N,N′-1,4-phenylenebis(oxamic acid) | 53882-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N′-1,4-phenylenebis(oxamic acid)
• 英文别名: N,N′-1,3-benzenedioxamic acid；N,N'-1,3-phenylenebis(oxamic acid)；N,N'-m-phenylene-bis-oxalamic acid；N,N'-m-Phenylen-bis-oxalamidsaeure；m-Phenylen-bis-oxamidsaeure；N,N'-m-phenylenedioxamic acid；1,3-Phenylenedioxamic acid；2-[3-(oxaloamino)anilino]-2-oxoacetic acid
• CAS: 53882-05-6
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₆
• 分子量: 252.183
• InChiKey: VWPKNXPWRGLLAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138 °C
• 密度：
  1.740±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Cu(bis(2-pyridylcarbonyl)amide)(H₂O)₂]NO₃*2H₂O 、 N,N′-1,4-phenylenebis(oxamic acid) 以 水 为溶剂， 反应 1461.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  晶体工程应用于调节含[Cu（bpca）] +阳离子的草酸盐配合物的结构和磁性

  摘要：

  这项工作处理的四个相关化学式为{{{Cu（bpca）} 2（H 2 ppba）]·1.33DMF·0.66DMSO} n（2），[{Cu （bpca）（H 2 O）} 2（H 2 ppba）]（3），[{Cu（bpca）} 2（H 2 ppba）]·DMSO（4）和[{Cu（bpca）} 2（ H 2 ppba）]·6H 2 O（5）[H 4 ppba = N，N'-1,4-亚苯基双（草酰胺酸）和Hbpca =双（2-吡啶基羰基）酰胺]，以及它们独特的分子和晶体结构如何转化为不同的磁性。通过式[{K 4（H 2 O）2 } {Pd 2（ppba）2 }]（1）的双链基于草胺基的二铝氧杂二铝（II）对环烷前体的水解反应获得2和3。单核铜（II）络合物[Cu（bpca）（H 2 O）2 ] +，分别在水-DMSO-DMF溶剂混合物中或在水中。中性H 4的直接反应在水-DMSO混合物中具有[Cu（bpca）（H

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.6b00613
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以91%的产率得到N,N′-1,4-phenylenebis(oxamic acid)
  参考文献：
  名称：

  晶体工程应用于调节含[Cu（bpca）] +阳离子的草酸盐配合物的结构和磁性

  摘要：

  这项工作处理的四个相关化学式为{{{Cu（bpca）} 2（H 2 ppba）]·1.33DMF·0.66DMSO} n（2），[{Cu （bpca）（H 2 O）} 2（H 2 ppba）]（3），[{Cu（bpca）} 2（H 2 ppba）]·DMSO（4）和[{Cu（bpca）} 2（ H 2 ppba）]·6H 2 O（5）[H 4 ppba = N，N'-1,4-亚苯基双（草酰胺酸）和Hbpca =双（2-吡啶基羰基）酰胺]，以及它们独特的分子和晶体结构如何转化为不同的磁性。通过式[{K 4（H 2 O）2 } {Pd 2（ppba）2 }]（1）的双链基于草胺基的二铝氧杂二铝（II）对环烷前体的水解反应获得2和3。单核铜（II）络合物[Cu（bpca）（H 2 O）2 ] +，分别在水-DMSO-DMF溶剂混合物中或在水中。中性H 4的直接反应在水-DMSO混合物中具有[Cu（bpca）（H

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.6b00613

文献信息

• Molecular-Programmed Self-Assembly of Homo- and Heterometallic Tetranuclear Coordination Compounds: Synthesis, Crystal Structures, and Magnetic Properties of Rack-Type Cu^II₂M^II₂ Complexes (M = Cu and Ni) with Tetranucleating Phenylenedioxamato Bridging Ligands
  作者：Emilio Pardo、Danielle Cangussu、Rodrigue Lescouëzec、Yves Journaux、Jorge Pasán、Fernando S. Delgado、Catalina Ruiz-Pérez、Rafael Ruiz-García、Joan Cano、Miguel Julve、Francesc Lloret

  DOI：10.1021/ic900055d

  日期：2009.6.1

  Me4en or dipn). The structures of 1−6 consist of cationic tetranuclear CuII2MII2 entities with an overall 4R rack-type architecture, which is made up of two oxamato-bridged homo- (1−5) or heterodinuclear (6) CuIIMII units (M = Cu and Ni) connected through either a meta- (1, 2, and 4) or a para-substituted (3, 5, and 6) phenylene spacer between the CuII ions. The magnetic properties of 1−6 have been interpreted

