diethyl 1,3-phenylenebis(oxamate) | 24200-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 1,3-phenylenebis(oxamate)
• 英文别名: ethyl 2-[(3-{[2-(ethyloxy)-2-oxoacetyl]amino}phenyl)amino]-2-oxoethanoate；N,N'-1,3-phenylenebis(oxamic acid ethyl ester)；diethyl N,N′-(1,3-phenylene)dioxalamate；diethyl N,N′-1,3-benzenedioxamate；Diethyl m-phenylenedioxanate；N,N'-m-phenylene-bis-oxalamic acid diethyl ester；Ethyl (3-{[ethoxy(oxo)acetyl]amino}anilino)(oxo)acetate；ethyl 2-[3-[(2-ethoxy-2-oxoacetyl)amino]anilino]-2-oxoacetate
• CAS: 24200-23-5
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₆
• 分子量: 308.291
• InChiKey: AQKHQRNEHINGEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154 °C
• 密度：
  1.348±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.69
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  110.8
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1,3-phenylenebis(oxamate) 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N,N′-1,4-phenylenebis(oxamic acid)
  参考文献：
  名称：

  N,N'-(phenylene)dioxamic acids and their esters as antiallergy agents

  摘要：

  A series of dialkyl N,N'-(m-phenylene)dioxamates was synthesized by treatment of the requisite m-phenylenediamines with an alkyloxalyl chloride in the presence of triethylamine. Hydrolysis with sodium hydroxide solution gave the corresponding N,N'-(m-phenylene)dioxamic acids. Several N,N'-(p-phenylene)dioxamic acids were synthesized also in the same manner starting with the requisite p-phenylenediamines. These compounds were tested in the rat passive cutaneous anaphylaxis (PCA) assay. When tested iv, activity was found in the N,N'-(m-phenylene) dioxamic acids up to 2500 times that shown by disodium cromoglycate [50% inhibition at 0.001 mg/kg for N,N'-(2-chloro-5-cyano-m-phenylene)dioxamic acid (compound 61)]. Oral activity was seen in this series of compounds with duration of activity up to 120 min. Oral activity was detected in diethyl N,N'-(2-chloro-5-cyano-m-phenylene)dioxamate (compound 38) at levels of drug as low as 0.1 mg/kg.

  DOI：

  10.1021/jm00207a016
• 作为产物：
  描述：

  间苯二胺 、 草酰氯单乙酯 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到diethyl 1,3-phenylenebis(oxamate)
  参考文献：
  名称：

  三苯基膦介导的乙炔二甲酸二甲酯与二氨基苯衍生的 NH-酸之间的反应

  摘要：

  在三苯基膦和乙炔二羧酸二甲酯与 2-[(2-{[2-(乙氧基)-2-氧乙酰]氨基}苯基}氨基]-2-氧乙酸乙酯的反应中产生的 1:1 加合物的质子化产生乙烯基鏻盐，经过分子间 Wittig 反应生成二甲基 4-(乙酰氧基)-1-(2-{[2-(乙氧基)-2-氧乙酰]氨基}苯基)-5-氧-2, 5-二氢-1H -pyrrole-2,3-dicarboxylate. 使用乙基 2-[(3-{[2-(ethyloxy)-2-oxoacetyl]amino}phenyl)amino]-2-oxoethanoate 或 2-[(4-{[2 -(乙氧基)-2-氧代乙酰基]氨基}苯基)氨基]-2-氧代乙酸作为NH酸产生4-(乙酰氧基)-1-(3-{3-(乙氧基)-4,5-双[(甲氧基)羰基]-2-氧-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基}苯基)-5-氧-2,5-二氢-1H-吡咯-2,3-二羧酸或4-(乙氧基)-1-(4-{3-(乙氧基)-4

  DOI：

  10.1080/10426500500271550

文献信息

• Cyano phenylene dioxamic molecules
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US03993679A1

  公开（公告）日：1976-11-23

  Compounds represented below ##SPC1## And pharmaceutical compositions thereof, the compositions including the non-substituted phenylene dioxamates are useful in the prophylactic treatment of sensitized mammals for allergy and all anaphylactic reactions of a reagin or non-reagin mediated nature.

