2-氧代丙酸苯酯 | 2149-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 2-氧代丙酸苯酯
• 英文名称: methyl phenyl glyoxylate
• 英文别名: phenyl methylglyoxylate；phenyl 2-oxopropanoate；phenyl pyruvic acid；phenylpyruvate；phenyl pyruvate；Phenylpyruvat；Pyruvic acid, phenyl ester
• CAS: 2149-49-7
• 化学式: C₉H₈O₃
• 分子量: 164.161
• InChiKey: LMKPPOCIIACDQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-73.5 °C
• 沸点：
  243.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代丙酸苯酯 在 Streptomyces virginiae phenylpyruvate decarboxylase α binding with Streptomyces virginiae phenylpyruvate decarboxylase β 作用下， 生成 苯乙醛
  参考文献：
  名称：

  弗吉尼亚链霉菌PPDC是一种新型的由两个亚基组成的苯丙酮酸脱羧酶

  摘要：

  以前未鉴定过弗吉尼亚州链霉菌苯丙酮酸脱羧酶（PPDC）。来自弗吉尼亚州链霉菌的两个推定的支链α-酮酸脱氢酶亚基基因bkdC和bkdD与其他PPDC编码序列的一半相似。我们在这项工作中对其进行了生化克隆和表征。这两种蛋白质形成了稳定的复合物，通过下拉测定法进行了验证，这与以下发现相符：仅当它们在大肠杆菌中共表达时才获得它们的可溶性表达。亚基被改编为SV PPDCα和SV PPDCβ，因为SVPPDCα/β络合物催化苯丙酮酸转化为苯乙醛，反映了该酶的性质。此外，两个亚基中任一个的保守残基的突变导致酶反应的失活或比活性降低。所有先前确定的PPDC都由单个基因编码。在这里，我们确定了一种包含两个亚基的新型PPDC，这为PPDC系列提供了新的见解。

  DOI：

  10.1021/acschembio.7b00307
• 作为产物：
  描述：

  Sodium; 2-((1R,6R)-6-hydroxy-cyclohexa-2,4-dienyloxy)-acrylate 在 苯磺酰胺 、 乙二胺四乙酸 、 三羟甲基氨基甲烷 、 2-巯基乙醇 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-氧代丙酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  On the mechanism of chorismate mutases: Revisiting structural requirements for catalysis

  摘要：

  The behavior of nor-chorismic acid 7 has now been tested against three different chorismate mutases. Notably, 7 is not a substrate for Bacillus subtilis mutase, but is a weak competitive inhibitor (K-I = 0.5 mM). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10100-7
• 作为试剂：
  描述：

  tacnoa 在 magnesium(II) perchlorate 、 2-氧代丙酸苯酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以45%的产率得到扁桃酸
  参考文献：
  名称：

  Transfer of hydrogen from orthoamides. Synthesis, structure, and reactions of hexahydro-6bH-2a,4a,6a-triazacyclopenta[cd]pentalene and perhydro-3a,6a,9a-triazaphenalene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00540a045

文献信息

• [EN] 3-PHENYL-7-HYDROXY-ISOCOUMARINS AS MACROPHAGE MIGRATION INHIBITORY FACTOR (MIF) INHIBITORS<br/>[FR] 3-PHÉNYL-7-HYDROXY-ISOCOUMARINES SERVANT D'INHIBITEURS DU FACTEUR D'INHIBITION DE LA MIGRATION DES MACROPHAGES
  申请人：PROVOST FELLOWS & SCHOLARS COLLEGE OF THE HOLY UNDIVIDED TRINITY OF QUEEN ELIZABETH NEAR DUBLIN

  公开号：WO2015144911A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  This invention relates to 3-phenyl-7-hydroxy-isocoumarin compounds which are MIF inhibitors, compositions comprising said inhibitors and methods for treating or preventing diseases associated with MIF.

