dichloro(dimethylphenylsilyl)(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methane | 639085-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: dichloro(dimethylphenylsilyl)(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methane
• 英文别名: [(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)dichloromethyl]dimethylphenylsilane；[Dichloro-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl]-dimethyl-phenylsilane；[dichloro-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl]-dimethyl-phenylsilane
• CAS: 639085-54-4
• 化学式: C₁₅H₂₃BCl₂O₂Si
• 分子量: 345.149
• InChiKey: LPWKFKFBVWRYNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴丁基-镁 、 dichloro(dimethylphenylsilyl)(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methane 在 正丁基锂 、 吡啶 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.08h， 以81%的产率得到dimethylphenylpentanoylsilane
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of gem-Borylsilylalkylcoppers to Acylsilanes with Air

  摘要：

  1-Boryl-1-silylalkylcoppers react with molecular oxygen in the presence of pyridine to afford acylsilanes efficiently. The one-pot process consists of two reactions: alkylation of 1-boryl-1-chloro-silylmethyllithium with Grignard reagents in the presence of copper(l) cyanide and aerobic oxidation of the alkylcopper species. This procedure enables us to access the divergent synthesis of acylsilanes.

  DOI：

  10.1021/ol0600988
• 作为产物：
  描述：

  四氯化碳 、 (二甲基苯硅烷基)硼酸频那醇酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以64%的产率得到dichloro(dimethylphenylsilyl)(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methane
  参考文献：
  名称：

  宝石为三-和tetrametalmethanes -Silylborylation的方法：甲硼烷基（甲锗烷基）的所述第一合成（甲硅烷基）（甲锡烷基）甲烷

  摘要：

  宝石与silylboranes halomethyllithiums的-Silylborylation使我们能够制备由以高产率，例如杂原子作为氯，溴，I，O，S，硅，锗，和Sn取代硼（甲硅烷基）甲烷。对于B，Si和Sn或B，Ge和Si取代的甲烷，B，Ge，Si和Sn取代的甲烷的首次合成是通过三金属化甲烷的去质子化，然后用Me 3 GeCl或Al 3进行杀菌而实现的。分别与Bu 3 SnCl进行甲氧基化反应。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(03)00561-8

文献信息

• gem-Silylborylation approach for tri- and tetrametalmethanes: the first synthesis of boryl(germyl)(silyl)(stannyl)methanes
  作者：Masaki Shimizu、Takuya Kurahashi、Hirotaka Kitagawa、Katsuhiro Shimono、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00561-8

  日期：2003.11

  gem-Silylborylation of halomethyllithiums with silylboranes allows us to prepare boryl(silyl)methanes substituted by such heteroatoms as Cl, Br, I, O, S, Si, Ge, and Sn in high yields. With B, Si, and Sn- or B, Ge, and Si-substituted methanes, the first synthesis of B, Ge, Si, and Sn-substituted methanes was achieved via deprotonation of the trimetalated methane followed by germylation with Me3GeCl

  宝石与silylboranes halomethyllithiums的-Silylborylation使我们能够制备由以高产率，例如杂原子作为氯，溴，I，O，S，硅，锗，和Sn取代硼（甲硅烷基）甲烷。对于B，Si和Sn或B，Ge和Si取代的甲烷，B，Ge，Si和Sn取代的甲烷的首次合成是通过三金属化甲烷的去质子化，然后用Me 3 GeCl或Al 3进行杀菌而实现的。分别与Bu 3 SnCl进行甲氧基化反应。
• Oxidation of <i>g</i><i>em</i>-Borylsilylalkylcoppers to Acylsilanes with Air
  作者：Junichi Kondo、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ol0600988

  日期：2006.3.1

  1-Boryl-1-silylalkylcoppers react with molecular oxygen in the presence of pyridine to afford acylsilanes efficiently. The one-pot process consists of two reactions: alkylation of 1-boryl-1-chloro-silylmethyllithium with Grignard reagents in the presence of copper(l) cyanide and aerobic oxidation of the alkylcopper species. This procedure enables us to access the divergent synthesis of acylsilanes.