hexa-O-acetyl-neo-inositol | 20097-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: hexa-O-acetyl-neo-inositol
• 英文别名: neo-inositol hexaacetate；hexa-O-acetyl-neo-inositol；Hexa-O-acetyl-neo-inosit；Hexa-O-acetyl-scyllo-inositol；Hexa-O-acetyl-scyllo-inosit
• CAS: 20097-40-9
• 化学式: C₁₈H₂₄O₁₂
• 分子量: 432.381
• InChiKey: SQUHHTBVTRBESD-AFBSRKOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.41
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  157.8
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexa-O-acetyl-neo-inositol 在 sodium methylate 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到1D-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  从肌醇到新肌醇的短而有效的途径

  摘要：

  描述了从肌醇到新肌醇的有效途径。该序列的关键步骤是将 C-5 处的羟基氧化为相应的酮，然后进行高度 (dr = 7.8:1) 立体选择性还原。该路线包括 9 个步骤，总收率为 51%，因此优于迄今为止所有报道的制备新肌醇的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1220071
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1S,2R,3R,4S)-1,4-diacetoxy-2,3-dibromocyclohex-5-ene 在 吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 hexa-O-acetyl-neo-inositol
  参考文献：
  名称：

  通过由对苯醌制备的 Conduritols 立体选择性合成 myo-、neo-、L-chiro、D-chiro、allo-、scylo-和表型肌醇系统

  摘要：

  描述了灵活制备各种肌醇立体异构体及其多磷酸盐的实用途径。肌醇、L-手性、D-手性、epi-、scylo-、allo-和新肌醇系统的合成证明了这种方法的潜力。任一对映体形式的光学纯化合物可以通过衍生的 conduritol B 关键中间体的酶促拆分从对苯醌制备。带脉冲安培检测的高性能阴离子交换色谱允许以高灵敏度解析和检测肌醇立体异构体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200572

文献信息

• Catalytic One-Pot Osmylation of Cyclohexadienes: Stereochemical and conformational studies of the resulting polyols
  作者：Th�ophile Tschamber、Fr�d�rique Backenstrass、Hans Fritz、Jacques Streith

  DOI：10.1002/hlca.19920750408

  日期：1992.6.24

  Catalytic double osmylation is described for a series of cyclohexadienes in acetone/H2O in the presence of the co-oxidant N-methylmorpholine N-oxide (NMO). The formation of polyols occurred stereospecifically with cyclohexadienes 3,7, and 11a, leading thereby to tetrols 5a, and 9a and to allo-inositol (14a), respectively. To the contrary, trans-cyclohexadiene-diol 15a gave a mixture of the stereoisomeric

  描述了在共氧化剂N-甲基吗啉N-氧化物（NMO）存在下在丙酮/ H 2 O中的一系列环己二烯的催化双渗透作用。多元醇的形成与环己二烯立体有择发生3,7，和11a中，从而导致四醇5A，以及图9a和同种异体肌醇（14A分别地）。相反，反式-环己二烯二醇15a给出了立体异构肌醇18a（epi），19a（neo）和20a（手电筒）。高场NMR使多羟基化衍生物的构象分析更加清晰。
• Nakajima et al., Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 163,166,170
  作者：Nakajima et al.

  DOI：——

  日期：——
• Cyclitols. III. Some Tosyl Esters of Inositols. Synthesis of a New Inositol^1,2
  作者：S. J. Angyal、N. K. Matheson

  DOI：10.1021/ja01621a047

  日期：1955.8
• Protecting Group-Directed, Diastereoselective Samarium Diiodide-Promoted Carbocyclization:  Application to the Synthesis of Cyclitols
  作者：Mercedes Carpintero、Alfonso Fernández-Mayoralas、Carlos Jaramillo

  DOI：10.1021/jo9623898

  日期：1997.4.1
• A Short and Efficient Route from myo- to neo-Inositol
  作者：Pablo Wessig、Kristian Möllnitz、Sebastian Hübner

  DOI：10.1055/s-0029-1220071

  日期：2010.6

  An efficient route from myo- to neo-inositol is described. The key steps of the sequence are oxidation of the hydroxy group at C-5 to the corresponding ketone, followed by a highly (dr = 7.8:1) stereoselective reduction. The route includes nine steps with an overall yield of 51% and is therefore superior to all hitherto reported methods for the preparation of neo-inositol.

  描述了从肌醇到新肌醇的有效途径。该序列的关键步骤是将 C-5 处的羟基氧化为相应的酮，然后进行高度 (dr = 7.8:1) 立体选择性还原。该路线包括 9 个步骤，总收率为 51%，因此优于迄今为止所有报道的制备新肌醇的方法。