(RS)-1-bromo-2-acetoxy-2-(phenyl)ethane | 5837-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (RS)-1-bromo-2-acetoxy-2-(phenyl)ethane
• 英文别名: 2-bromo-1-phenylethyl acetate；(2-Bromo-1-phenylethyl) acetate
• CAS: 5837-69-4
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₂
• 分子量: 243.1
• InChiKey: HYZUUGCDDLLYSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-107 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.386 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915390090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-1-bromo-2-acetoxy-2-(phenyl)ethane 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 甲苄醇乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过与路易斯酸的络合，自由基1,2-酰氧基移位（Surzur-Tanner重排）的速率增强。

  摘要：

  β-（酰氧基）烷基的1,2-酰氧基转移为合成应用提供了新的前景，在路易斯酸性条件下可以高收率进行[等式3]。（1）]。除环化反应外，这是路易斯酸介导的自由基重排加速的第一个过程。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980904)37:16<2259::aid-anie2259>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (RS)-1-bromo-2-acetoxy-2-(phenyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  使用卤过氧化物酶和脂肪酶序列合成对映体纯邻位卤代醇

  摘要：

  邻位卤代醇（ vic -卤代醇）是具有两个空间接近的官能团的结构基序，易于操作。它们是合成大量生物活性化合物的有用构件。例如， vic-卤代醇据报道是生产 β-肾上腺素受体激动剂R -(−)-去巴明、(−)-异丙肾上腺素1和米拉贝隆2胆固醇吸收抑制剂如依折麦布3或抗真菌剂咪康唑、益康唑的中间体和舍他康唑。 4对于它们的立体选择性合成，生物催化方法越来越多地被考虑。 3迄今为止，用于获得vic卤代醇的酶包括酮还原酶 (KRED)、 5-7卤代醇脱卤酶 (HHDH)、 8-10细胞色素 P450 单加氧酶、 11和卤代烷脱卤酶。 12在所有情况下，都需要预先安装卤素灯。 另一种合成策略从 C=C 双键的功能化开始。例如，环氧化和亲核开环的顺序是可以想象的（方案1a）。 13-15鉴于至少其中一个步骤是立体选择性的，对映体富集的邻位卤代醇是可以获得的。 C=C 双键的直接羟基卤化也是一种既定方法（方案

  DOI：

  10.1002/adsc.202400516

文献信息

• 一种合成β-溴代乙酸酯类化合物的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN109180474A

  公开（公告）日：2019-01-11

  本发明公开了一种β‑溴代乙酸酯类化合物的制备方法，以式I所示苯乙烯类化合物为原料，以溴酸根插层的锌铝水滑石ZnAl‑BrO3‑‑LDHs和碱金属溴化物为溴源，在有机溶剂中，于15～60℃反应1～6小时，反应结束后得到反应液，经后处理得到式II所示的β‑溴代乙酸酯类化合物。本发明的合成方法具有溴源稳定性好，简单易得，溶剂不仅提供酸性化学反应环境，同时作为合成目标产物的亲核试剂，反应条件温和，环境友好，操作简单等优点。
• Comparative study of the vicinal functionalization of olefins with 2:1 bromide/bromate and iodide/iodate reagents
  作者：Manoj K. Agrawal、Subbarayappa Adimurthy、Bishwajit Ganguly、Pushpito K. Ghosh

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.095

  日期：2009.4

  halohydrins, halo methyl ethers, and halo acetates from olefins using 2:1 Br−/BrO3− and I−/IO3− reagents. In many cases both reagents afforded products selectively in high yields. The highest halogen atom efficiencies attained were 97% and 93% for Br−/BrO3− and I−/IO3−, respectively. Of the two reagents, I−/IO3− was established to be the preferred reagent for vicinal functionalization of linear alkenes and

  比较评价在邻位卤代醇，卤代甲基醚和卤代乙酸盐的合成由从使用2-烯烃：1溴- /的BrO 3 -和我- / IO 3 -试剂。在许多情况下，两种试剂都以高收率选择性地提供产物。得到最高卤素原子效率为97％和溴93％- /的BrO 3 -和我- / IO 3 - ，分别。这两个试剂，我- / IO 3 -已确定“丙烯酰胺”是用于直链烯烃的邻位官能化以及用于制备卤代乙酸酯的优选试剂。然而，只有溴- /的BrO 3 -是有效的邻位官能反式-二苯乙烯和查耳酮。
• Asymmetric Hydrolysis of (<i>dl</i>)-1-Acyloxy-2-halo-1-phenylethanes with Lipases
  作者：Hidetoshi Kutsuki、Ikuo Sawa、Junzo Hasegawa、Kiyoshi Watanabe

