N-methacryloyl-2-phenylbenzoimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-methacryloyl-2-phenylbenzoimidazole
• 英文别名: 2-methyl-1-(2-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)prop-2-en-1-one；N-methacryloyl-2-phenylbenzimidazole；2-Methyl-1-(2-phenylbenzimidazol-1-yl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: DSSQWFVDEVHFFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methacryloyl-2-phenylbenzoimidazole 在 氧气 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-苯基苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  分子氧介导的丙烯酰胺与硼酸自由基环化

  摘要：

  2-芳基-N-甲基丙烯酰基吲哚通过烷基硼酸的自氧化反应，在无金属条件下进行了自由基烷基芳基化，以构建吲哚并[2,1- a ]异喹啉酮衍生物。伯和仲烷基硼酸被用作合适的烷基来源，O 2作为清洁和绿色氧化剂，以简单的操作模式。此外，该协议还可以应用于苯并咪唑-[2,1- a ]异喹啉酮衍生物的构建。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100853
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium metabisulfite 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-methacryloyl-2-phenylbenzoimidazole
  参考文献：
  名称：

  通过配体到铁电荷转移苯并咪唑衍生物与脂肪族羧酸的光诱导脱羧自由基级联烷基化/环化

  摘要：

  已开发出含有未活化烯烃部分的多种苯并咪唑的光诱导脱羧自由基级联烷基化/环化策略，通过配体到金属电荷转移（LMCT）合成多环苯并咪唑。具体来说，该反应通过光诱导的电荷从配体转移到铁来引发烷基羧酸的脱羧，从而形成烷基自由基中心。此外，该方案还具有底物范围广、区域选择性高、反应条件温和、操作简单以及可用空气作为唯一氧化剂等突出特点。

  DOI：

  10.1039/d4nj02450h
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 环己烷 在 二叔丁基过氧化物 、 N-methacryloyl-2-phenylbenzoimidazole 、 sodium dodecyl-sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到1-cyclohexyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  2-芳基苯并咪唑与未活化烷烃在水介质中通过 C(sp3)-H 官能化进行过渡金属自由基环化

  摘要：

  在这里，我们提出了 2-芳基苯并咪唑与未活化烷烃的过渡金属自由基环化。通过使用过氧化二叔丁基 (DTBP) 来促进 C( sp 3 )-H 键官能化，该方法能够在水介质中组装各种苯并咪唑并[2,1- a ]isoquinolin-6(5 H )-ones . 该策略不仅可以很好地耐受多种环烷烃、直链烷烃、甲苯衍生物以及药物分子eudesmol，而且为水介质中未活化的C( sp 3 )-H键的官能化提供了一种途径在无过渡金属体系下。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200272

文献信息

• Aerobic Oxidative Cascade Thiolation and Cyclization to Construct Indole-Fused Isoquinolin-6(5<i>H</i>)-one Derivatives in EtOH
  作者：Huanhuan Cui、Changhao Niu、Chun Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02027

  日期：2021.11.5

  A practical method to construct sulfenylated indole-fused isoquinolin-6(5H)-one derivatives has been developed. Using eco-friendly ethanol as the solvent and air as the oxidant, this reaction could be compatible with sensitive molecular framework. The utility of the product was well illustrated by further transformations. Moreover, the reaction mechanism was investigated by control experiments.

  开发了一种构建亚磺酰化吲哚稠合异喹啉-6(5 H )-one 衍生物的实用方法。使用环保乙醇作为溶剂，空气作为氧化剂，该反应可以与敏感的分子骨架相容。进一步的转变很好地说明了产品的实用性。此外，通过对照实验研究了反应机理。
• Manganese(<scp>iii</scp>)-promoted tandem phosphinoylation/cyclization of 2-arylindoles/2-arylbenzimidazoles with disubstituted phosphine oxides
  作者：Shuai-Shuai Jiang、Yu-Ting Xiao、Yan-Chen Wu、Shu-Zheng Luo、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/d0ob00877j

