1-phenyl-heptan-3-one | 19969-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-heptan-3-one
• 英文别名: 1-phenyl-3-heptanone；1-phenylheptan-3-one
• CAS: 19969-04-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: ZGTHHNNORWULAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-heptan-3-one 在 polymethylhydrosiloxane 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到庚基苯
  参考文献：
  名称：

  用聚甲基氢硅氧烷-B（C（6）F（5））（3）将羰基快速去官能化为亚甲基。

  摘要：

  聚甲基氢硅氧烷-B（C（6）F（5））（3）的组合被发现是在温和快速的条件下通用的羰基去官能化系统。B（C（6）F（5））（3）首次用作非常规路易斯酸催化剂来激活PMHS。有效地还原了芳香族和脂肪族羰基化合物，从而以高收率得到了相应的烷烃。

  DOI：

  10.1021/jo0204045
• 作为产物：
  描述：

  tributyl(1-phenylheptan-3-yloxy)stannane 在 tributyltin tert-butoxide 、 lithium bromide 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到1-phenyl-heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  用溴化铜（II）氧化烷氧基三丁基锡烷

  摘要：

  在溴化锂和叔丁氧基三丁基锡烷存在下用溴化铜 (II) 氧化烷氧基三丁基锡烷，在温和的反应条件下以良好的收率得到相应的羰基化合物。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.423
• 作为试剂：
  描述：

  苯丙醛 在 polymethylhydrosiloxane 、 1-phenyl-heptan-3-one 、 四丁基氟化铵 作用下， 生成 3-苯丙醇 、 1-丁基-3-苯基-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  Reduction of carbonyl compounds by using polymethylhydro-siloxane: reactivity and selectivity

  摘要：

  Reduction of aldehydes and ketones with PMHS [Me(3)SiO-(SiMe(H)O)(n)-SiMe(3)] proceeded smoothly in the presence of Bu(4)NF at similar to 70 degrees C or 0 degrees C within 60 min in THF. High stereo- and chemoselectivities as well as functional group tolerance of this system are also presented. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01092-7

文献信息

• Organocerium additions to proline-derived hydrazones: synthesis of enantiomerically enriched amines
  作者：Scott E. Denmark、James P. Edwards、Theodor Weber、David W. Piotrowski

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.04.042

  日期：2010.5

  The addition of organocerium reagents (from both organolithium and organomagnesium precursors) to chiral aldehyde hydrazones prepared from 1-aminoproline derivatives has been studied. The additions proceed in good yield and high diastereoselectivity and with good nucleophile (Me, n-Bu, i-Pr, t-Bu, Ph, etc.) and substrate scope (alkyl, alkenyl and aryl). The resulting hydrazines can be converted to

  已经研究了将有机铈试剂（来自有机锂和有机镁前体）添加到由1-氨基脯氨酸衍生物制备的手性醛中。添加以高收率和高非对映选择性以及良好的亲核试剂（Me，n- Bu，i- Pr，t- Bu，Ph等）和底物范围（烷基，烯基和芳基）进行。生成的肼可通过氢解（阮内镍）的N–N键裂解或通过Li / NH 3的酰化和裂解而转化为胺。。通过改变取代基以包括更多的配位原子（氧和氮）以及去除配位原子，研究了侧链对非对映选择性的影响。带有2-甲氧基乙氧基甲基的SAMEMP助剂具有最高的非对映选择性。值得注意的是，带有简单甲基和异丁基取代基的助剂也具有很高的选择性。给出了选择性起源的假设。
• New method for generation of β-oxido carbenoid via ligand exchange reaction of sulfoxides: A versatile procedure for one-carbon homologation of carbonyl compounds
  作者：Tsuyoshi Satoh、Norifumi Itoh、Kaoru Gengyo、Sae Takada、Naoyuki Asakawa、Yumi Yamani、Koji Yamakawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89299-1

  日期：1994.1

  one-carbon homologation of carbonyl compounds is described. The method is based on the rearrangement of β-oxido carbenoid which is generated via the ligand exchange reaction of the sulfinyl group of α-chloro β-hydroxy sulfoxide with tert-butyllithium. Addition of the carbanion of aryl 1-chloroalkyl sulfoxides to carbonyl compounds gave the adducts in good yields. The β-oxido carbenoid rearrangement of the

