mesitylenesulfamyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: mesitylenesulfamyl chloride
• 英文别名: mesitylsulfamoyl chloride；N-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfamoyl chloride
• 化学式: C₉H₁₂ClNO₂S
• mdl: MFCD19201001
• 分子量: 233.719
• InChiKey: PGRHOHSZXAUOOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  mesitylenesulfamyl chloride 、 奎宁 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用磺酰胺基催化剂合成具有伴随酸酐动力学拆分的α-烷基化γ-丁内酯

  摘要：

  首次显示α-烷基化的可烯丙基二取代酸酐的动力学拆分（KR）是可能的。在专门设计的新型双功能磺酰胺有机催化剂的存在下，可烯化酸酐与苯甲醛之间的区域，非对映和对映选择性环加成反应可在一个罐中提供致密官能化的γ-丁内酯（高达19：1 dr，94％ ee），并且可以控制三个连续的立体中心。伴随着原料酸酐的分解，可得到一系列选择性比高达S * = 10.5的手性琥珀酸酯衍生物。

  DOI：

  10.1039/c8ob02248h
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯胺 在 氯磺酸 、 五氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 mesitylenesulfamyl chloride
  参考文献：
  名称：

  使用磺酰胺基催化剂合成具有伴随酸酐动力学拆分的α-烷基化γ-丁内酯

  摘要：

  首次显示α-烷基化的可烯丙基二取代酸酐的动力学拆分（KR）是可能的。在专门设计的新型双功能磺酰胺有机催化剂的存在下，可烯化酸酐与苯甲醛之间的区域，非对映和对映选择性环加成反应可在一个罐中提供致密官能化的γ-丁内酯（高达19：1 dr，94％ ee），并且可以控制三个连续的立体中心。伴随着原料酸酐的分解，可得到一系列选择性比高达S * = 10.5的手性琥珀酸酯衍生物。

  DOI：

  10.1039/c8ob02248h

文献信息

• Disubstituted Indazoles as Potent Antagonists of the Integrin α_vβ₃
  作者：Douglas G. Batt、Joseph J. Petraitis、Gregory C. Houghton、Dilip P. Modi、Gary A. Cain、Martha H. Corjay、Shaker A. Mousa、Peter J. Bouchard、Mark S. Forsythe、Patricia P. Harlow、Frank A. Barbera、Susan M. Spitz、Ruth R. Wexler、Prabhakar K. Jadhav

  DOI：10.1021/jm990049j

  日期：2000.1.1

  A new series of indazole-containing alpha(v)beta(3) integrin antagonists is described. Starting with lead compound 18a, variations in a number of structural features were explored with respect to inhibition of the binding of beta(3)-transfected 293 cells to fibrinogen and to selectivity for alpha(v)beta(3) over GPIIbIIIa, another RGD-binding integrin. Indazoles attached to a 2-aminopyridine or 2-aminoimidazole by a propylene linker at the indazole 1-position and to a diaminopropionate derivative via a 5-carboxylate amide provided the best potency with moderate selectivity. Several differences in the SAR of the diaminopropionate moiety were observed between this series and a series of isoxazoline-based selective GPIIbIIIa antagonists. Compound 34a (SM256) was a potent antagonist of alpha(v)beta(3) (IC50 2.3 nM) with 9-fold selectivity over GPIIbIIIa.