  下面代表的化合物##SPC1##及其制药组合物，其中包括非取代苯二酰氧胺，在对过敏反应和变态反应进行预防性治疗的敏感哺乳动物中是有用的，无论是由抗原或非抗原介导的自然。
• Polymorphic Derivatives of Ni^II and Co^II Mesocates with 3D Networks and “Brick and Mortar” Structures: Preparation, Structural Characterization, and Cryomagnetic Investigation of New Single-Molecule Magnets
  作者：Ludmila dos S. Mariano、Iara M. L. Rosa、Nathália R. De Campos、Antônio C. Doriguetto、Danielle F. Dias、Walace D. do Pim、Ana Karoline S. M. Valdo、Felipe T. Martins、Marcos A. Ribeiro、Elgte E. B. De Paula、Emerson F. Pedroso、Humberto O. Stumpf、Joan Cano、Francesc Lloret、Miguel Julve、Maria Vanda Marinho

  DOI：10.1021/acs.cgd.9b01638

  日期：2020.4.1

  [M(tppz)2]2+ and the “mortar” refers to water molecules, where the electroneutrality of the motif is achieved by the [M(tppz)2]2+ cationic complex. The dc magnetic data for 1–4 in the temperature range 1.9–300 K reveal the occurrence of magnetically isolated high-spin cobalt(II) of the mesocate units in 1 and 3 plus a thermally induced spin crossover behavior of the [Co(tppz)2]2+ unit in 3, whereas 2 and 4

  在这项工作中，我们描述了分子式[K 2（dmf）2（H ）的[M 2（H 2 mpba）3 ] 2-介旋的四个新的多晶型衍生物的制备，光谱学，热学和结构表征以及低温磁学研究。2 O）2 ] [M 2（H 2 mpba）3 ]·2H 2 O} n（M = Co（1），Ni（2））和[M（tppz）2 ] [M 2（H 2 mpba）3 ]·9H 2 O（M = Co（3），Ni（4））（H 4 mpba = 1,3-亚苯基二（草酰胺）酸，tppz = 2,3,5,6-四（2-吡啶基）吡嗪）。对1 / 2和3 / 4是表现出三链双核基序，[M同晶的化合物2（H 2 MPBA）3 ] 2-。图1和图2展示了一个三维网络，其中[M 2（H 2 mpba）3 ] 2-介晶体通过钾离子相互连接。3和4给出了一个实体网络，其中“砖”为[M 2（H 2 mpba）3 ] 2– + [M（tppz）2 ]
• Rational design of a new class of heterobimetallic molecule-based magnets: Synthesis, crystal structures, and magnetic properties of oxamato-bridged (M′=LiI and MnII; M=NiII and CoII) open-frameworks with a three-dimensional honeycomb architecture
  作者：Danielle Cangussu、Emilio Pardo、Marie-Claire Dul、Rodrigue Lescouëzec、Patrick Herson、Yves Journaux、Emerson F. Pedroso、Cynthia L.M. Pereira、Humberto O. Stumpf、M. Carmen Muñoz、Rafael Ruiz-García、Joan Cano、Miguel Julve、Francesc Lloret

  DOI：10.1016/j.ica.2008.02.042

  日期：2008.9

  formula Li5[Li3M2(mpba)3(H2O)6] · 31H2O [M = NiII (1a) and CoII (1b)] and Li2[Mn3M2(mpba)3(H2O)6] · 22H2O [M = NiII (2a) and CoII (2b)] have been prepared from the metal-mediated self-assembly of the hexakis(bidentate), triple-stranded dinickel(II) and dicobalt(II) complexes [M2(mpba)3]8− [mpba = meta-phenylenebis(oxamato)] with either monovalent lithium(I) or divalent manganese(II) ions respectively, in