  式[Cu 4（MPBa href=https://www.molaid.com/MS_77868 target="_blank">BA）（Me 4 en）4（H 2 O）4 ]（ClO 4）4 ·3H 2 O（1），[Cu 4（MPBa href=https://www.molaid.com/MS_77868 target="_blank">BA）（Me 4）的新的均金属和异双金属四核配合物en）4（H 2 O）4 ]（PF 6）4 ·2H 2 O（2），[Cu 4（ppBA）（Me 4 en）4（H 2 O）4 ]（ClO 4）4 ·2H2 O（3），[Cu 4（MPBa href=https://www.molaid.com/MS_77868 target="_blank">BA）（diPN）4 ]（ClO 4）4 ·3H 2 O（4），[Cu 4（ppBA）（diPN）4 ]（ClO 4）4 ·2H 2 O （5），和[铜2的Ni 2（PPBA）（DIPN）4（H 2 O）2 ]（PF 6）4（6）[MPBA = ñ，ñ '-1,3-亚苯基二（草氨酸乙酯），PPBA = N，N合成了'-1,4-亚苯基双（草酸酯），Me 4 en = N，N，N '，N'-四甲基乙二胺和diPN =二丙烯三胺]，并对其结构和磁性进行了表征。配合物1
• Self-assembly and magnetic properties of a double-propeller octanuclear copper(<scp>ii</scp>) complex with a meso-helicate-type metallacryptand core
  作者：Emilio Pardo、Kevin Bernot、Miguel Julve、Francesc Lloret、Joan Cano、Rafael Ruiz-García、Jorge Pasán、Catalina Ruiz-Pérez、Xavier Ottenwaelder、Yves Journaux

  DOI：10.1039/b316081e

  日期：——

  An octanuclear copper(II) complex possessing a dimer-of-tetramers structure self-assembles from a binuclear oxamatocopper(II) metallacryptand of the meso-helicate type; its magnetic behaviour is consistent with its unique double-propeller molecular topology.

  一种具有四聚体二聚体结构的八核铜(II)配合物由中间对映型双核草氨铜(II)金属晶体自组装而成；其磁性表现与其独特的双螺旋桨分子拓扑结构相一致。
• Dioxamic acids and salts
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04159278A1

  公开（公告）日：1979-06-26

  Compounds represented below ##STR1## and pharmaceutical compositions thereof, the compositions including the non-substituted phenylene dioxamates are useful in the prophylactic treatment of sensitized mammals for allergy and all anaphylactic reactions of a reagin or non-reagin mediated nature.

  下面所代表的化合物##STR1##及其药物组成物，其中包括非取代苯二酰肟，可用于对致敏哺乳动物的预防性治疗，用于对抗抗原或非抗原介导的过敏反应。
• N,N'-(phenylene)dioxamic acids and their esters as antiallergy agents
  作者：John B. Wright、Charles M. Hall、Herbert G. Johnson

  DOI：10.1021/jm00207a016

  日期：1978.9

  A series of dialkyl N,N'-(m-phenylene)dioxamates was synthesized by treatment of the requisite m-phenylenediamines with an alkyloxalyl chloride in the presence of triethylamine. Hydrolysis with sodium hydroxide solution gave the corresponding N,N'-(m-phenylene)dioxamic acids. Several N,N'-(p-phenylene)dioxamic acids were synthesized also in the same manner starting with the requisite p-phenylenediamines. These compounds were tested in the rat passive cutaneous anaphylaxis (PCA) assay. When tested iv, activity was found in the N,N'-(m-phenylene) dioxamic acids up to 2500 times that shown by disodium cromoglycate [50% inhibition at 0.001 mg/kg for N,N'-(2-chloro-5-cyano-m-phenylene)dioxamic acid (compound 61)]. Oral activity was seen in this series of compounds with duration of activity up to 120 min. Oral activity was detected in diethyl N,N'-(2-chloro-5-cyano-m-phenylene)dioxamate (compound 38) at levels of drug as low as 0.1 mg/kg.
• Synthesis and pharmacological activity of phenylenedioxamic and derivatives
  作者：G. P. Petyunin、Zh. V. Dmitrievskaya、S. M. Drogovoz、T. V. Antkiv

  DOI：10.1007/bf00776331

  日期：1986.7