trans-O-(5-chloro-2-thenoyl)-4-(4-dimethylaminomethylphenyl)-cyclohexanol | 159738-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: trans-O-(5-chloro-2-thenoyl)-4-(4-dimethylaminomethylphenyl)-cyclohexanol
• CAS: 159738-32-6
• 化学式: C₂₀H₂₄ClNO₂S
• 分子量: 377.935
• InChiKey: GCDTVINUHPQWBB-QAQDUYKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯噻吩-5-甲酸 、 trans-4-(4-dimethylaminomethylphenyl)-cyclohexanol 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 生成 trans-O-(5-chloro-2-thenoyl)-4-(4-dimethylaminomethylphenyl)-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  O-acyl-4-phenyl-cyclohexanols, their salts, medicaments containing such

  摘要：

  本文描述了通式I的O-酰基-4-苯基环烷醇，其中n表示数字0或1，m表示数字1或2，p表示数字0或1，R.sup.1和R.sup.2分别表示氢、较低的烷基、烯基或炔基，也可以选择性地被取代，或者与它们之间的氮原子一起表示5至7个成员饱和的、单环的、杂环的环，也可以选择性地被氧原子、硫原子或亚胺基所打断，R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5和R.sup.6表示氢或较低的烷基，R.sup.5另外表示较低的烷氧基，R.sup.7表示氢、环烷基、苯基或取代苯基、萘基、四氢萘基、噻吩基、呋喃基或吡啶基，A表示化学键或具有多达17个碳原子的烷基、烯基或炔基，以及制备它们的方法、含有这些化合物的药物组合物以及这些药物组合物的用途，这些药物组合物介入胆固醇生物合成。抗高胆固醇物质可用于动脉粥样硬化的治疗和预防；它们抑制酶2,3-环氧齿皮烯-鲍鲁酮合酶。

  公开号：

  US05726205A1

文献信息

• [DE] O-ACYL-4-PHENYL-CYCLOHEXANOLE, DEREN SALZE, DIESE VERBINDUNGEN ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL UND DEREN VERWENDUNG SOWIE VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG<br/>[EN] O-ACYL-4-PHENYL-CYCLOHEXANOLS, THEIR SALTS, MEDICAMENTS CONTAINING SUCH COMPOUNDS AND THEIR USE, AS WELL AS A METHOD OF PREPARING THEM<br/>[FR] O-ACYL-4-PHENYL-CYCLOHEXANOLS, LEURS SELS, MEDICAMENTS CONTENANT CES COMPOSES ET LEUR UTILISATION, AINSI QUE LEUR PROCEDE DE FABRICATION
  申请人：DR. KARL THOMAE GMBH