  描述了一种新的羰基化合物一碳同系化方法。该方法基于通过α-氯β-羟基亚砜的亚磺酰基与叔丁基锂的配体交换反应而产生的β-氧化类胡萝卜素的重排。将芳基1-氯烷基亚砜的碳负离子加到羰基化合物上，以高收率得到加合物。加合物的β-氧化类胡萝卜素重排得到具有α-烷基取代基的一碳同系羰基化合物。衍生自羰基化合物的加合物与氯甲基对甲苯基亚砜的类似反应产生了亚甲基插入的程序。还讨论了β-氧化类胡萝卜素重排的立体化学。
• Titanocene(II)-Promoted Stereoselective Alkenylation Utilizing (<i>Z</i>)-Alkenyl Sulfones
  作者：Akitoshi Ogata、Masami Nemoto、Kenji Kobayashi、Akira Tsubouchi、Takeshi Takeda

  DOI：10.1021/jo070149u

  日期：2007.5.1

  The stereoselective alkenylation of unsaturated compounds by means of a (Z)-alkenyl sulfone-titanocene(II) system is described. Treatment of alkynes and (Z)-alkenyl methyl sulfones with the titanocene(II) reagent Cp2Ti[P(OEt)3]2 produced conjugated dienes. This alkenylation system is also applicable to polar CO bonds; the simple mixing of carbonyl compounds, (Z)-alkenyl methyl sulfones, and the titanocene(II)

  描述了借助于（Z）-烯基砜-噻吩并茂（II）系统的不饱和化合物的立体选择性烯基化。用钛茂（II）试剂Cp 2 Ti [P（OEt）3 ] 2处理炔烃和（Z）-烯基甲基砜可制得共轭二烯。该烯基化体系也适用于极性C O键。羰基化合物，（Z）-烯基甲基砜和钛茂（II）试剂的简单混合形成了烯丙醇。烯基化的优点是它不需要制备烯基金属试剂，并且可以完全立体选择性地进行。
• A novel method for generation of carbenoid from α-chloro sulfoxides: A new and versatile procedure for one-carbon homologation of carbonyl compounds to carbonyl compounds having an α-alkyl substituent
  作者：Tsuyoshi Satoh、Norifumi Itoh、Kaoru Gengyo、Koji Yamakawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60819-5

  日期：——

  Addition of the carbanion of 1-chloroalkyl p-tolyl sulfoxides to carbonyl compound gave the adducts, which were treated with a base followed by t-butyllithium to afford one-carbon homologated carbonyl compounds having an alkyl group at the α-position, via the β-oxido carbenoids, in moderate to good yields.

  将1-氯烷基对甲苯基亚砜的碳负离子加到羰基化合物上，得到加合物，将其用碱处理，然后用叔丁基锂处理，以得到通过α-位在烷基上具有烷基的一碳均聚羰基化合物。 β-氧化类胡萝卜素，产量中等至良好。
• Ruthenium-on-Carbon-Catalyzed Facile Solvent-Free Oxidation of Alcohols: Efficient Progress under Solid–Solid (Liquid)–Gas Conditions
  作者：Kwihwan Park、Jing Jiang、Tsuyoshi Yamada、Hironao Sajiki

  DOI：10.1248/cpb.c21-00749

  日期：2021.12.1

  solvent-free oxidation of alcohols, which proceeds efficiently under solid–solid (liquid)–gas conditions, was developed. Various primary and secondary alcohols were transformed to corresponding aldehydes and ketones in moderate to excellent isolated yields by simply stirring in the presence of 10% Ru/C under air or oxygen conditions. The solvent-free oxidation reactions proceeded efficiently regardless of the

  开发了一种在固-固（液）-气条件下高效进行的钌碳 (Ru/C) 催化无溶剂氧化醇的方案。在空气或氧气条件下，通过在 10% Ru/C 存在下简单搅拌，各种伯醇和仲醇以中等至优异的分离产率转化为相应的醛和酮。无论底物和试剂是固态还是液态，无溶剂氧化反应都能有效地进行，并且可以应用于克级合成而不会损失反应效率。此外，在五次重复使用循环后，Ru/C 的催化活性得以保持。 全尺寸图像