3-aminomethyl-5-methylhexanoic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-aminomethyl-5-methylhexanoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-(aminomethyl)-5-methylhexanoate
• 化学式: C₁₀H₂₁NO₂
• 分子量: 187.282
• InChiKey: GQMSFCVXBKBIJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-aminomethyl-5-methylhexanoic acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 (R,S)-3-iso-butyl-4-aminobutyric acid
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 3-Alkyl-4-aminobutanoic Acids

  摘要：

  一系列3-烷基-4-氨基丁酸通过将亚硝基甲烷与2-烯酸酯进行迈克尔加成反应制备而成，随后使用10%的碳基钯催化剂在醋酸中对生成的3-(亚硝基甲基)烷酸酯进行催化氢化，并对还原产物进行酸水解。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27443
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基-5-甲基-3-己烯酸乙酯 在 氢气 作用下， 100.0 ℃ 、1.2 MPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 3-aminomethyl-5-methylhexanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种以氯乙腈、异丁醛为原料合成普瑞巴林的方法

  摘要：

  本发明公开了一种以氯乙腈、异丁醛为原料合成普瑞巴林的方法。该方法包括：氯乙腈同亚磷酸三甲酯以甲醇钠为催化剂于甲醇溶剂；再同1-氯乙酸乙酯以氢氧化钠为催化剂于乙醇溶剂中进行取代反应；再同异丁醛氢化钠为催化剂于THF溶剂中进行Wittig-Horner反应；再以雷尼镍进行催化加氢；再以氢氧化钾、甲醇溶剂中进行水解，再加入酸进行酸析；最后以(S)-扁桃酸为拆分剂进行手性拆分。本发明以价廉、易得的氯乙腈为原料，经过两取代反应、同异丁醛的Wittig-Horner反应、催化加氢、水解酸析和手性拆分，得到普瑞巴林。该反应路线简单，其每步反应的收率都较高，由此保证了最终普瑞巴林的总收率和纯度。

  公开号：

  CN105348126A

文献信息

• 一种以氯乙腈、异丁醛为原料合成普瑞巴林的方法
  申请人：太仓运通生物化工有限公司

  公开号：CN105348126A

  公开（公告）日：2016-02-24

  本发明公开了一种以氯乙腈、异丁醛为原料合成普瑞巴林的方法。该方法包括：氯乙腈同亚磷酸三甲酯以甲醇钠为催化剂于甲醇溶剂；再同1-氯乙酸乙酯以氢氧化钠为催化剂于乙醇溶剂中进行取代反应；再同异丁醛氢化钠为催化剂于THF溶剂中进行Wittig-Horner反应；再以雷尼镍进行催化加氢；再以氢氧化钾、甲醇溶剂中进行水解，再加入酸进行酸析；最后以(S)-扁桃酸为拆分剂进行手性拆分。本发明以价廉、易得的氯乙腈为原料，经过两取代反应、同异丁醛的Wittig-Horner反应、催化加氢、水解酸析和手性拆分，得到普瑞巴林。该反应路线简单，其每步反应的收率都较高，由此保证了最终普瑞巴林的总收率和纯度。
• PROCESS FOR THE STEREOSELECTIVE ENZYMATIC HYDROLYSIS OF 5-METHYL-3-NITROMETHYL-HEXANOIC ACID ESTER
  申请人：Albert Martin

  公开号：US20110165636A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  The present invention relates to processes for the preparation of 5-methyl-3-nitromethyl-hexanoic acid ester and its salts. Also disclosed are processes for the preparation of 5-methyl-3-nitromethyl-hexanoic acid salt and a process for the preparation of 3-(aminomethyl)-5-methylhexanoic acid. (S)-5-Methyl-3-nitromethyl-hexanoic acid or (R)-5-methyl-3-nitromethyl-hexanoic acid in enantioenriched form or enantiopure form as well as salts thereof, (S)-5-methyl-3-nitromethyl-hexanoic acid ester or (R)-5-methyl-3-nitromethyl-hexanoic acid ester in enantioenriched form or enantiopure form and a compound, namely Formula (XIII), in racemic form, enantioenriched form or enantiopure form are also disclosed.

  本发明涉及制备5-甲基-3-硝基甲基己酸酯及其盐的过程。还公开了制备5-甲基-3-硝基甲基己酸盐的过程和制备3-(氨甲基)-5-甲基己酸的过程。本发明还公开了(S)-5-甲基-3-硝基甲基己酸或(R)-5-甲基-3-硝基甲基己酸的对映富集形式或对映纯形式及其盐，(S)-5-甲基-3-硝基甲基己酸酯或(R)-5-甲基-3-硝基甲基己酸酯的对映富集形式或对映纯形式，以及一种化合物，即公式(XIII)，其为外消旋体、对映富集形式或对映纯形式。
• Chiral 3-carbamoylmethyl-5-methyl hexanoic acids, key intermediates for the synthesis of (S)-pregabalin
  申请人：Kansal Kumar Vinod

  公开号：US20080045747A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  The invention encompasses the synthesis of (S)-(+)-3-(aminomethyl)-5-methylhexanoic acid, (S)-Pregabalin, via the intermediate, (3R)-5-methyl-3-(2-oxo-2[(1R)-1-phenylethyl]amino}ethyl)hexanoic acid.

  该发明涵盖了通过中间体(3R)-5-甲基-3-(2-氧代-2-[(1R)-1-苯乙基]氨基)乙酸合成(S)-(+)-3-(氨甲基)-5-甲基己酸和(S)-pregabalin的过程。
• Process for the stereoselective enzymatic hydrolysis of 5-methyl-3-nitromethyl-hexanoic acid ester
  申请人：Sandoz AG

  公开号：EP2294207B1

  公开（公告）日：2012-09-26
• US8546112B2
  申请人：——

  公开号：US8546112B2

  公开（公告）日：2013-10-01