levulinyl-CoA | 1239912-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: levulinyl-CoA
• 英文别名: S-[2-[3-[[(2R)-4-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonooxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanoyl]amino]propanoylamino]ethyl] 4-oxopentanethioate
• CAS: 1239912-07-2
• 化学式: C₂₆H₄₂N₇O₁₈P₃S
• 分子量: 865.643
• InChiKey: UUFOEMCHDIGFDX-ZMHDXICWSA-N

物化性质

• 密度：
  1.83±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.1
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  406
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸 、 辅酶 A 在 ATP 、 N-terminal His₆-tagged Streptomyces aizunenesis NRRL-B-11277 acyl-CoA ligase 、 Na[32P]-pyrophosphate 、 magnesium chloride 、 4-羟乙基哌嗪乙磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 levulinyl-CoA
  参考文献：
  名称：

  天然产物生物合成中 2-氨基-3-羟基环戊-2-烯酮形成和掺入的三种酶途径

  摘要：

  许多天然产物含有 2-氨基-3-羟基环戊-2-烯酮五元环，称为 C(5)N，它通过酰胺键缩合到各种聚酮化合物衍生的多烯酸支架上。细菌基因组挖掘表明可能参与 C(5)N 形成和随后安装在酰胺键中的三个串联 ORF。我们展示了来自 Streptomyces aizunenesis NRRL-B-11277 中 ECO-02301 生物合成基因簇的三个串联 ORF (ORF33-35) 的蛋白质产物，当从大肠杆菌中纯化时，证明了 C(5)N 形成所需的酶活性和酰胺连接。首先，琥珀酰-CoA 和甘氨酸通过专用的 PLP 依赖性 ALA 合酶 (ORF34) 缩合生成 5-氨基乙酰丙酸 (ALA)。然后通过酰基辅酶A连接酶（ORF35）通过ALA-AMP中间体将ALA转化为ALA-CoA。ALA-CoA 是不稳定的，在用于非途径环化成 2,5-哌啶二酮的孵育条件下，其半衰期约为 10 分钟。ALA

  DOI：

  10.1021/ja1002845