benzyl (S)-2,6-bis-dibenzylaminohexanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (S)-2,6-bis-dibenzylaminohexanoate
• 英文别名: (S)-benzyl 2,6-bis(dibenzylamino)hexanoate；benzyl (2S)-2,6-bis(dibenzylamino)hexanoate
• 化学式: C₄₁H₄₄N₂O₂
• 分子量: 596.813
• InChiKey: ZEJJSZVZDWCFDW-FAIXQHPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (S)-2,6-bis-dibenzylaminohexanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到(S)-2,6-bis(dibenzylamino)hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  的有效合成（- [R ）-和（小号）- 2-（氨基甲基）哌啶二盐酸

  摘要：

  据报道，分别从（S）或（R）赖氨酸开始合成（R）-1和（S）-1 2-（氨基甲基）哌啶的二盐酸盐。合成方案中的关键步骤涉及原位形成氮丙啶鎓8，然后以立体选择性的方式进行分子内开环并伴随哌啶鎓环的形成。该路线提供了（R）-1和（S）-1的实用合成方法，它应使其更易于用于不对称催化的探索或作为药物研究的基础。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.09.015
• 作为产物：
  描述：

  L-赖氨酸 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 benzyl (S)-2,6-bis-dibenzylaminohexanoate
  参考文献：
  名称：

  1,2-氨基醇的借氢烷基化合成对映体富集的 γ-氨基丁酸

  摘要：

  我们首次能够在 C-C 键形成借氢烷基化反应中使用源自丰富氨基酸的对映体纯 1,2-氨基醇。使用芳基酮 Ph*COMe 可以促进这些反应。通过使用亚化学计量的碱并用位阻三苯甲烷（三苯甲基）或苄基保护氮，可以防止烷基化过程中胺立构中心的外消旋化。 Ph* 和三苯甲基在一锅中即可轻松裂解，得到 γ-氨基丁酸 (GABA) 盐酸盐产品，无需进一步纯化。这两个步骤可以依次进行，无需分离借氢中间体，从而无需柱色谱法。

  DOI：

  10.1002/anie.202100922

文献信息

• An efficient synthesis of (R)- and (S)-2-(aminomethyl)piperidine dihydrochloride
  作者：Gildas Deniau、Thomas Moraux、David O’Hagan、Alexandra M.Z. Slawin

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.09.015

  日期：2008.10

  The synthesis of the dihydrochloride salts of (R)-1 and (S)-1 2-(aminomethyl)piperidine is reported starting from either (S) or (R) lysine, respectively. A key step in the synthetic protocol involves the in situ formation of aziridinium 8, which then undergoes an intramolecular ring opening with concomitant piperidinium ring formation, in a stereoselective manner. The route offers a practical synthesis

  据报道，分别从（S）或（R）赖氨酸开始合成（R）-1和（S）-1 2-（氨基甲基）哌啶的二盐酸盐。合成方案中的关键步骤涉及原位形成氮丙啶鎓8，然后以立体选择性的方式进行分子内开环并伴随哌啶鎓环的形成。该路线提供了（R）-1和（S）-1的实用合成方法，它应使其更易于用于不对称催化的探索或作为药物研究的基础。
• Selective Cleavage of <i>N</i>-Benzyl-Protected Secondary Amines by Triphosgene
  作者：Martin G. Banwell、Mark J. Coster、Michael J. Harvey、John Moraes

  DOI：10.1021/jo0263622

  日期：2003.1.1

  A series of competition experiments has revealed that selective cleavage of N-benzyl-protected secondary amines can be achieved with triphosgene, thereby providing a useful range of carbamoyl chlorides.
• Hydrogen‐Borrowing Alkylation of 1,2‐Amino Alcohols in the Synthesis of Enantioenriched γ‐Aminobutyric Acids
  作者：Christopher J. J. Hall、William R. F. Goundry、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1002/anie.202100922

  日期：2021.3.22

  For the first time we have been able to employ enantiopure 1,2‐amino alcohols derived from abundant amino acids in C−C bond‐forming hydrogen‐borrowing alkylation reactions. These reactions are facilitated by the use of the aryl ketone Ph*COMe. Racemisation of the amine stereocentre during alkylation can be prevented by the use of sub‐stoichiometric base and protection of the nitrogen with a sterically

  我们首次能够在 C-C 键形成借氢烷基化反应中使用源自丰富氨基酸的对映体纯 1,2-氨基醇。使用芳基酮 Ph*COMe 可以促进这些反应。通过使用亚化学计量的碱并用位阻三苯甲烷（三苯甲基）或苄基保护氮，可以防止烷基化过程中胺立构中心的外消旋化。 Ph* 和三苯甲基在一锅中即可轻松裂解，得到 γ-氨基丁酸 (GABA) 盐酸盐产品，无需进一步纯化。这两个步骤可以依次进行，无需分离借氢中间体，从而无需柱色谱法。