N-(phenylthioacetyl)piperidine | 24815-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-(phenylthioacetyl)piperidine
• 英文别名: Phenylthioacetyl-piperidid；N-Phenylthioacetyl-piperidin；2-Phenyl-1-(piperidin-1-yl)ethanethione；2-phenyl-1-piperidin-1-ylethanethione
• CAS: 24815-46-1
• 化学式: C₁₃H₁₇NS
• mdl: MFCD00088680
• 分子量: 219.351
• InChiKey: ABZXDLGKAKJSIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C
• 沸点：
  335.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(phenylthioacetyl)piperidine 在 potassium amide 作用下， 以 氨 为溶剂， 生成 potassium 1-piperidino-2-phenylethenethiolate
  参考文献：
  名称：

  Bobylev, V. A.; Petrov, M. L.; Petrov, A. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 239 - 245

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1-哌啶-1-基乙酮 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到N-(phenylthioacetyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  一种将酰胺选择性还原为胺的简便方法

  摘要：

  通过转化成其硫代酰胺并用四氟硼酸三乙基氧鎓，然后用硼氢化钠处理，可以将多种酰胺选择性地还原成相应的胺。该程序与分离的和共轭的双键，酯，内向基团和磺酰胺类相容。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)88066-x

文献信息

• Transition‐Metal‐Free, General Construction of Thioamides from Chlorohydrocarbon, Amide and Elemental Sulfur
  作者：Hao Jin、Xinzhi Chen、Chao Qian、Xin Ge、Shaodong Zhou

  DOI：10.1002/ejoc.202100588

  日期：2021.6.21

  A general method for one-pot synthesis of thioamides without transition metals or external oxidants is developed through a three-component reaction involving chlorohydrocarbon, amide and elemental sulfur. Both alkyl and aryl thioamides could be obtained in moderate to excellent yields through this protocol. A high tolerance regarding various substituents on chlorohydrocarbon or amide was justified

  通过涉及氯代烃、酰胺和元素硫的三组分反应开发了一种无需过渡金属或外部氧化剂的一锅法合成硫代酰胺的通用方法。通过该协议，可以以中等至极好的收率获得烷基和芳基硫代酰胺。对氯代烃或酰胺上的各种取代基的高耐受性是合理的。值得注意的是，该协议不需要过渡金属或外部氧化剂。此外，还结合控制实验和量子化学计算对反应机制进行了研究。
• Synthesis of Sydnone Compounds Having Heterocyclic Groups at the 4-Positions from 4-(Bromoacetyl)sydnones
  作者：Toshio Fuchigami、Takushi Goto、Mou-Yung Yeh、Tsutomu Nonaka、Hsien-Ju Tien

  DOI：10.1246/bcsj.57.1362

  日期：1984.5

  New sydnone derivatives having heterocyclic substituents such as 4-thiazolyl, 3-thienyl, 2H-1,4-benzothiazin-3-yl, 2H-1,4-benzoxazin-3-yl, and 1,2-dihydro-3-quinoxalinyl groups at the 4-positions were prepared from 4-bromoacetyl-3-arylsydnones (1). Sydnone compounds substituted by a 1,2,3-triazol-4-yl group were prepared via new type phosphonium ylids derived from 1. Electroreduction of 1 was also

  具有4-噻唑基、3-噻吩基、2H-1,4-苯并噻嗪-3-基、2H-1,4-苯并恶嗪-3-基和1,2-二氢-3-喹喔啉基等杂环取代基的新型sydnone衍生物4-位上的基团由 4-溴乙酰基-3-芳基合成酮 (1) 制备。由 1,2,3-三唑-4-基取代的 Sydnone 化合物是通过衍生自 1 的新型鏻叶立德制备的。还尝试了 1 的电还原以制备具有呋喃基的 Syndnone 衍生物。
• Visible-light-mediated eosin Y catalyzed aerobic desulfurization of thioamides into amides
  作者：Arvind K. Yadav、Vishnu P. Srivastava、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1039/c3nj00870c

  日期：——

  A novel method for the metal-free efficient synthesis of amides from thioamides using visible light and in an air atmosphere in the presence of eosin Y as an organophotoredox catalyst is reported. The protocol involves aerobic desulfurization–oxygenation of thioamides into amides in good to excellent yields at r.t. in a one-pot operation under mild conditions with the formation of nontoxic elemental

  报道了一种新方法，该方法使用可见光并在曙红Y存在下，在空气气氛中，由硫代酰胺无金属地高效合成酰胺，作为有机光氧化还原催化剂。该协议涉及在温和条件下，在一锅操作下，在室温下，在室温下，好氧硫代酰胺的好氧脱硫-酰胺以良好的产率获得优异的收率，并且形成无毒元素硫作为唯一的副产物。基于进行的几个相关实验，已经表明，本发明的光氧化不涉及单线态氧，因此提出了合理的有机催化光氧化还原机理。
• Rapid and efficient protocol for Willgerodt–Kindler’s thioacetamides catalyzed by sulfated polyborate
  作者：Deelip S. Rekunge、Chetan K. Khatri、Ganesh U. Chaturbhuj

  DOI：10.1007/s00706-017-2013-x

  日期：2017.12

  AbstractA simple and efficient method for the synthesis of one-pot, three-component thioacetamides via Willgerodt–Kindler reaction was developed using a sulfated polyborate catalyst. The method described the reaction of ketones, sulfur, and secondary amines with high yields under a solvent-free condition at 100 °C. The key advantages of the present method are short reaction time, high yields, solvent-free

  摘要通过使用硫酸化的多硼酸盐催化剂，开发了一种通过Willgerodt-Kindler反应合成一锅三组分硫代乙酰胺的简单有效的方法。该方法描述了酮，硫和仲胺在无溶剂条件下于100°C下高产率的反应。本方法的关键优点是反应时间短，产率高，无溶剂条件和催化剂的可回收性，这带来了经济和生态上的回报。 图形概要
• 一种催化硫代酰胺衍生物氢化脱硫的方法
  申请人：精华制药集团南通有限公司

  公开号：CN113061121B

  公开（公告）日：2023-04-11

  本发明提出的是一种催化硫代酰胺衍生物氢化脱硫的方法，通过向聚四氟乙烯内衬反应管中依次加入五羰基溴化锰催化剂、反应底物硫代酰胺衍生物、Lewis酸、溶剂和碱，将反应管放置于高压釜内，充入氢气进行催化氢化反应后冷却至室温，放出气体，用乙酸乙酯冲洗反应管，过硅胶小短柱并旋干，经柱色谱提纯后得到目标产物。本发明通过利用毒性较低、化学选择性和生物相容性较好的一价锰作为催化剂催化硫代酰胺衍生物的氢化脱硫，底物范围较广，胺的产率高，具有较大的药物合成应用价值。