2-(4-氯苯基)-2-氰基乙烯基苯磺酸盐 | 1026767-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-氯苯基)-2-氰基乙烯基苯磺酸盐
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-2-cyanovinyl benzenesulfonate
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)-2-cyanovinyl benzenesulfonate；[2-(4-chlorophenyl)-2-cyanoethenyl] benzenesulfonate
• CAS: 1026767-91-8
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO₃S
• 分子量: 319.768
• InChiKey: FIQNHRLSVRHSPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氯苯基)-2-氰基乙烯基苯磺酸盐 在 水 、 sodium methylate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-amino-4-(4'-chlorophenyl)thiophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  扩展细菌RNA聚合酶抑制剂的支架：脲基-杂环羧酸的设计，合成和结构-活性关系

  摘要：

  细菌抗药性的出现要求开发具有替代作用方式的新抗生素。基于我们先前研究中开发的I类，设计了一系列针对开关区域的RNA聚合酶（RNAP）抑制剂新系列。开发了可行的芳基-脲基-杂环羧酸合成方法，包括三种区域异构的噻吩类（II-IV）以及三种等位呋喃（V，VI）和噻唑（VII）类。使用RNAP转录抑制分析的生物学评估显示，II类化合物具有与亲本I类相同的活性，而III类，V–VII类具有活性，但效力较低。分子模型支持的结构-活性关系（SAR）研究，阐明了与结合位点相互作用所必需的结构要求。除RNAP抑制作用外，新化合物还对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌显示出良好的抗菌活性。大肠杆菌TolC菌株。而且，它们与临床使用的RNAP抑制剂利福平（Rif）没有交叉耐药性，并且与Rif相比，耐药率更低。

  DOI：

  10.1039/c3ra45820b
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙腈 在 甲醇 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 生成 2-(4-氯苯基)-2-氰基乙烯基苯磺酸盐
  参考文献：
  名称：

  扩展细菌RNA聚合酶抑制剂的支架：脲基-杂环羧酸的设计，合成和结构-活性关系

  摘要：

  细菌抗药性的出现要求开发具有替代作用方式的新抗生素。基于我们先前研究中开发的I类，设计了一系列针对开关区域的RNA聚合酶（RNAP）抑制剂新系列。开发了可行的芳基-脲基-杂环羧酸合成方法，包括三种区域异构的噻吩类（II-IV）以及三种等位呋喃（V，VI）和噻唑（VII）类。使用RNAP转录抑制分析的生物学评估显示，II类化合物具有与亲本I类相同的活性，而III类，V–VII类具有活性，但效力较低。分子模型支持的结构-活性关系（SAR）研究，阐明了与结合位点相互作用所必需的结构要求。除RNAP抑制作用外，新化合物还对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌显示出良好的抗菌活性。大肠杆菌TolC菌株。而且，它们与临床使用的RNAP抑制剂利福平（Rif）没有交叉耐药性，并且与Rif相比，耐药率更低。

  DOI：

  10.1039/c3ra45820b

文献信息

• HETEROCYCLIC AMIDE COMPOUNDS USEFUL AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Wrobleski Stephen T.

  公开号：US20080171741A1

  公开（公告）日：2008-07-17

  A compound of Formula I and enantiomers, diastereomers and pharmaceutically-acceptable salts thereof. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing compounds of Formula I, and methods of treating conditions associated with the activity of p38 kinase.

  公式I的化合物及其对映体、非对映异构体和药学上可接受的盐。还披露了含有公式I化合物的药物组合物，以及治疗与p38激酶活性相关的疾病的方法。
• Heterocyclic amide compounds useful as kinase inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US07935696B2

  公开（公告）日：2011-05-03

  A compound of Formula I and enantiomers, diastereomers and pharmaceutically-acceptable salts thereof. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing compounds of Formula I, and methods of treating conditions associated with the activity of p38 kinase.

  公式I的化合物及其对映体、非对映体异构体和药物可接受的盐。还公开了含有公式I化合物的药物组合物，并且公开了用于治疗与p38激酶活性相关的疾病的方法。
• WO2008/57775
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Expanding the scaffold for bacterial RNA polymerase inhibitors: design, synthesis and structure–activity relationships of ureido-heterocyclic-carboxylic acids
  作者：Walid A. M. Elgaher、Martina Fruth、Matthias Groh、Jörg Haupenthal、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1039/c3ra45820b

  日期：——

  an alternative mode of action. Based on class I, developed in our previous study, a new series of RNA polymerase (RNAP) inhibitors targeting the switch region was designed. Feasible synthetic procedures for the aryl-ureido-heterocyclic-carboxylic acids were developed including three regioisomeric thiophene classes (II–IV), as well as three isosteric furan (V, VI) and thiazole (VII) classes. Biological

  细菌抗药性的出现要求开发具有替代作用方式的新抗生素。基于我们先前研究中开发的I类，设计了一系列针对开关区域的RNA聚合酶（RNAP）抑制剂新系列。开发了可行的芳基-脲基-杂环羧酸合成方法，包括三种区域异构的噻吩类（II-IV）以及三种等位呋喃（V，VI）和噻唑（VII）类。使用RNAP转录抑制分析的生物学评估显示，II类化合物具有与亲本I类相同的活性，而III类，V–VII类具有活性，但效力较低。分子模型支持的结构-活性关系（SAR）研究，阐明了与结合位点相互作用所必需的结构要求。除RNAP抑制作用外，新化合物还对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌显示出良好的抗菌活性。大肠杆菌TolC菌株。而且，它们与临床使用的RNAP抑制剂利福平（Rif）没有交叉耐药性，并且与Rif相比，耐药率更低。