Baclofen hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Baclofen hydrochloride
• 英文别名: 4-amino-3-(4-chlorophenyl)butanoic acid hydrochloride；baclofen；(±)-baclofen；(±)-baclofen hydrochloride；4-amino-3-(4-chlorophenyl)butanoic acid;hydron;chloride
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO₂*ClH
• 分子量: 250.125
• InChiKey: WMNUVYYLMCMHLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Baclofen hydrochloride 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以41%的产率得到巴氯芬
  参考文献：
  名称：

  外消旋巴氯芬的结构表征和 Hirshfeld 表面分析

  摘要：

  摘要 巴氯芬 (R,S) [4-氨基-3-(4-氯苯基)丁酸] (C10H12ClNO2, Mr = 213.66) 的晶体结构已通过单晶 X 射线衍射分析确定。标题化合物在正交空间群 Pbca (No. 61) 中结晶，a = 9.2704(5), b = 7.0397(4), c = 30.4015(15) A, V = 1984.0(2) A3 和 Z = 8。分子以两性离子形式存在，相对于 Cα Cβ 键采用 gauche 构象，并通过强 NH⋯O 氢键和 C Cl⋯π 相互作用保持在交联链排列中。通过 Hirshfeld 表面分析标题化合物的静电分子势以及分子间相互作用。还报告了 FT-IR 光谱。DTA、TG 和 DTG 结果表明巴氯芬在高达 205 °C 时是稳定的。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2016.06.041
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氯-3-(4'-氯苯基)环丁酮 在 盐酸 、 甲酸 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 、 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 Baclofen hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  (±)-4-氨基-3-(4-氯苯基)-丁酸 (BACLOFEN) 全合成的一种简单有效的新方法

  摘要：

  摘要 基于利用二氯乙烯酮和适当烯烃之间的 [2+2] 环加成反应作为关键步骤，我们描述了一种新的简单的四步法全合成 (±)-4-amino-3-( 4-氯苯基)-丁酸 (BACLOFEN)，一种用作抗痉挛剂的选择性 GABAB 激动剂

  DOI：

  10.1080/00397919708004109

文献信息

• [EN] ALLOSTERIC PROTEIN KINASE MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE PROTÉINE KINASE ALLOSTÉRIQUE
  申请人：UNIV SAARLAND

  公开号：WO2010043711A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The invention provides specific small molecule compounds that allosterically regulate the activity or modulate protein-protein interactions of AGC protein kinases and the Aurora family of protein kinases, methods for their production, pharmaceutical compositions comprising same, and their use for preparing medicaments for the treatment and prevention of diseases related to abnormal activities of AGC protein kinases or of protein kinases of the Aurora family.

  该发明提供特定的小分子化合物，这些化合物能够变构调节AGC蛋白激酶的活性或调节Aurora家族蛋白激酶的蛋白-蛋白相互作用，提供这些化合物的制备方法，包含这些化合物的药物组合物，以及它们用于制备治疗和预防与AGC蛋白激酶或Aurora家族蛋白激酶异常活动相关疾病的药物的应用。
• ALLOSTERIC PROTEIN KINASE MODULATORS
  申请人：Engel Matthias

  公开号：US20120046307A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  The invention provides specific small molecule compounds that allosterically regulate the activity or modulate protein-protein interactions of AGC protein kinases and the Aurora family of protein kinases, methods for their production, pharmaceutical compositions comprising same, and their use for preparing medicaments for the treatment and prevention of diseases related to abnormal activities of AGC protein kinases or of protein kinases of the Aurora family.

  本发明提供了特定的小分子化合物，它们通过变构调节AGC蛋白激酶的活性或调节Aurora家族蛋白激酶的蛋白质-蛋白质相互作用，其生产方法，包含该化合物的药物组合物，以及它们用于制备治疗和预防与AGC蛋白激酶或Aurora家族蛋白激酶异常活动相关疾病的药物的应用。
• A Versatile Route to Unstable Diazo Compounds via Oxadiazolines and their Use in Aryl-Alkyl Cross-Coupling Reactions
  作者：Andreas Greb、Jian-Siang Poh、Stephanie Greed、Claudio Battilocchio、Patrick Pasau、David C. Blakemore、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/anie.201710445

  日期：2017.12.22

  Coupling of readily available boronic acids and diazo compounds has emerged recently as a powerful metal-free carbon-carbon bond forming method. However, the difficulty in forming the unstable diazo compound partner in a mild fashion has hitherto limited their general use and the scope of the transformation. Here, we report the application of oxadiazolines as precursors for the generation of an unstable

  作为一种有效的无金属碳-碳键形成方法，最近出现了易于获得的硼酸和重氮化合物的偶联。然而，迄今为止，以温和的方式形成不稳定的重氮化合物伴侣的困难限制了它们的一般用途和转化范围。在这里，我们报道了恶二唑啉作为前体的应用，它使用流式紫外光解法生成不稳定的重氮化合物家族，并首次用于不同的原去硼和氧化C（sp2）-C（sp3）交叉偶联过程中，具有出色的功能组容忍度。
• Assembling of medium/long chain-based β-arylated unnatural amino acid derivatives via the Pd(II)-catalyzed sp3 β-C-H arylation and a short route for rolipram-type derivatives
  作者：Radha Tomar、Debabrata Bhattacharya、Srinivasarao Arulananda Babu

  DOI：10.1016/j.tet.2019.03.018

  日期：2019.4

  paper, we report the assembling of libraries of β-arylated short/medium/long chain-based non-α-amino acid (aminoalkanoic acid) derivatives via the Pd(II)-catalyzed, bidentate directing group 8-aminoquinoline-aided sp3 β-C-H activation/arylation method. Short/medium chain-based unnatural amino acid derivatives containing an aryl group at the β-position are promising small molecules with therapeutic

  在本文中，我们报告了通过Pd（II）催化的双齿导向8-氨基喹啉辅助的β-芳基化短/中/长链基非α-氨基酸（氨基链酸）衍生物的文库的组装SP 3 β -CH激活/芳基化方法。在β-位包含芳基的基于短/中链的非天然氨基酸衍生物是具有治疗特性的有前途的小分子。因此，有必要丰富在β-位包含芳基的基于短/中/长链的非天然氨基酸衍生物的文库。考虑到基于β-芳基化的短链/中链/长链的非α的重要性α-氨基酸衍生物，包括性的关注了探索的Pd（II） -催化的SP 3 β -CH短/中的芳基化/长链为基础的非α -氨基酸。使用选择的β -CH芳基化的非α-氨基酸衍生物显示了代表性的合成转化，包括用于制备咯利普兰和相关化合物以及3-芳基化的GABA衍生物（如巴氯芬，苯丁酸和甲苯丁酸）的短路径。
• Hydroaminomethylation of Olefins with Aminomethyltrifluoroborate by Photoredox Catalysis
  作者：Kazuki Miyazawa、Takashi Koike、Munetaka Akita

  DOI：10.1002/adsc.201400556

  日期：2014.9.15

  A photocatalytic hydroaminomethylation of olefins with N‐protected aminomethyltrifluoroborates has been developed. This methodology provides a new strategy for the introduction of a primary aminomethyl group onto electron‐deficient CC bonds. This reaction constitutes a facile entry into synthetically useful γ‐aminobutyric acid (GABA) derivatives such as baclofen.

  已经开发了具有N保护的氨基甲基三氟硼酸酯的烯烃的光催化加氢氨基甲基化。这种方法学为将伯氨甲基基团引入缺电子的CC键提供了新的策略。该反应可轻松进入合成有用的γ-氨基丁酸（GABA）衍生物，如巴氯芬。