L-Lys-(Z)-OMe trifluoroacetate | 117175-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-Lys-(Z)-OMe trifluoroacetate
• 英文别名: Nε-Z-L-lysine methyl ester trifluoroacetate；N-ε-Cbz-L-lysine O-methyl ester TFA salt；H-Lys(Cbz)-OMe·TFA；methyl (2S)-2-amino-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate;2,2,2-trifluoroacetic acid
• CAS: 117175-72-1
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₅H₂₂N₂O₄
• 分子量: 408.375
• InChiKey: MSGHHCYKLQLPOP-ZOWNYOTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  127.95
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3beta,20beta)-20-羧基-11-氧代-30-去甲齐墩果-12-烯-3-基 2-O-beta-D-吡喃葡糖基-beta-D-吡喃葡糖苷酸 、 L-Lys-(Z)-OMe trifluoroacetate 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 以52%的产率得到3-O-{2-O-[N-(β-D-glucopyranosyluronoyl)-N^ε-(Z)-L-lysine methyl ester]-N-(β-D-glucopyranosyluronoyl-N^ε-(Z)-L-lysine methyl ester)}-(3β,20β)-11-oxo-30-(N-carbonyl-N^ε-(Z)-L-lysine methyl ester)-olean-12-en
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of glycyrrhizic acid conjugates containing L-lysine

  摘要：

  利用活化酯和N-羟基苯并三唑-N,N′-二环己基碳二亚胺（DCC）或N-羟基琥珀酰亚胺-DCC合成了甘草酸（GA）与Nɛ-羧基-L-赖氨酸[Lys(Z)-OH]的共轭物及其含有两个或三个氨基成分的酯。研究表明，GA 30-甲酯与 Lys(Z)-OH 的共轭物具有抗 HIV-1 活性。

  DOI：

  10.1007/s10600-006-0210-7
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-N'-Cbz-L-赖氨酸 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 L-Lys-(Z)-OMe trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of glycyrrhizic acid conjugates containing L-lysine

  摘要：

  利用活化酯和N-羟基苯并三唑-N,N′-二环己基碳二亚胺（DCC）或N-羟基琥珀酰亚胺-DCC合成了甘草酸（GA）与Nɛ-羧基-L-赖氨酸[Lys(Z)-OH]的共轭物及其含有两个或三个氨基成分的酯。研究表明，GA 30-甲酯与 Lys(Z)-OH 的共轭物具有抗 HIV-1 活性。

  DOI：

  10.1007/s10600-006-0210-7

文献信息

• Nucleoside peptides - IX. Synthesis of peptide derivatives of sangivamycic acid and deaminosangivamycic acid
  作者：Kandasamy Ramasamy、Roland K. Robins、Ganapathi R. Revankar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85882-8

  日期：1988.1

  amino acid and peptide conjugates of sangivamycic acid () and deaminosangivamycic acid () have been prepared in which the peptide linkage is on the carboxylic group of the aglycon moiety. The synthesis of these nucleoside peptides was accomplished, generally in excellent yields, a two-step procedure involving HOBT/EDC mediated coupling of either or with an appropriately protected amino acid or peptide

  已经制备了桑加木霉酸（）和脱氨基桑加木霉酸（）的许多氨基酸和肽缀合物，其中肽键位于糖苷配基部分的羧基上。这些核苷肽的合成通常以优异的产率完成，该过程分两步进行，涉及HOBT / EDC介导的或与适当保护的氨基酸或肽的偶联，然后进行氨解。因此，冷凝用甘氨酸乙酯，L-苯丙氨酸甲酯，L-谷氨酸二乙酯，N- ε -ZL赖氨酸甲基酯三氟乙酸盐，和δ-苄基-L-谷氨酸-N ε-硝基-L-精氨酸甲基酯三氟乙酸盐，得到相应的被保护的核苷的线性肽（，，，，和，分别地）。随后氨解，和家具的甘氨酰胺（），L-苯丙氨酸酰胺（），和L-谷氨酸二酰胺（）sangivamycic酸的结合物，分别。的催化氢化和，随后氨解，得到L-赖氨酸酰胺（）和L-谷氨酸-α-L-精氨酸酰胺（）缀合物。皂化并得到相应的L-谷氨酸衍生物（分别为和）。的类似的耦合用N ε-硝基-L-精氨酸甲基酯，L-丝氨酸甲酯和N ε -ZL赖氨酸-L-谷
• Preparation of <i>N</i> ‐2‐Nitrophenylsulfenyl Imino Peptides and Their Catalyst‐Controlled Diastereoselective Indolylation
  作者：Tsubasa Inokuma、Kana Masui、Koki Fukuhara、Ken‐ichi Yamada

  DOI：10.1002/chem.202203120

  日期：2023.2.7

  various functional groups was successfully achieved using MnO2-mediated oxidation. Also the highly diastereoselective indolylation of the iminopeptides was realized, which allows selective access to each diastereomer of the adduct from the same substrate using an appropriate chiral phosphoric acid catalyst. The origin of the diastereoselectivity was elucidated by DFT calculations.

  利用MnO 2介导的氧化反应成功制备了带有不同官能团的N -2-硝基苯硫基亚氨基二肽。还实现了亚氨基肽的高度非对映选择性吲哚基化，这允许使用适当的手性磷酸催化剂从同一底物选择性地获得加合物的每个非对映异构体。通过 DFT 计算阐明了非对映选择性的起源。
• Calixarene amino acids; building blocks for calixarene peptides and peptide-dendrimers
  作者：Heng Xu、Gary R Kinsel、Jiang Zhang、Meiling Li、Dmitry M Rudkevich

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00947-5

  日期：2003.7

  A modular strategy towards receptor macromolecules is presented, which combines synthetically diverse peptide synthesis with highly functional calixarene chemistry. The design and synthesis of calix[4]arene amino acids 1a-f, calix-lysines, is described, which were used as construction blocks to assemble nanoscale, multivalent entities-calix-peptides 2 and calix-peptide-dendrimers 3. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of hypusine and other polyamines using dibenzyltriazones for amino protection
  作者：Spencer Knapp、Jeffrey J. Hale、Margarita Bastos、Audrey Molina、Kuang Yu Chen

  DOI：10.1021/jo00049a036

  日期：1992.11

  The use of 1,3-dibenzyl-5-substituted-hexahydro-2-oxo-1,3,5-triazine ("dibenzyltriazone") as a protecting group for primary amino is described. Optimized conditions for formation and hydrolysis of dibenzyltriazones, as well as a variety of transformations (reduction, oxidation, hydroxyl modification, C-C bond formation) compatible with this protecting group, are presented. N-Protected amino aldehydes such as 46, 47, and 94 are particularly valuable building blocks, as demonstrated by the syntheses of hypusine (86), deoxyhypusine (85), spermidine (74), and two unsaturated spermidine analogues 81 and 84.
• RAMASAMY, KANDASAMY;ROBINS, ROLAND K.;REVANKAR, GANAPATHI R., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 4, 1023-1034
  作者：RAMASAMY, KANDASAMY、ROBINS, ROLAND K.、REVANKAR, GANAPATHI R.

  DOI：——

  日期：——