  DOI：10.1080/00021369.1986.10867730

  日期：1986.9

  Asymmetric hydrolysis of (dl)-1-acyloxy-2-halo-1-phenylethanes by lipoprotein lipase Amano P from Pseudomonas fluorescens and the lipase from Chromobacterium viscosum afforded the optically active (R) residual substrates and (S)-2-halo-1-hydroxy-1-phenylethanes in 100% enantiomeric excess (e.e.). The length of acyl residues from acetyl to octanoyl in the substrates did not influence the enantioselectivity.Both enantiomers of optically active styrene oxides were synthesized from the enzymatic products.

  通过脂蛋白脂肪酶Amano P（来自荧光假单胞菌）和来自粘质色素杆菌的脂肪酶对(dl)-1-酰氧基-2-卤代-1-苯基乙烷的不对称水解，得到了光学活性的(R)残留底物和(S)-2-卤代-1-羟基-1-苯基乙烷，其对映体过量百分比为100%。底物中酰基残基从乙酰基到辛酰基的长度并未影响对映选择性。光学活性的苯乙烯氧化物的两种对映体均由酶产物合成而得。
• Lipase mediated enzymatic kinetic resolution of phenylethyl halohydrins acetates: A case of study and rationalization
  作者：Thiago de Sousa Fonseca、Kimberly Benedetti Vega、Marcos Reinaldo da Silva、Maria da Conceição Ferreira de Oliveira、Telma Leda Gomes de Lemos、Martina Letizia Contente、Francesco Molinari、Marco Cespugli、Sara Fortuna、Lucia Gardossi、Marcos Carlos de Mattos

  DOI：10.1016/j.mcat.2020.110819

  日期：2020.4

  light on the different reaction rates, docking studies were carried out with all the substrates using MD simulations. The computational data obtained for the β-brominated substrates, based on the parameters analysed such as NAC (near attack conformation), distance between Ser-O and carbonyl-C and oxyanion site stabilization were in agreement with the experimental results. On the other hand, the data

  在来自南极假丝酵母的脂肪酶B （435）的存在下，通过水解反应将含有与芳香环相连的多个基团的外消旋苯乙基卤代醇乙酸酯分解。在所有情况下，动力学拆分都是高度选择性的（E> 200），导致相应的拆分（See> 99％的）-β-卤代醇。但是，理想的50％转化所需的时间为2,4-二氯苯基氯醇乙酸盐的15分钟到2-氯苯基溴醇乙酸盐的216小时。评价了六种氯醇和五种溴醇，后者的反应性较低。对于β-溴化的底物，芳香环上的位阻起着至关重要的作用，而对于β-氯代衍生物则没有观察到。为了阐明不同的反应速率，使用MD模拟对所有底物进行了对接研究。基于分析的参数（例如NAC（近攻构象），Ser-O与羰基-C之间的距离和氧阴离子位点稳定化）获得的有关β-溴化底物的计算数据与实验结果相符。另一方面，
• Immobilization of Amano lipase from Pseudomonas fluorescens on silk fibroin spheres: an alternative protocol for the enantioselective synthesis of halohydrins
  作者：Irlon M. Ferreira、Sergio A. Yoshioka、João V. Comasseto、André L. M. Porto

  DOI：10.1039/c7ra00083a

  日期：——

  for a new, efficient, cheaper and sustainable matrix for lipase immobilization is a growing area in biotechnology. Amano lipase from Pseudomonas fluorescens was immobilized on silk fibroin spheres and used in the enzymatic kinetic resolution of halohydrins, to obtain optically active epoxides (up to 99% ee), important precursors in the synthesis of derivative antifungal azoles. This paper reinforces

  寻找一种新的，有效的，便宜的和可持续的脂肪酶固定基质是生物技术领域的一个增长领域。将荧光假单胞菌的天冬脂酶固定在丝素蛋白球上，并用于卤代醇的酶促动力学拆分，以获得旋光性环氧化物（高达99％ee），这是衍生的抗真菌唑合成中的重要前体。本文增强了丝素蛋白作为多相催化剂载体的多功能性。