(R)-N-(1-羧基乙基)-D-正缬氨酸1-乙酯 | 145682-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-N-(1-羧基乙基)-D-正缬氨酸1-乙酯
• 中文别名: （R）-N-（1-羧乙基）-D-正缬氨酸1-乙基酯
• 英文名称: (2R)-2-[[(2R)-1-ethoxy-1-oxopentan-2-yl]azaniumyl]propanoate
• CAS: 145682-38-8
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₄
• 分子量: 217.265
• InChiKey: AUVAVXHAOCLQBF-HTQZYQBOSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3aS,7aS)-octahydroindole-2-carboxylic acid-4-chlorophenylmethyl ester 、 (R)-N-(1-羧基乙基)-D-正缬氨酸1-乙酯 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 MDC 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4-chlorophenyl)methyl (2S,3aS,7aS)-1-[(2R)-2-[[(2R)-1-ethoxy-1-oxopentan-2-yl]amino]propanoyl]-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroindole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF PERINDOPRIL
  [FR] PROCEDE POUR LA PREPARATION DE PERINDOPRIL

  摘要：

  一种制备贝利地普利（III）或其药用盐的方法，该方法包括将（2S,3aS,7aS）-辛氢吲哚-2-羧酸（I）的取代苄酯与N-[(S)-羧乙氧基丁基]-(S)-丙氨酸（II）反应，其中R代表卤素、C1-4烷氧基或硝基取代基。

  公开号：

  WO2005100317A1
• 作为产物：
  描述：

  (S) norvaline ethyl ester hydrochloride 、 丙酮酸 在 palladium 10% on activated carbon sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 10.0 ℃ 、700.01 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 (R)-N-(1-羧基乙基)-D-正缬氨酸1-乙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF PERINDOPRIL
  [FR] PROCEDE POUR LA PREPARATION DE PERINDOPRIL

  摘要：

  一种制备贝利地普利（III）或其药用盐的方法，该方法包括将（2S,3aS,7aS）-辛氢吲哚-2-羧酸（I）的取代苄酯与N-[(S)-羧乙氧基丁基]-(S)-丙氨酸（II）反应，其中R代表卤素、C1-4烷氧基或硝基取代基。

  公开号：

  WO2005100317A1

文献信息

• Process for the preparation of perindopril
  申请人：Kankan Narayanrao Rajendra

  公开号：US20070185335A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  A process for preparing perindopril (III) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which process comprises a substituted benzyl ester of (2S,3aS,7aS)-octahydroindole-2-carboxylic acid (I) with N-[(S)-carbethoxybutyl]-(S)-alanine (II) where R represents a halo, C 1-4 alkoxy or nitro substituent.

  一种制备依那普利(III)或其药学上可接受的盐的方法，该方法包括将(2S,3aS,7aS)-八氢吲哚-2-羧酸（I）的取代苄酯与N-[(S)-羧甲氧基丁基]-(S)-丙氨酸（II）反应，其中R代表卤素、C1-4烷氧基或硝基取代基。
• US7666896B2
  申请人：——

  公开号：US7666896B2

  公开（公告）日：2010-02-23