N^α,N^ε-diacetyl-L-lysine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α,N^ε-diacetyl-L-lysine
• 英文别名: Nα,ε-bis-acetyl-L-lysine；AC-Lys(AC)-OH；(2S)-2,6-diacetamidohexanoic acid
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O₄
• 分子量: 230.264
• InChiKey: ZHZUEHHBTYJTKY-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α,N^ε-diacetyl-L-lysine 在 palladium on activated charcoal TEA 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 (2R)-2-[2-[[(2S)-2,6-diacetamidohexanoyl]amino]ethylsulfonylamino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  牛磺酸酰胺单元选择性N-硝化活化的β-氨基磺基肽的合成

  摘要：

  设计并合成了带有牛磺酸代替倒数第二个氨基酸单元的β-磺肽，作为D-丙氨酰-D-丙氨酸转肽酶的抑制剂。在存在多个羧酰胺基的情况下，通过使用NO 2 BF 4选择性地完成了磺酰胺键的N-硝化反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00903-3
• 作为产物：
  描述：

  N-EPSILON-乙酰-L-赖胺基乙酸 、 4-硝基苯基乙酸酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N^α,N^ε-diacetyl-L-lysine
  参考文献：
  名称：

  Examination of the aspirin acetylation site of human serum albumin by13C NMR spectroscopy

  摘要：

  AbstractHuman serum albumin has been specifically acetylated using aspirin in which the methyl carbon of the acetyl group was enriched to 90% 13C. A single resonance at 23.13 ppm downfield from tetramethylsilane was observed in 13C differences spectra obtained at both 25.2 and 45.3 MHz. Chemical shift studies of several model compounds suggest that this is the resonance position to be expected for an acetamide group exposed to solvent. The line width observed for the enriched methyl resonance is consistent with free rotation of the methyl group.

  DOI：

  10.1002/mrc.1270150210

文献信息

• Wechselwirkungen zwischen Acetylsalicylsäure und Lysin in Lösung
  作者：Friedrich Moll、Ditmar Stauff

  DOI：10.1002/ardp.19853180205

  日期：——

  Der pH‐abhängige Einfluß von Lysin auf die Hydrolyse von Acetylsalicylsäure zu Salicylsäure und auf die Bildung von Lysinderivaten der Acetylsalicylsäure wurde durch HPLC‐Untersuchungen geklärt. Die Bildung von ε‐N‐Acetyl‐lysin, α‐N‐Acetyl‐lysin und wenig Diacetyl‐lysin erfolgt rasch bei pH‐Werten der Lösung von 6 und höher, sehr langsam jedoch bei dem für gebräuchliche Injektionslösungen eingestellten

  赖氨酸对乙酰水杨酸水解成水杨酸和乙酰水杨酸赖氨酸衍生物形成的 pH 依赖性影响已通过 HPLC 研究阐明。ε-N-乙酰-赖氨酸、α-N-乙酰-赖氨酸和少量双乙酰-赖氨酸的形成在 pH 值为 6 及更高时迅速发生，但在常规注射液设定的 pH 值为 5 时非常缓慢通过与独立合成的化合物相比，排除了乙酰水杨酸赖氨酸溶液中假定的水杨酰赖氨酸的出现。
• [EN] COMPOUND COMPRISING A NUCLEIC ACID AND A HALF-LIFE EXTENSION MOTIF<br/>[FR] COMPOSÉ COMPRENANT UN ACIDE NUCLÉIQUE ET UN MOTIF D'EXTENSION DE DEMI-VIE
  申请人：DTX PHARMA INC

  公开号：WO2021108662A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  Disclosed herein are compounds including a nucleic acid (A), their preparation, and their use.

  本文披露了包括核酸（A）的化合物，它们的制备以及它们的用途。
• Synthesis and evaluation of<i>N</i>^α,<i>N</i>^ε-diacetyl-<scp>l</scp>-lysine-inositol conjugates as cancer-selective probes for metabolic engineering of GPIs and GPI-anchored proteins
  作者：Mohit Jaiswal、Sanyong Zhu、Wenjie Jiang、Zhongwu Guo

  DOI：10.1039/d0ob00333f

  日期：——

  Two myo-inositol derivatives having an Nα,Nε-diacetyl-L-lysine (Ac2Lys) moiety linked to the inositol 1-O-position through a self-cleavable linker and a metabolically stable 2-azidoethyl group linked to the inositol 3-O- and 4-O-positions, respectively, were designed and synthesized. The Ac2Lys moiety blocking the inositol 1-O-position required for GPI biosynthesis was expected to be removable by a

  两个肌醇具有肌醇衍生物Ñ α，Ñ ε -diacetyl-大号赖氨酸（AC 2的Lys）部分连接于肌醇1- Ô位上通过自切割的接头并连接到一个代谢稳定的2-叠氮基乙基组分别设计和合成了肌醇的3- O-和4- O-位。Ac 2 Lys部分阻断肌醇1- O预期可以通过在癌细胞中大量表达但在正常细胞中不大量表达的两种酶（组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）和组织蛋白酶L（CTSL））的组合来去除GPI生物合成所需的位置，以将这些肌醇衍生物转化为生物合成有用的化合物产品带有1- O-自由位置。结果，发现这些肌醇衍生物可以通过癌细胞而不是正常细胞掺入糖基磷脂酰肌醇（GPI）生物合成途径中，以在细胞表面表达叠氮化物标记的GPI和GPI锚定的蛋白质。因此，这项研究为癌细胞的选择性代谢标记建立了一种新的策略和新的分子工具，这对于各种生物学研究和应用应该是有用的。
• Enantioselective hydrolysis by baker's yeast
  作者：B.I. Glänzer、K. Faber、H. Griengl

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94256-4

  日期：——

  Optically active N-acetylamino acid esters were obtained by enantioselective hydrolysis of their racemates using fermenting baker's yeast.

  光学活性的N-乙酰基氨基酸酯是通过使用发酵酵母进行对映体的对映体水解而获得的。
• ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Baeschlin Daniel Kaspar

  公开号：US20090281069A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  The present invention relates to compounds of the formula; and their use in therapy.

  本发明涉及公式化合物及其在治疗中的应用。