[(3S)-5-oxooxolan-3-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate | 192214-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3S)-5-oxooxolan-3-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 192214-01-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅S
• 分子量: 270.306
• InChiKey: RFAIYHKOGYQKLB-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  476.5±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S)-5-oxooxolan-3-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 R-1-CBZ-3-哌啶甲醇
  参考文献：
  名称：

  Enantiodivergent Chemoenzymatic Synthesis of (R)- and (S)-β-Proline in High Optical Purity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9701905
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-(羟甲基)丁酸叔丁酯 在 盐酸 、 Lipase PS Amano 、 三甲胺盐酸盐 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 生成 [(3S)-5-oxooxolan-3-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Development of a Scalable Synthesis of (S)-3-Fluoromethyl-γ-butyrolactone, Building Block for Carmegliptin’s Lactam Moiety

  摘要：

  Several new routes are reported for the synthesis of (S)-3-fluoromethyl-gamma-butyrolactone. An asymmetric hydrogenation-based synthesis was chosen as the enabling route to produce the lactone on a 10-kg scale. A superior stereoselective route starting from (S)-tert-butyl glycidyl ether which afforded the desired lactone in three steps with similar to 50% overall yield was finally selected for further development and production.

  DOI：

  10.1021/op200019k

文献信息

• Enantiodivergent Chemoenzymatic Synthesis of (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-β-Proline in High Optical Purity
  作者：Claudio Mazzini、Jacques Lebreton、Véronique Alphand、Roland Furstoss

  DOI：10.1021/jo9701905

  日期：1997.7.1
• Development of a Scalable Synthesis of (<i>S</i>)-3-Fluoromethyl-γ-butyrolactone, Building Block for Carmegliptin’s Lactam Moiety
  作者：Jean-Michel Adam、Joseph Foricher、Steven Hanlon、Bruno Lohri、Gérard Moine、Rudolf Schmid、Helmut Stahr、Martin Weber、Beat Wirz、Ulrich Zutter

  DOI：10.1021/op200019k

  日期：2011.5.20

  Several new routes are reported for the synthesis of (S)-3-fluoromethyl-gamma-butyrolactone. An asymmetric hydrogenation-based synthesis was chosen as the enabling route to produce the lactone on a 10-kg scale. A superior stereoselective route starting from (S)-tert-butyl glycidyl ether which afforded the desired lactone in three steps with similar to 50% overall yield was finally selected for further development and production.