7-hydroxy-6-methylcoumarin | 53811-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-hydroxy-6-methylcoumarin
• 英文别名: 6-methylumbelliferone；scopoletin；7-hydroxy-6-methyl-coumarin；7-Hydroxy-6-methyl-cumarin；6-methyl-7-hydroxycoumarin；7-Hydroxy-6-methyl-2H-1-benzopyran-2-one；7-hydroxy-6-methylchromen-2-one
• CAS: 53811-56-6
• 化学式: C₁₀H₈O₃
• 分子量: 176.172
• InChiKey: QWQWBHZHRMHXOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  247-248°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	6-formyl umbelliferone	881-61-8	C10H6O4	190.155
  ——	6-methyl-7-acetoxycoumarin	53811-55-5	C12H10O4	218.209

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	7-methoxy-6-methylchromen-2-one	53811-57-7	C11H10O3	190.199
  ——	6-methyl-7-(allyloxy)coumarin	90369-99-6	C13H12O3	216.236
  ——	6-methyl-7-propargyloxycoumarin	112463-83-9	C13H10O3	214.221
  大花红天素	crenulatin	4444-74-0	C11H8O4	204.182
  ——	6-methyl-7-acetoxycoumarin	53811-55-5	C12H10O4	218.209
  ——	6-Methyl-7-(2'-oxocyclohexyloxy)coumarin	109029-00-7	C16H16O4	272.301
  ——	6-methyl-7-hydroxy-8-allylcoumarin	90370-02-8	C13H12O3	216.236
  铂(2+)氯化4,4'-(1,2-二氨基乙烷-1,2-二基)二苯酚(1:2:1)	6-methylangelicin	90370-14-2	C12H8O3	200.194
  ——	6-methyl-2H,8H-benzo<1,2-b;3,4-b'>dipyran-2-one	107265-12-3	C13H10O3	214.221
  ——	6-methyl-7-acetoxy-8-allylcoumarin	90370-05-1	C15H14O4	258.274

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-6-methylcoumarin 在 potassium carbonate 、 N,N-二乙基苯胺 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-methylseselin
  参考文献：
  名称：

  抗艾滋病剂。33.单甲基取代的3'，4'-二-O-（-）-樟脑酰基-（+）-顺式-甲壳酮（DCK）类似物的合成和抗HIV活性。

  摘要：

  从不同的起始原料不对称合成了四个异构的甲基取代的DCK类似物（2-5）。3-甲基，4-甲基和5-甲基-3'，4'-二-O-（-）-樟脑酰基-（+）-顺式-甲壳酮（2-4）对HIV-1复制都非常有效H9淋巴细胞中的EC50值分别为<4.23 x 10（-7）microM和> 3.72 x 10（8），这比本实验中DCK和AZT的要好得多。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00367-9
• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-7-acetoxycoumarin 在 盐酸 、 乙醇 作用下， 生成 7-hydroxy-6-methylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  406.美洲花椒皮的成分。第二部分 黄thy素

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9360001828

文献信息

• Synthesis of methyl derivatives of 8-desmethylxanthyletine and 8-desmethylseseline, potential antiproliferative agents
  作者：P. Rodighiero、P. Manzini、G. Pastorini、F. Bordin、A. Guiotto

  DOI：10.1002/jhet.5570240234

  日期：1987.3

  A number of new methyl derivatives of pyranocoumarins, related to 8-desmethylxanthyletine and to 8-desmethylseseline, were synthesized. The syntheses were performed by cyclization in boiling N,N-diethyl aniline of the propargyl or methylpropargyl ethers of the appropriate methyl derivatives of 7-hydroxycou-marin. Methyl groups have been introduced into positions which look most promising for enhancement

  合成了许多与8-去甲基黄嘌呤和8-去甲基正己烷有关的吡喃香豆素的新甲基衍生物。通过在沸腾的N，N-二乙基苯胺的7-羟基香豆素的合适的甲基衍生物的炔丙基或甲基炔丙基醚中环化进行合成。甲基已被引入到看起来最有希望增强化合物对DNA的光反应性的位置。
• Anti-AIDS Agents. 37. Synthesis and Structure−Activity Relationships of (3‘<i>R</i>,4‘<i>R</i>)-(+)-<i>cis</i>-Khellactone Derivatives as Novel Potent Anti-HIV Agents
  作者：Lan Xie、Yasuo Takeuchi、L. Mark Cosentino、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1021/jm9900624

  日期：1999.7.1

  (+)-cis-khellactone derivatives as novel anti-HIV agents, 24 monosubstituted 3', 4'-di-O-(S)-camphanoyl-(+)-cis-khellactone (DCK) derivatives were synthesized asymmetrically. These compounds included 4 isomeric monomethoxy analogues (3-6), 4 isomeric monomethyl analogues (7-10), 4 4-alkyl/aryl-substituted analogues (11-14), and 12 4-methyl-(+)-cis-khellactone derivatives (15-26) with varying 3', 4'-substituents

