1-chloroacetyl-7-acetoxynaphthalene | 1424944-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-chloroacetyl-7-acetoxynaphthalene
• 英文别名: [8-(2-Chloroacetyl)naphthalen-2-yl] acetate
• CAS: 1424944-37-5
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO₃
• 分子量: 262.693
• InChiKey: CHVHXNYKXWTTTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloroacetyl-7-acetoxynaphthalene 在 三乙基硅烷 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-(2-氯乙基)-7-羟基萘
  参考文献：
  名称：

  大规模制备阿戈美拉汀的简单有效方法：一种抗抑郁药

  摘要：

  摘要 描述了一种简单有效的大规模制备抗抑郁药阿戈美拉汀 (1) 的方法。阿戈美拉汀是从容易获得的廉价 2-萘酚开始以线性方式制备的。合成的关键步骤是 2-萘基乙酸酯与氯乙酰氯的 Friedel-Crafts 酰化、酮中间体的还原以及氯中间体与二甲酰胺钠的亲核置换。描述了一种系统方法，通过控制杂质将过程简化为强大的可扩展过程。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2015.1050524
• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-chloroacetyl-7-acetoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  大规模制备阿戈美拉汀的简单有效方法：一种抗抑郁药

  摘要：

  摘要 描述了一种简单有效的大规模制备抗抑郁药阿戈美拉汀 (1) 的方法。阿戈美拉汀是从容易获得的廉价 2-萘酚开始以线性方式制备的。合成的关键步骤是 2-萘基乙酸酯与氯乙酰氯的 Friedel-Crafts 酰化、酮中间体的还原以及氯中间体与二甲酰胺钠的亲核置换。描述了一种系统方法，通过控制杂质将过程简化为强大的可扩展过程。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2015.1050524

文献信息

• Processes for the preparation of agomelatine and its intermediates
  申请人：Dr. Reddy's Laboratories Ltd.

  公开号：EP2562151A1

  公开（公告）日：2013-02-27

  Aspects of the present application relate to processes for the preparation of agomelatine and its intermediates which are used in manufacturing process of agomelatine.

  本申请的方面涉及到阿戈美拉汀及其中间体的制备过程，这些中间体用于阿戈美拉汀的制造过程。
• 一种阿戈美拉汀的制备方法
  申请人：浙江东亚药业股份有限公司

  公开号：CN117964510A

  公开（公告）日：2024-05-03

  本发明涉及一种阿戈美拉汀的制备方法，属于药物合成技术领域。为了解决现有的路线较长和不安全且收率不高的问题，提供一种阿戈美拉汀的制备方法，包括将式8化合物与醋酐进行反应得到最终产物式1化合物阿戈美拉汀；还包括在碱金属的氢氧化物存在下，将式4化合物与硫酸二甲酯在醇溶剂一和水的混合溶剂中进行反应得式5化合物；使式5化合物在硼氢化物的催化作用下进行加氢还原反应，得到6化合物；在叔丁醇钾作用下，将式6化合物与苄胺进行反应，得到式7化合物；在含钯催化剂的催化作用下，使式7化合物进行催化加氢还原反应，得到式8化合物。本发明具有后处理简单，更易于回收钯催化剂，且产物收率高，能有效的提高反应的效率和安全性。
• [EN] A NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF TETRALIN AND NAPHTHALENE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE TÉTRALINE ET DE NAPHTALÈNE
  申请人：PHARMATHEN SA

  公开号：WO2015000555A2

  公开（公告）日：2015-01-08

  The present invention relates to a novel process for the preparation or tetralin and naphthalene derivatives, including Agomelatine and pharmaceutical acceptable salts thereof. Such compounds are considered to be interesting either as useful building blocks or due to their biological activity.