1-tert-butyl-N,1,1-trimethyl-N-phenylsilanamine | 86518-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-tert-butyl-N,1,1-trimethyl-N-phenylsilanamine
• 英文别名: tert-butyldimethyl-(N-methylanilino)silane；N-tert-butyldimethylsilyl-N-methylaniline；N-Methyl-N-(tert-butyldimethylsilyl)aniline；N-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-N-methylaniline
• CAS: 86518-04-9
• 化学式: C₁₃H₂₃NSi
• 分子量: 221.418
• InChiKey: GRHVMNXJECNYQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  112-113 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.900±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyl-N,1,1-trimethyl-N-phenylsilanamine 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以97%的产率得到N-甲基苯胺盐酸
  参考文献：
  名称：

  Calverley, Martin J., Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 7, p. 601 - 610

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-tert-butyl-N,1,1-trimethyl-N-phenylsilanamine
  参考文献：
  名称：

  Calverley, Martin J., Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 7, p. 601 - 610

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly efficient chemoselective N-TBS protection of anilines under exceptional mild conditions in the eco-friendly solvent 2-methyltetrahydrofuran
  作者：Vittorio Pace、Andrés R. Alcántara、Wolfgang Holzer

  DOI：10.1039/c1gc15574a

  日期：——

  A straightforward chemoselective protection of anilines as N-TBS derivatives is described by using a suitable deprotonation of the amine with methyllithium in the environmentally friendly and safer substitute of THF, 2-methyltetrahydrofuran, under exceptional mild reaction conditions (0 °C, 30 min). Interestingly, the protecting group maybe cleaved efficiently by simple treatment of N-TBS-anilines with silica gel in ethanol–water.

  描述了一种简单直接的化学选择性保护苯胺的方法，通过在环境友好且更安全的THF替代品——2-甲基四氢呋喃中，使用甲基锂对氨基进行适当的去质子化，在非常温和的反应条件下（0°C，30分钟），将其转化为N-TBS衍生物。有趣的是，通过在乙醇-水中用硅胶简单处理N-TBS-苯胺，可以有效地去除保护基团。
• Novel Syntheses of Bis(trialkylsilyl)amines by Reductive Trialkylsilylation of Azo Compounds
  作者：Mitsuo Kira、Satoshi Nagai、Mitsushi Nishimura、Hideki Sakurai

  DOI：10.1246/cl.1987.153

  日期：1987.1.5

  Reduction of azo compounds with a system of a trialkylchlorosilane and lithium has been found to afford bis(trialkylsilyl)amines in the presence of a transition metal halide as a catalyst in THF. The reaction course was significantly modified by using t-butyldimethylchlorosilane as a trialkylchlorosilane.

  已经发现，在作为催化剂的 THF 中的过渡金属卤化物存在下，用三烷基氯硅烷和锂的系统还原偶氮化合物可得到双（三烷基甲硅烷基）胺。通过使用叔丁基二甲基氯硅烷作为三烷基氯硅烷显着改变了反应过程。
• Stereoselective Amine Addition to Six-Membered Cyclic Nitronates Promoted by Silyl Triflate
  作者：Andrey A. Mikhaylov、Alexander D. Dilman、Yulia A. Khomutova、Dmitry E. Arkhipov、Alexander A. Korlyukov、Sema L. Ioffe

  DOI：10.1002/ejoc.201300511

  日期：2013.9

  N‐Silylamines add to six‐membered nitronates with high diastereoselectivity. The reaction follows an original mechanism in which thermodynamic control plays the key role.

  N-甲硅烷基胺会以非对映异构体高选择性地添加到六元硝酸盐中。该反应遵循原始机制，其中热力学控制起着关键作用。
• CALVERLEY, M. J., SYNTH. COMMUN., 1983, 13, N 7, 601-609
  作者：CALVERLEY, M. J.

  DOI：——

  日期：——
• KIRA MITSUO; NAGAI SATOSHI; NISHIMURA MITSUSHI; SAKURAI HIDEKI, CHEM. LETT.,(1987) N 1, 153-156
  作者：KIRA MITSUO、 NAGAI SATOSHI、 NISHIMURA MITSUSHI、 SAKURAI HIDEKI

  DOI：——

  日期：——