(S)-2,6-Bis-carbazol-9-yl-hexanoic acid | 289910-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-2,6-Bis-carbazol-9-yl-hexanoic acid
• 英文别名: (2S)-2,6-di(carbazol-9-yl)hexanoic acid
• CAS: 289910-87-8
• 化学式: C₃₀H₂₆N₂O₂
• 分子量: 446.549
• InChiKey: JVAUGXWCUIVBGD-LJAQVGFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  47.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 (S)-2,6-Bis-carbazol-9-yl-hexanoic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(2S)-2,6-di(carbazol-9-yl)-N-[(1S)-1-phenylethyl]hexanamide
  参考文献：
  名称：

  新型电可氧化的手性N-取代的二咔唑和所得的电活性膜，用于蛋白质的共价连接

  摘要：

  由L-赖氨酸甲酯1合成了由N-琥珀酰亚胺基/邻苯二甲酰亚胺基或五氟苯基羧酸酯6a - c官能化的新型手性可电氧化的二咔唑，并对其进行了电化学表征。相应的手性聚咔唑膜8a – c构成适合于蛋白质共价接枝的聚合物，如牛血清白蛋白作为模型化合物所证明的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00475-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-2,6-di(carbazol-9-yl)hexanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 盐酸 为溶剂， 以97%的产率得到(S)-2,6-Bis-carbazol-9-yl-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型电可氧化的手性N-取代的二咔唑和所得的电活性膜，用于蛋白质的共价连接

  摘要：

  由L-赖氨酸甲酯1合成了由N-琥珀酰亚胺基/邻苯二甲酰亚胺基或五氟苯基羧酸酯6a - c官能化的新型手性可电氧化的二咔唑，并对其进行了电化学表征。相应的手性聚咔唑膜8a – c构成适合于蛋白质共价接枝的聚合物，如牛血清白蛋白作为模型化合物所证明的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00475-5

文献信息

• Towards hybrid carbazole/pyrrole-based carboxylated monomers: chemical synthesis, characterisation and electro-oxidation properties
  作者：Jean-Paul Lellouche、Zvika Pomerantz、Subrata Ghosh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.047

  日期：2011.12

  Six novel hybrid carbazole (Cbz)–pyrrole (Pyr)-based carboxylated monomers were synthesised and unambiguously characterised using common spectroscopic tools. Clauson-Kaas, amide coupling, LAH (lithium aluminium hydride)-mediated reduction, esterification and debenzylation reactions were used as key chemical reactions towards their multi-step synthesis. The electro-oxidation features of all these six

  合成了六种新颖的杂咔唑（Cbz）-吡咯（Pyr）基羧化单体，并使用常用的光谱学工具对其进行了明确表征。CLAuson-Kaas，酰胺偶联，LAH（氢化铝锂）介导的还原，酯化和脱苄基反应被用作实现多步合成的关键化学反应。所有这六个杂种的电氧化特征研究了Cbz / Pyr单体对相应的聚COOH导电涂层的电沉积。非常有趣的是，由于这种可电氧化的单体同时包含两种类型的可氧化杂环，即Pyr和Cbz物种，因此发现这些杂化Cbz / Pyr单体的成功电聚合反应高度依赖于相应单体中Cbz与Pyr单元的相对数量。实际上，仅对于特征为Cbz / Pyr单元比大于或等于1的杂化单体，才观察到将相应的导电聚合物薄膜成功电沉积到工作的Pt电极上。通过适当的化学设计和单体多步合成，系统地调节单体中存在的可氧化Cbz和Pyr单元的数量，已验证了该结果。在这种情况下，循环伏安图分析很容易就证实了电沉积的唯一性。在进行polyCbz
• Magnetically Responsive Carboxylated Magnetite-Polydipyrrole/Polydicarbazole Nanocomposites of Core−Shell Morphology. Preparation, Characterization, and Use in DNA Hybridization
  作者：Jean-Paul Lellouche、Govindaraji Senthil、Augustine Joseph、Ludmila Buzhansky、Ian Bruce、Erika R. Bauminger、Jacob Schlesinger

  DOI：10.1021/ja050285l

  日期：2005.8.1

  Novel bis-heterocyclic mono- and dicarboxylated dipyrrole and dicarbazole monomers have been synthesized in a modular manner. Their oxidative polymerization around magnetite nanosized particles has been investigated and optimized toward new magnetic magnetite-polydipyrrole/polydicarbazole nanocomposites (NCs) of a core-shell morphology. These NCs were thoroughly characterized by FT-IR, TGA (Thermal Gravimetric Analysis), low- and high-resolution TEM/HR-TEM microscopies, and Mossbauer spectroscopy along with magnetization studies. Exploiting the versatile COOH chemistry (activation by water-soluble diimides) introduced by the polymeric shell, DNA hybridization experiments have been conducted onto NC surfaces using an efficient blue-colored HRP-based enzymatic screening biological system. Highly parallel NC-supported DNA hybridization experimentations revealed that these NCs presented an interesting potential for DNA-based diagnostic applications.