  公开号：WO1995029148A1

  公开（公告）日：1995-11-02

  (DE) Beschrieben werden O-Acyl-4-phenyl-cyclohexanole der allgemeinen Formel (I), in der n die Zahlen 0 oder 1, m die Zahlen 1 oder 2, p die Zahlen 0 oder 1, R1 und R2 jeweils Wasserstoff, niederes Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl, wobei diese Gruppen gegebenenfalls noch substituiert sein können, oder zusammen mit dem dazwischenliegenden Stickstoffatom 5- bis 7-gliedrige gesättigte, monocyclische, heterocyclische Ringe bilden, die gegebenenfalls noch durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder eine Iminogruppe unterbrochen sein können, R3, R4, R5 und R6 Wasserstoff oder niederes Alkyl, R5 zusätzlich auch niederes Alkoxy, R7 Wasserstoff, Cycloalkyl, Phenyl oder substituiertes Phenyl, Naphthyl, Tetrahydronaphthyl, Thienyl, Furyl oder Pyridyl und A eine chemische Bindung oder Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl bis zu 17 C-Atomen bedeuten, desweiteren Verfahren zu ihrer Herstellung, Arzneimittel, die diese Verbindungen enthalten, und die Verwendung dieser Arzneimittel, die in die Cholesterolbiosynthese eingreifen. Die antihypercholesterolämischen Substanzen dienen zur Behandlung und Prophylaxe der Atherosklerose, sie inhibitieren das Enzym 2,3-Epoxisqualen-Lanosterol-Cyclase.(EN) The invention concerns O-acyl-4-phenyl-cyclohexanols of the general formula (I) in which n stands for the numbers 0 or 1, m stands for the numbers 1 or 2, p stands for the numbers 0 or 1, R1 and R2 each stand for hydrogen, lower alkyl, alkenyl or alkinyl, these groups possibly being further substituted or, together with the intermediate nitrogen atom, forming 5 to 7-member saturated, monocyclic, heterocyclic rings which may possibly be further interrupted by an oxygen or sulphur atom or an imino group, R3, R4, R5 and R6 stand for hydrogen or lower alkyl, R5 additionally also stands for lower alkoxy, R7 stands for hydrogen, cycloalkyl, phenyl or substituted phenyl, naphthyl, tetrahydronaphthyl, thienyl, furyl or pyridyl and A stands for a chemical bond or alkyl, alkenyl or alkinyl having up to 17 carbon atoms. The invention further concerns a method of preparing said compounds, medicaments containing said compounds and the use of said medicaments which are effective in cholesterol biosynthesis. The anti-hypercholesterolemic substances are used for the treatment and prevention of atherosclerosis and inhibit the enzyme 2,3-epoxysqualene-lanosterol-cyclase.(FR) L'invention a pour objet des O-acyl-4-phényl-cyclohexanols, de formule générale (I), dans laquelle n est égal à 0 ou 1, m est égal à 1 ou 2, p est égal à 0 ou 1, R1 et R2 représentent chacun un hydrogène, un alkyle, alkényle ou alkinyle inférieur, ces groupes pouvant être, par ailleurs, éventuellement substitués, ou bien forment, conjointement avec l'atome d'azote compris entre eux, des noyaux monocycliques, hétérocycliques saturés de 5 à 7 chaînons qui peuvent être éventuellement interrompus par un atome d'oxygène ou de soufre ou par un groupe imino, R3, R4, R5 et R6 désignent un hydrogène ou un alkyle inférieur, R5 désignant en outre un alkoxy inférieur, R7 désigne un hydrogène, un cycloalkyle, phényle ou phényle substitué, un naphtyle, tétrahydronaphtyle, thiényle, furyle ou pyridyle, et A désigne une liaison chimique ou un alkyle, alkényle ou alkinyle ayant jusqu'à 17 atomes de carbone. L'invention a également pour objet un procédé de fabrication de ces composés, des médicaments renfermant ces composés et l'utilisation de tels médicaments qui interviennent dans la biosynthèse du cholestérol. Les substances anti-hypercholestérolémiques sont utilisées pour le traitement et la prophylaxie de l'athérosclérose; elles inhibent la 2,3-époxysqualène-lanostérol-cyclase.

  描述了一类具有通式(I)的O-乙酰-4-苯基环己醇化合物，其中n代表数字0或1，m代表数字1或2，p代表数字0或1，R₁和R₂各自代表氢、低级烷基、烯基或炔基，这些基团可能进一步被取代，或者与中间的氮原子一起形成5至7员的饱和单环杂环，这些环可能进一步被氧或硫原子或亚胺基中断，R₃、R₄、R₅ 和 R₆ 代表氢或低级烷基，R₅ 另外也可以代表低级烷氧基，R₇ 代表氢、环烷基、苯基或取代苯基、萘基、四氢萘基、噻吩基、呋喃基或吡啶基，而A代表一个化学键或含至多17个碳原子的烷基、烯基或炔基。此外，还描述了这些化合物的制备方法、包含这些化合物的药物以及这些药物在胆固醇生物合成中的应用。这些抗高胆固醇血症物质用于动脉粥样硬化的治疗和预防，并抑制2,3-环氧鲨烯-兰尼醇环化酶。
• O-ACYL-4-PHENYL-CYCLOHEXANOLE, DEREN SALZE, DIESE VERBINDUNGEN ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL UND DEREN VERWENDUNG SOWIE VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0757669A1

  公开（公告）日：1997-02-12