¹³C_3-pyruvate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ¹³C_3-pyruvate
• 英文别名: 2-oxo(1,2,3-13C3)propanoate
• 化学式: C₃H₃O₃
• 分子量: 90.022
• InChiKey: LCTONWCANYUPML-VMIGTVKRSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.67
• 重原子数：
  6.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  辅酶 A 、 ¹³C_3-pyruvate 在 pyruvate dehydrogenase 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 二磷酸腺苷 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 [1,2-¹³C]acetyl-CoA
  参考文献：
  名称：

  利用实时的细胞内NMR代谢组学观察哺乳动物线粒体中乙酰磷酸的形成[生物化学]

  摘要：

  最近的研究指出线粒体代谢改变与癌症之间的联系，对线粒体代谢的详细了解需要实时检测其代谢产物。采用异核2D NMR光谱和13 C 3-丙酮酸盐，我们提出了可以实时监测线粒体代谢变化的细胞内代谢组学。该方法从人线粒体中鉴定出乙酰磷酸酯，自从大约70年前在细菌中首次对其描述以来，其生产在真核代谢中已被大大忽略。乙酰磷酸盐形成的动力学曲线是双相的，其瞬时性质表明其作为代谢中间体的作用。该方法还允许通过监测乙酰辅酶A的形成来估计丙酮酸脱氢酶（PDH）酶的活性，而与竞争性胞质代谢无关。结果证实了著名的肿瘤抑制因子p53对线粒体PDH活性的正调节作用。我们的方法可以轻松地应用于其他细胞器特异性代谢研究。

  DOI：

  10.1073/pnas.1720908115
• 作为产物：
  描述：

  ¹³C₆-D-glucopyranose 在 氢氧化钾 、 Escherichia coli YYC₂₀₂ 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到¹³C_3-pyruvate
  参考文献：
  名称：

  菠菜叶绿体基质的酶促合成同位素标记的2-甲基-D-赤藓糖醇2,4-环二磷酸

  摘要：

  为了研究植物和微生物中磷酸脱氧木酮糖磷酸酯途径的最终和倒数第二步，并解决细胞内运输问题，我们开发了一种以高放射性形式的2-甲基-D-赤藓糖醇2,4-环二磷酸的简便酶制剂。 。使用已经取得了菠菜叶绿体基质，以及作为基质的辣椒和水仙色质体，其显示出定量转化不同标记的1-脱氧d木酮糖-5-磷酸转化成该环状二磷酸在辅因子的存在。该方法也可用于合成毫克量的13 C标记的环状二磷酸酯。结果表明重组大肠杆菌脱氧木酮糖磷酸合酶具有催化活性，可用于合成标记的起始原料，以进行进一步的酶促作用以及完整植物的饲喂。已经测定了5-磷酸脱氧木酮糖和环状二磷酸酯的pH和温度稳定性。均匀地13 C-或14 C标记的丙酮酸盐，并均匀地13 C-或14 C标记的d-3-磷酸甘油醛以几乎定量的产率合成了从均匀13 C-或14 C标记的d-葡萄糖途中到脱氧木酮糖5-磷酸。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390301

文献信息

• A Facile Enzymatic Synthesis of Isotopically Labeled 2-Methyl-D-erythritol 2,4-Cyclodiphosphate by Spinach Chloroplast Stroma
  作者：Wenyun Gao、Maja Raschke、Henriette Alpermann、Meinhart H. Zenk

  DOI：10.1002/hlca.200390301

  日期：2003.11

  solve intracellular transport problems, we have developed a facile enzymatic preparation of 2-methyl-D-erythritol 2,4-cyclodiphosphate in highly radioactive form. Use has been made of spinach chloroplast stroma, as well as the stroma of Capsicum annuum and Narcissus pseudonarcissus chromoplasts, which were shown to transform differently labeled 1-deoxy-D-xylulose 5-phosphate quantitatively into that cyclic

  为了研究植物和微生物中磷酸脱氧木酮糖磷酸酯途径的最终和倒数第二步，并解决细胞内运输问题，我们开发了一种以高放射性形式的2-甲基-D-赤藓糖醇2,4-环二磷酸的简便酶制剂。 。使用已经取得了菠菜叶绿体基质，以及作为基质的辣椒和水仙色质体，其显示出定量转化不同标记的1-脱氧d木酮糖-5-磷酸转化成该环状二磷酸在辅因子的存在。该方法也可用于合成毫克量的13 C标记的环状二磷酸酯。结果表明重组大肠杆菌脱氧木酮糖磷酸合酶具有催化活性，可用于合成标记的起始原料，以进行进一步的酶促作用以及完整植物的饲喂。已经测定了5-磷酸脱氧木酮糖和环状二磷酸酯的pH和温度稳定性。均匀地13 C-或14 C标记的丙酮酸盐，并均匀地13 C-或14 C标记的d-3-磷酸甘油醛以几乎定量的产率合成了从均匀13 C-或14 C标记的d-葡萄糖途中到脱氧木酮糖5-磷酸。
• Observation of acetyl phosphate formation in mammalian mitochondria using real-time in-organelle NMR metabolomics
  作者：Wen Jun Xu、He Wen、Han Sun Kim、Yoon-Joo Ko、Seung-Mo Dong、In-Sun Park、Jong In Yook、Sunghyouk Park

  DOI：10.1073/pnas.1720908115

  日期：2018.4.17

  for the monitoring of mitochondrial metabolic changes in real time. The approach identified acetyl phosphate from human mitochondria, whose production has been largely neglected in eukaryotic metabolism since its first description about 70 years ago in bacteria. The kinetic profile of acetyl phosphate formation was biphasic, and its transient nature suggested its role as a metabolic intermediate. The

  最近的研究指出线粒体代谢改变与癌症之间的联系，对线粒体代谢的详细了解需要实时检测其代谢产物。采用异核2D NMR光谱和13 C 3-丙酮酸盐，我们提出了可以实时监测线粒体代谢变化的细胞内代谢组学。该方法从人线粒体中鉴定出乙酰磷酸酯，自从大约70年前在细菌中首次对其描述以来，其生产在真核代谢中已被大大忽略。乙酰磷酸盐形成的动力学曲线是双相的，其瞬时性质表明其作为代谢中间体的作用。该方法还允许通过监测乙酰辅酶A的形成来估计丙酮酸脱氢酶（PDH）酶的活性，而与竞争性胞质代谢无关。结果证实了著名的肿瘤抑制因子p53对线粒体PDH活性的正调节作用。我们的方法可以轻松地应用于其他细胞器特异性代谢研究。