  日期：——

  1-a]isoquinolin-6(5H)-ones through manganese(III)-promoted tandem phosphinoylation/cyclization of 2-arylindoles or 2-arylbenzimidazoles with disubstituted phosphine oxides was developed. In this transformation, new C–P bond and C–C bond were constructed simultaneously under silver-free conditions, exhibiting a broad substrate scope. It was noted that not only diarylphosphine oxides but also dialkyl and arylalkyl-phosphine

  一种简单实用的方法，通过锰合成磷酸取代的吲哚[2,1 - a ]异喹啉-6（5 H）-和苯并咪唑[2,1 - a ]异喹啉-6（5 H）-。III）促进了双芳基膦酸酯或2-芳基苯并咪唑与双取代氧化膦的串联膦酰基化/环化反应。在这种转变中，在无银条件下同时构建了新的C–P键和C–C键，具有广泛的底物范围。注意到不仅二芳基膦氧化物，而且二烷基和芳基烷基膦氧化物也符合条件。
• Iron-catalysed radical cyclization to synthesize germanium-substituted indolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolin-6(5<i>H</i>)-ones and indolin-2-ones
  作者：Yani Luo、Tian Tian、Yasushi Nishihara、Leiyang Lv、Zhiping Li

  DOI：10.1039/d1cc03907e

  日期：——

  A simple and efficient iron-catalysed radical cyclization to synthesize germanium-substituted indolo[2,1-a]isoquinolin-6(5H)-ones and indolin-2-ones has been developed.

  已经开发出一种简单高效的铁催化的自由基环化方法，用于合成取代的锗吲哚[2,1-a]异喹啉-6(5H)-酮和吲哚啉-2-酮。

• Metal-Free Photosynthesis of Alkylated Benzimidazo[2,1-<i>a</i>]isoquinoline-6(5<i>H</i>)-ones and Indolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolin-6(5<i>H</i>)-ones in PEG-200
  作者：Hao-Cong Li、Kai Sun、Xiang Li、Si-Yang Wang、Xiao-Lan Chen、Shuai-Qi He、Ling-Bo Qu、Bing Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01022

  日期：2021.7.2

  A visible-light-induced decarboxylation reaction was developed for the synthesis of alkylated benzimidazo[2,1-a]isoquinoline-6(5H)-ones and indolo[2,1-a]isoquinolin-6(5H)-ones under metal-free conditions. Impressively, metal catalysts and traditionally volatile organic solvents could be effectively avoided.

  的可见光诱导的脱羧反应进行烷基化的苯并咪唑的合成开发[2,1-一个]异喹啉6（5 ħ） -酮和吲哚并[2,1-一个]异喹啉6（5 ħ） -酮在无金属条件下。令人印象深刻的是，可以有效避免金属催化剂和传统的挥发性有机溶剂。
• Visible-light-driven cascade radical cyclization toward the synthesis of α-carbonyl alkyl-substituted benzimidazo[2,1-<i>a</i>]isoquinolin-6(5<i>H</i>)-one derivatives
  作者：Jing Liu、Hong-Li Huang、Chen Wang、Yinghua Li、Huaqiang Li、Honggang Hu、Shipeng He、Hua Tang、Fei Gao

  DOI：10.1039/d1ra05936j

  日期：——

  A visible-light-driven cascade radical cyclization process of N-methacryloyl-2-phenylbenzimidazole has been established with α-carbonyl alkyl bromide. This protocol provides an efficient and practical method for the synthesis of various α-carbonyl alkyl-substituted benzimidazo[2,1-α]isoquinolin-6(5H)-ones in outstanding yields, mild reaction conditions and excellent functional group tolerance.

  用α-羰基烷基溴建立了可见光驱动的N-甲基丙烯酰基-2-苯基苯并咪唑的级联自由基环化过程。该协议为合成各种α-羰基烷基取代的苯并咪唑[2,1 - α ]isoquinolin-6(5 H )-ones 提供了一种高效实用的方法，具有出色的收率、温和的反应条件和优异的官能团耐受性。