  为了探索作为新型抗HIV药物的（+）-顺式-khellactone衍生物的结构要求，使用24个单取代的3'，4'-di-O-（S）-樟脑酰基-（+）-顺式-khellactone（DCK）衍生物不对称合成。这些化合物包括4个异构的单甲氧基类似物（3-6），4个异构的单甲基类似物（7-10），4个4-烷基/芳基取代的类似物（11-14）和12个4-甲基-（+）-顺式具有3'，4'取代基的khellactone衍生物（15-26）。这些（+）-顺式-khellactone衍生物被筛选针对急性感染的H9淋巴细胞中的HIV-1复制。结果表明，（3'R，4'R）-（+）-顺式-khellactone骨架，3'-和4'-位置的两个（S）-（-）-樟脑酰基和甲基除6-位以外，香豆素环上的α是抗HIV活性的最佳结构部分。3-甲基-（7），4-甲基-（8）和5-甲基-（9）3'，4'-二-O-（S）-樟脑酰基-（3'R，4'R）-
• Methylx derivatives of tetrahydrobenzo- and benzofurocoumarins, a new class of potential photoreagents toward dna
  作者：P. Rodighiero、M. Palumbo、S. Marciani Magno、P. Manzini、O. Gia、R. Piro、A. Guiotto

  DOI：10.1002/jhet.5570230530

  日期：1986.9

  A number of new tetracyclic furocoumarin derivatives with a linear structure or with various angular arrangements, were synthetized. The new compounds are characterized for having an additional cyclohexene or phenyl ring condensed at the 4′,5′ double bond of the furan ring of the furocoumarin nucleus. The syntheses were performed starting from the appropriate hydroxycoumarins on which the tetrahydrobenzofuran

  合成了许多具有线性结构或具有各种角度排列的新的四环呋喃香豆素衍生物。新化合物的特征在于在呋喃香豆素核的呋喃环的4'，5'双键上稠合了一个额外的环己烯或苯环。从合适的羟基香豆素开始进行合成，在该羟基香豆素上建立了四氢苯并呋喃或苯并呋喃部分。甲基被引入到看起来最有希望增强化合物对DNA的光反应性的位置。
• Method of preparing photochemotherapic alkylangelicin compounds
  申请人：——

  公开号：US05179217A1

  公开（公告）日：1993-01-12

  The alkylangelicins according to the invention are obtained starting from an umbelliferone, in which the 6-position is already substituted by an alkyl group; in such a way the 7-allyloxy or 7-acyloxy umbelliferone intermediates can form by transposition of the allyl or acyl group only the 8-allyl and 8-acyl derivatives, and therefore the presence, even in traces, of psoralens is absolutely excluded in the subsequent synthetic steps. The 6-alkylangelicins thus obtained are particularly usable for the photochemotherapy of psoriasys and of other skin diseases characterized by cellular hyperproliferation, as well as for the photochemotherapy of vitiligo and of alopecia aerata.

  本发明中的烷基天使光素是从已经被烷基取代的香豆素开始制备的；这样，仅通过烯丙基或酰基基团的转位，就可以形成7-烯丙氧基或7-酰氧基香豆素中间体，进而形成8-烯丙基和8-酰基衍生物，因此，在随后的合成步骤中，即使是微量的光敏色素的存在也是绝对排除的。因此，这些6-烷基天使光素特别适用于银屑病和其他细胞增殖过度的皮肤疾病的光化学治疗，以及白癜风和斑秃的光化学治疗。
• Photochemotherapic method of treating psoriasis by using methylangelicin
  申请人：Consiglio Nazionale delle Ricerche

  公开号：US05001147A1

  公开（公告）日：1991-03-19

  The alkylangelicins according to the invention are obtained starting from an umbelliferone, in which the 6-position is already substituted by an alkyl group; in such a way the 7-allyloxy or 7-acyloxy umbelliferone intermediates can form by transposition of the allyl or acyl group only the 8-allyl and 8-acyl derivatives, and therefore the presence, even in traces, of psoralens is absolutely excluded in the subsequent synthetic steps. The 6-alkylangelicins thus obtained are particularly usable for the photochemotherapy of psoriasys and of other skin diseases characterized by cellular hyperproliferation, as well as for the photochemotherapy of vitiligo and of alopecia aerata.

  本发明中的烷基天使光素是从已经被烷基取代的香豆素开始制备的；这样，通过转位烯丙基或酰基基团，只能形成8-烯丙基和8-酰基衍生物，因此在随后的合成步骤中绝对排除了苯并三环素的存在，即使是微量。因此，所得的6-烷基天使光素特别适用于银屑病和其他细胞增殖性皮肤疾病的光化学治疗，以及白癜风和斑秃的光化学治疗。