  这项发明涉及3-苯基-7-羟基异香豆素化合物，这些化合物是MIF抑制剂，包括所述抑制剂的组合物以及用于治疗或预防与MIF相关疾病的方法。
• [EN] ANTHRANILAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE AS PESTICIDES<br/>[FR] COMPOSÉS D'ANTHRANILAMIDE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE PESTICIDES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2013024006A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The present invention relates to anthranilamide compounds and the stereoisomers, salts, tautomers and N-oxides thereof and to compositions comprising the same. The invention also relates to the use of the anthranilamide compounds or of the compositions comprising such compounds for combating invertebrate pests. Furthermore, the invention relates to methods of applying such compounds.

  本发明涉及蒽酰胺化合物及其立体异构体、盐、互变异构体和N-氧化物，以及包含它们的组合物。该发明还涉及使用蒽酰胺化合物或包含这类化合物的组合物来对抗无脊椎动物害虫。此外，该发明还涉及应用这类化合物的方法。
• ISOINDOLIN-1-ONES AS MACROPHAGE MIGRATION INHIBITORY FACTOR (MIF) INHIBITORS
  申请人：Controlled Chemicals, Inc.

  公开号：US20150175540A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  Compounds having an isoindolin-1-one backbone of Formula (I) are disclosed which have utility in treating and/or preventing microbial infections, tumor growth, metastasis and other macrophage migration inhibitory factor (MIF)-modulated pathological conditions. Pharmaceutical compositions and methods and use of compounds of Formula (I) are also disclosed.

  公开了具有式(I)的异吲哚啉-1-酮骨架的化合物，其在治疗和/或预防微生物感染、肿瘤生长、转移以及其他巨噬细胞迁移抑制因子（MIF）调节的病理条件方面具有用途。还公开了式(I)化合物的药物组合物、方法和用途。
• Electrocatalytic Carboxylation of Benzoyl Bromide with CO2 in Ionic Liquid 1-Butyl-3-Methyllimidazoliumtetrafluoborate to Methyl phenyl glyoxylate
  作者：Qiuju Feng、Guishan Tan、Yuanjian Li、Wenbin Zeng、Wenbin Yan

  DOI：10.14233/ajchem.2014.15993

  日期：——

  A new electrochemical procedure for the electrocatalytic carboxylation of benzoyl bromide with CO2 in ionic liquid, 1-butyl-3-methyllimidazolium tetrafluoborate (BMIMBF4), to methyl phenyl glyoxylate was investigated. The experiments were carried out in three electrodes undivided cell under mild conditions and the use of volatile and toxic solvents and catalysts, as well as any other additional supporting electrolytes, was avoided. The electrochemical reduction behavior of benzoyl bromide in BMIMBF4 had been studied by cyclic voltammetry with a reduction peak at -1.6 V (vs. Ag). Methyl phenyl glyoxylate was obtained by typical electrolytic procedure.

  研究了一种新的电化学方法，用于在离子液体1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐（BMIMBF4）中，通过CO2对苯甲酰溴进行电催化羧化反应，制备甲基苯基乙二醛酸酯。实验在温和条件下，在三电极不分离电池中进行，避免了使用挥发性有毒溶剂和催化剂，以及任何其他附加的支持电解质。通过循环伏安法研究了苯甲酰溴在BMIMBF4中的电化学还原行为，观察到在-1.6 V（相对于Ag）处有一个还原峰。通过典型的电解过程获得了甲基苯基乙二醛酸酯。
• [EN] N-THIO-ANTHRANILAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE AS PESTICIDES<br/>[FR] COMPOSÉS N-THIO-ANTHRANILAMIDES ET LEUR UTILISATION COMME PESTICIDES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2013024003A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The present invention relates to N-thio-anthranilamide compounds and the stereoisomers, salts, tautomers and N-oxides thereof and to compositions comprising the same. The invention also relates to the use of the N-thio-anthranilamide compounds or of the compositions comprising such compounds for combating invertebrate pests. Furthermore, the invention relates to methods of applying such compounds.

  本发明涉及N-硫代苯甲酰胺化合物及其立体异构体、盐、互变异构体和N-氧化物，以及包含它们的组合物。该发明还涉及使用N-硫代苯甲酰胺化合物或包含这类化合物的组合物来对抗无脊椎动物害虫。此外，该发明涉及应用这类化合物的方法。