  摘要两个新的通式系列为Li5 [Li3M2（mpba）3（H2O）6]·31H2O [M = NiII（1a）和CoII（1b）]和Li2 [Mn3M2（mpba）3（ H2O）6]·22H2O [M = NiII（2a）和CoII（2b）]是通过金属介导的六（双），三链二镍（II）和二钴（II）配合物的自组装制备的[M2（mpba）3] 8- [mpba =间亚苯基双（草胺）]在水中分别带有一价锂离子或二价锰离子。对1a和1b的X射线结构分析显示，阴离子网是由无限平行排列的由oxamato桥接的Li 3 IM 2 II（M = Ni和Co）六角形层形成的三维三维网络，它们通过相反的螺旋桨手性（Δ和Λ）的MII离子之间的三个间苯二甲酰胺基桥相互连接，从而得到中螺旋型的双核金属隐核。通过草酸盐桥的层内Li–M距离为5.380（3）（1a）和5.396（5）（1b）A，而通过三联间苯二甲酰胺桥的层间M–M距离为6
• Crystal Engineering Applied to Modulate the Structure and Magnetic Properties of Oxamate Complexes Containing the [Cu(bpca)]⁺ Cation
  作者：Willian X. C. Oliveira、Carlos B. Pinheiro、Marinez M. da Costa、Ana P. S. Fontes、Wallace C. Nunes、Francesc Lloret、Miguel Julve、Cynthia L. M. Pereira

  DOI：10.1021/acs.cgd.6b00613

  日期：2016.7.6

  work deals with the crystal engineering features of four related copper(II)-based compounds with formulas [Cu(bpca)}2(H2ppba)]·1.33DMF·0.66DMSO}n (2), [Cu(bpca)(H2O)}2(H2ppba)] (3), [Cu(bpca)}2(H2ppba)]·DMSO (4), and [Cu(bpca)}2(H2ppba)]·6H2O (5) [H4ppba = N,N′-1,4-phenylenebis(oxamic acid) and Hbpca = bis(2-pyridylcarbonyl)amide] and how their distinct molecular and crystal structures translate

  这项工作处理的四个相关化学式为Cu（bpca）} 2（H 2 ppba）]·1.33DMF·0.66DMSO} n（2），[Cu （bpca）（H 2 O）} 2（H 2 ppba）]（3），[Cu（bpca）} 2（H 2 ppba）]·DMSO（4）和[Cu（bpca）} 2（ H 2 ppba）]·6H 2 O（5）[H 4 ppba = N，N'-1,4-亚苯基双（草酰胺酸）和Hbpca =双（2-吡啶基羰基）酰胺]，以及它们独特的分子和晶体结构如何转化为不同的磁性。通过式[K 4（H 2 O）2 } Pd 2（ppba）2 }]（1）的双链基于草胺基的二铝氧杂二铝（II）对环烷前体的水解反应获得2和3。单核铜（II）络合物[Cu（bpca）（H 2 O）2 ] +，分别在水-DMSO-DMF溶剂混合物中或在水中。中性H 4的直接反应在水-DMSO混合物中具有[Cu（bpca）（H
• Characterization of compounds derived from copper-oxamate and imidazolium by X-ray absorption and vibrational spectroscopies
  作者：Gustavo M. do Nascimento、Walace D. do Pim、Daniella O. Reis、Tatiana R.G. Simões、Noriberto A. Pradie、Humberto O. Stumpf

  DOI：10.1016/j.saa.2015.02.012

  日期：2015.5

  spectroscopies and the band assignments were supported by DFT calculations. Strong IR bands from 1610 to 1700cm(-1) dominated the spectra of the complex and can be assigned to νCO vibrations of the [Cu(opba)](2-) anions by the comparison with the DFT data. In opposition to the FTIR spectra, the main vibrational bands in the Raman spectra are observed in the 1350-1600cm(-1) range. All bands in this region are

  在这项工作中，合成了衍生自草酸铜阴离子（邻，间和对）亚苯基双（草酸酯）和咪唑鎓阳离子（1-丁基-3-甲基咪唑鎓）的化合物。通过拉曼光谱和FTIR光谱对化合物进行表征，并通过DFT计算来支持谱带分配。从1610到1700cm（-1）的强IR波段支配了配合物的光谱，通过与DFT数据进行比较，可以将其分配给[Cu（opba）]（2-）阴离子的νCO振动。与FTIR光谱相反，拉曼光谱中的主要振动带在1350-1600cm（-1）范围内观察到。该区域中的所有谱带都与铜亚苯基双（草酸酯）阴离子的改性苯振动有关。在不同能量（NK和Cu L2，3个边缘）也用于探测离子间的相互作用。XANES数据表明，铜-草酸酯-咪唑鎓中的阴离子-阳离子相互作用改变了草酸酯阴离子中CuN位附近的电子结构。