(1R)-(6-Methoxy-2-(trifluoromethyl)quinolin-4-yl)((2S)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: (1R)-(6-Methoxy-2-(trifluoromethyl)quinolin-4-yl)((2S)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methanol
• 英文别名: (R)-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-[6-methoxy-2-(trifluoromethyl)quinolin-4-yl]methanol
• 化学式: C₂₁H₂₃F₃N₂O₂
• 分子量: 392.421
• InChiKey: YUTBNBLZPHMNJY-OCCRYCDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-(6-Methoxy-2-(trifluoromethyl)quinolin-4-yl)((2S)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methanol 、 3,5-双三氟甲基苄基溴 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过不寻常的双脱芳机制使用 H2O2 进行对映选择性酚醛 α-氧化

  摘要：

  原料芳族化合物是引人注目的低成本起点，可以通过氧化脱芳构化快速产生分子复杂性。氧化脱芳构化通常严重依赖高价碘或重金属来提供克服芳香稳定能所需的热力学驱动力。本文描述了 2-（羟甲基）苯酚通过其衍生的双（二氯乙酸盐）氧化脱芳构化，使用过氧化氢作为温和氧化剂拦截瞬态醌甲基化物。一项立体化学研究表明，该反应通过相对于其他苯酚脱芳构化的新机制进行，并且与依赖高价碘的现有方法互补。使用新的手性相转移催化剂，首次不对称合成 1-oxaspiro[2.5]octa-5，报道了 7-dien-4-ones。衍生的 1-oxaspiro[2.5] 辛二烯酮产品的合成效用在下游产生复杂性的转化中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b13006
• 作为产物：
  描述：

  C₂₄H₃₁F₃N₂O₂Si 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以922 mg的产率得到(1R)-(6-Methoxy-2-(trifluoromethyl)quinolin-4-yl)((2S)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过不寻常的双脱芳机制使用 H2O2 进行对映选择性酚醛 α-氧化

  摘要：

  原料芳族化合物是引人注目的低成本起点，可以通过氧化脱芳构化快速产生分子复杂性。氧化脱芳构化通常严重依赖高价碘或重金属来提供克服芳香稳定能所需的热力学驱动力。本文描述了 2-（羟甲基）苯酚通过其衍生的双（二氯乙酸盐）氧化脱芳构化，使用过氧化氢作为温和氧化剂拦截瞬态醌甲基化物。一项立体化学研究表明，该反应通过相对于其他苯酚脱芳构化的新机制进行，并且与依赖高价碘的现有方法互补。使用新的手性相转移催化剂，首次不对称合成 1-oxaspiro[2.5]octa-5，报道了 7-dien-4-ones。衍生的 1-oxaspiro[2.5] 辛二烯酮产品的合成效用在下游产生复杂性的转化中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b13006

文献信息

• 2-Position-Selective C–H Perfluoroalkylation of Quinoline Derivatives
  作者：Takahiro Shirai、Motomu Kanai、Yoichiro Kuninobu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00339

  日期：2018.3.16

  We developed 2-position-selective, direct C–H trifluoromethylation, pentafluoroethylation, and heptafluoropropylation of quinoline derivatives. Regioselective transformation was achieved without derivatization of the quinolines. The reaction proceeded at room temperature with high functional group tolerance, even in gram scale. Notably, the reaction was applicable to substrates containing a functional

  我们开发了喹啉衍生物的2位选择性，直接C–H三氟甲基化，五氟乙基化和七氟丙基化。在不衍生喹啉的情况下实现了区域选择性转化。该反应在室温下以即使以克为单位的高官能团耐受性进行。值得注意的是，该反应适用于含有对氧化敏感的官能团和药物分子的底物。
• Enantioselective Phenolic α-Oxidation Using H₂O₂ via an Unusual Double Dearomatization Mechanism
  作者：Michael F. McLaughlin、Elisabetta Massolo、Shubin Liu、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/jacs.8b13006

  日期：2019.2.13

  Feedstock aromatic compounds are compelling low-cost starting points from which molecular complexity can be generated rapidly via oxidative dearomatization. Oxidative dearomatizations commonly rely heavily on hypervalent iodine or heavy metals to provide the requisite thermodynamic driving force for overcoming aromatic stabilization energy. This article describes oxidative dearomatizations of 2-(h

  原料芳族化合物是引人注目的低成本起点，可以通过氧化脱芳构化快速产生分子复杂性。氧化脱芳构化通常严重依赖高价碘或重金属来提供克服芳香稳定能所需的热力学驱动力。本文描述了 2-（羟甲基）苯酚通过其衍生的双（二氯乙酸盐）氧化脱芳构化，使用过氧化氢作为温和氧化剂拦截瞬态醌甲基化物。一项立体化学研究表明，该反应通过相对于其他苯酚脱芳构化的新机制进行，并且与依赖高价碘的现有方法互补。使用新的手性相转移催化剂，首次不对称合成 1-oxaspiro[2.5]octa-5，报道了 7-dien-4-ones。衍生的 1-oxaspiro[2.5] 辛二烯酮产品的合成效用在下游产生复杂性的转化中得到了证明。