显着改变了反应过程。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.153

文献信息

• Highly efficient chemoselective N-TBS protection of anilines under exceptional mild conditions in the eco-friendly solvent 2-methyltetrahydrofuran
  作者：Vittorio Pace、Andrés R. Alcántara、Wolfgang Holzer

  DOI：10.1039/c1gc15574a

  日期：——

  A straightforward chemoselective protection of anilines as N-TBS derivatives is described by using a suitable deprotonation of the amine with methyllithium in the environmentally friendly and safer substitute of THF, 2-methyltetrahydrofuran, under exceptional mild reaction conditions (0 °C, 30 min). Interestingly, the protecting group maybe cleaved efficiently by simple treatment of N-TBS-anilines with silica gel in ethanol–water.

  描述了一种简单直接的化学选择性保护苯胺的方法，通过在环境友好且更安全的THF替代品——2-甲基四氢呋喃中，使用甲基锂对氨基进行适当的去质子化，在非常温和的反应条件下（0°C，30分钟），将其转化为N-TBS衍生物。有趣的是，通过在乙醇-水中用硅胶简单处理N-TBS-苯胺，可以有效地去除保护基团。
• Cyclopropanation of Benzene Rings by Oxidatively Generated α-Oxo Gold Carbene: One-Pot Access to Tetrahydropyranone-Fused Cycloheptatrienes from Propargyl Benzyl Ethers
  作者：Kegong Ji、Liming Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201701322

  日期：2018.2.15

  carbenes are for the first time demonstrated in a Buchner reaction, in which readily available propargyl benzyl ethers are converted in one-pot to tetrahydropyranone-fused cycloheptatrienes via sequential oxidative gold catalysis and base-promoted isomerization. Additional examples of arene cyclopropanations without fragmentation of the cyclopropane ring are also realized.

  在Buchner反应中首次证明了由氧化生成的α-氧代金卡宾对苯环的环丙烷化，其中易于获得的炔丙基苄基醚通过顺序氧化金催化作用，一锅转化为四氢吡喃酮稠合的环庚烯，并经碱促进异构化。还实现了芳烃环丙烷化而没有环丙烷环断裂的其他实例。
• Anilinosilanes/TBAF Catalyst: Mild and Powerful Agent for the Silylation of Sterically Hindered Alcohols
  作者：Yoo Tanabe、Akira Iida、Atsushi Horii、Tomonori Misaki

  DOI：10.1055/s-2005-872098

  日期：——

  We developed an efficient method for the silylation of alcohols using anilinosilane with tetrabutylammonium fluoride (TBAF) catalyst, wherein TMS, TES and TBS groups were smoothly introduced into silylation-resistant hindered alcohols under mild conditions.

  我们开发了一种高效的方法，用于使用氨基硅烷和四丁基氟化铵（TBAF）催化剂对醇进行硅烷化，在温和条件下，顺利将TMS、TES和TBS基团引入硅烷化抗性阻碍醇。
• Calverley, Martin J., Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 7, p. 601 - 610
  作者：Calverley, Martin J.

  DOI：——

  日期：——
• CALVERLEY, M. J., SYNTH. COMMUN., 1983, 13, N 7, 601-609
  作者：CALVERLEY, M. J.

  DOI：——

  日期：——