2,2,2-三氟-N-(4-硝基苯基)乙酰胺 | 404-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2,2-三氟-N-(4-硝基苯基)乙酰胺
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-N-(4-nitrophenyl)acetamide
• 英文别名: N-(4-nitrophenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide；2,2,2-trifluoro-4'-nitroacetanilide；4-Nitro-N-trifluoroacetylaniline；4-nitrophenyl trifluoroacetamide；4-nitrotrifluoroacetanilide；trifluoro-acetic acid-(4-nitro-anilide)
• CAS: 404-27-3
• 化学式: C₈H₅F₃N₂O₃
• mdl: MFCD00132967
• 分子量: 234.135
• InChiKey: BLMWCZBKCOBVAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-150°C
• 沸点：
  341.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.553±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氟-N-(4-硝基苯基)乙酰胺 在 一水合肼 作用下， 反应 0.83h， 以98%的产率得到2,2,2-trifluoro-N-(4-(hydroxyamino)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  固体负载的Platinum （0）纳米颗粒催化将硝基芳烃化学选择性还原为N-芳基羟胺

  摘要：

  固体负载铂（0）（SS-Pt）纳米颗粒通过还原/沉积方法开发为非均相催化剂，并通过SEM，TEM，EDX和XRD分析进行了表征。使用水合肼作为氢源，将SS-Pt催化剂用于将硝基芳烃化学选择性还原为N-芳基羟胺。在反应条件下，对各种可还原的官能团如卤化物，羧酸，酯，酰胺，腈，酮，烯烃，炔烃和N-苄基具有很好的耐受性。该方法进一步成功地用于10 g规模的反应中。ñ进一步将-芳基羟胺用于无催化剂合成a氧基苯。此外，将PEG-400用作廉价的反应介质，无添加剂的方法以及SS-Pt催化剂的可回收性高达十倍，而不会显着降低催化活性，这显然符合绿色化学原理。

  DOI：

  10.1039/c3gc41179f
• 作为产物：
  描述：

  N-(p-Nitrophenyl)trifluoroacetimidoyl chloride 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,2,2-三氟-N-(4-硝基苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  The development of N-aryl trifluoroacetimidate-based benzyl and allyl protecting group reagents

  摘要：

  An exploration of the role of para-substituents on the balance between stability and reactivity of N-phenyl trifluoroacetimidates prompted the discovery of new reagents for the addition of allyl and benzyl protecting groups, namely O-allyl and O-benzyl N-(p-nitrophenyl)trifluoroimidates. These compounds are stable and crystalline at ambient temperature, making them ideal alternatives to existing benzylating and allylating reagents used under acidic conditions. (C) 2013 The Authors. Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.09.014

文献信息

• Trifluoroacetylation of amines with trifluoroacetic acid in the presence of trichloroacetonitrile and triphenylphosphine
  作者：Joong-Gon Kim、Doo Ok Jang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.105

  日期：2010.1

  We developed a mild and convenient trifluoroacetylation process for amines using a combination of trichloroacetonitrile and triphenylphosphine. The reaction that we designed is applicable to the trifluoroacetylation of a wide variety of amines, including amines with stereogenic centers, which underwent trifluoroacetylation without racemization.

  我们使用三氯乙腈和三苯基膦的组合开发了一种温和方便的胺三氟乙酰化方法。我们设计的反应适用于多种胺的三氟乙酰化，包括具有立体异构中心的胺，这些胺经过三氟乙酰化而没有外消旋作用。
• Synthesis of New Polyamine Derivatives for Cancer Chemotherapeutic Studies
  作者：Louis T. Weinstock、William J. Rost、C.C. Cheng

  DOI：10.1002/jps.2600700835

  日期：1981.8

  Selected homologs, analogs, and acylated derivatives of spermine and spermidine, together with several heterocyclic and aromatic compounds containing a novoldiamine side chain, were prepared and evaluated biologically. Several compounds possessed activity against B-16 melanoma and human epidermoid carcinoma of the nasopharynx.

  制备了精胺和亚精胺的选定同系物，类似物和酰化衍生物，以及几种含有酚醛二胺侧链的杂环和芳族化合物，并进行了生物学评估。几种化合物具有对抗B-16黑色素瘤和人鼻咽表皮样癌的活性。
• Copper-catalyzed synthesis of primary arylamines from aryl halides and 2,2,2-trifluoroacetamide
  作者：Chuan-Zhou Tao、Juan Li、Yao Fu、Lei Liu、Qing-Xiang Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.012

  日期：2008.1

  A catalytic method was developed to synthesize primary arylamines from the corresponding aryl bromides and iodides under mild conditions (yields = 80–99%). Crystalline 2,2,2-trifluoroacetamide was used as ammonia surrogate and CuI/N,N′-dimethyl ethylenediamine was used as catalyst to achieve the C–N cross-coupling.

  开发了一种催化方法，可以在温和的条件下从相应的芳基溴化物和碘化物合成伯芳基胺（收率= 80–99％）。结晶2,2,2-三氟乙酰胺被用作氨替代物，而CuI / N，N'-二甲基乙二胺被用作催化剂以实现C-N交叉偶联。
• A one-pot procedure for trifluoroacetylation of arylamines using trifluoroacetic acid as a trifluoroacetylating reagent
  作者：Junpei Ohtaka、Takeshi Sakamoto、Yasuo Kikugawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.088

  日期：2009.4

  procedure for the preparation of aryl trifluoroacetamides from aryl amines is described that employs 2–4 M equiv of trifluoroacetic acid in refluxing xylene as a trifluoroacetylating agent. Addition of an amount of pyridine that is equimolar to the amount of trifluoroacetic acid present in the reaction mixture facilitates the trifluoroacetylation of rather basic arylamines.

  描述了一种从芳基胺制备芳基三氟乙酰胺的简便方法，该方法在回流的二甲苯中使用2-4 M当量的三氟乙酸作为三氟乙酰化剂。与反应混合物中存在的三氟乙酸的量等摩尔的吡啶的加入有助于碱性的芳基胺的三氟乙酰化。
• Mechanism of Photoredox-Initiated C–C and C–N Bond Formation by Arylation of IPrAu(I)–CF₃ and IPrAu(I)–Succinimide
  作者：Suhong Kim、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/jacs.8b11273

  日期：2019.3.13

  we report on the photoredox-initiated gold-mediated C(sp2)-CF3 and C(sp2)-N coupling reactions. By adopting gold as a platform for probing metallaphotoredox catalysis, we demonstrate that cationic gold(III) complexes are the key intermediates of the C-C and C-N coupling reactions. The high-valent gold(III) intermediates are accessed by virtue of photoredox catalysis through a radical chain process. In

  在此，我们报告了光氧化还原引发的金介导的 C(sp2)-CF3 和 C(sp2)-N 偶联反应。通过采用金作为探测金属光氧化还原催化的平台，我们证明了阳离子金 (III) 配合物是 CC 和 CN 偶联反应的关键中间体。高价金 (III) 中间体通过自由基链过程通过光氧化还原催化获得。此外，偶联反应的键形成步骤是阳离子金 (III) 中间体的还原消除，这得到了关键 Au (III) 中间体的分离和晶体学表征的支持。