(E)-geranyl 3-methyl-3-butenoate | 84825-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-geranyl 3-methyl-3-butenoate
• 英文别名: geranyl 3-methyl-3-butenoate；(E)-geranyl 3-methyl-3-butenate；[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl] 3-methylbut-3-enoate
• CAS: 84825-22-9
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: KEAGSDRPWQXBPQ-NTEUORMPSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.904±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-geranyl 3-methyl-3-butenoate 在 三甲基氯硅烷 、 lithium cyclohexylisopropylamide 作用下， 生成 3-ethenyl-3,7-dimethyl-2-prop-1-en-2-yloct-6-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  双乙烯酮与格氏试剂在钴催化剂存在下的反应。一种合成萜类化合物的 3-亚甲基链烷酸的简便方法

  摘要：

  在碘化钴 (II) 存在下，伯烷基格氏试剂与双烯酮发生区域选择性反应，以良好的收率得到 3-亚甲基链烷酸。该反应的合成效用在通过两种方法合成萜类化合物中得到证明。利用3-亚甲基链烷酸双键异构化，分两步得到香叶酸和法呢酸。另一种方法，即相应烯丙基酯的串联 [3,3] sigmatropic 重排用于合成 C18-天竺葵保幼激素。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.3555
• 作为产物：
  描述：

  香叶醇 、 3-methylbut-3-enoyl chloride 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以86%的产率得到(E)-geranyl 3-methyl-3-butenoate
  参考文献：
  名称：

  双乙烯酮与格氏试剂在钴催化剂存在下的反应。一种合成萜类化合物的 3-亚甲基链烷酸的简便方法

  摘要：

  在碘化钴 (II) 存在下，伯烷基格氏试剂与双烯酮发生区域选择性反应，以良好的收率得到 3-亚甲基链烷酸。该反应的合成效用在通过两种方法合成萜类化合物中得到证明。利用3-亚甲基链烷酸双键异构化，分两步得到香叶酸和法呢酸。另一种方法，即相应烯丙基酯的串联 [3,3] sigmatropic 重排用于合成 C18-天竺葵保幼激素。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.3555

文献信息

• Synthesis of beta-elemene, intermediates thereto, analogues and uses thereof
  申请人：Huang Lan

  公开号：US20060014987A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  The present invention provides convergent processes for preparing beta-elemene, and analogues thereof. Also provided are analogues related to beta-elemene and intermediates useful for preparing the same. The present invention further provides novel compositions based on analogues of beta-elemene and methods for the treatment of cancer, such as brain tumor, lung cancer, colorectal cancer, gastric intestional cancer, and stomach cancer.

  本发明提供了制备β-艾莫烯及其类似物的汇聚过程。还提供与β-艾莫烯相关的类似物和用于制备它们的中间体。本发明还提供了基于β-艾莫烯类似物的新型组合物和用于治疗癌症（如脑肿瘤、肺癌、结直肠癌、胃肠癌和胃癌）的方法。
• Synthesis of (1)-beta-elemene, (-)-beta-elemenal, (-)-beta-elemenol, (-)-beta-elemene fluoride and their analogues, intermediates, and composition and uses thereof
  申请人：Huang Lan

  公开号：US20070135526A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  The present invention provides convergent processes for preparing (−)-beta-elemene, (−)-beta-elemenal, (−)-beta-elemenol, and (−)-beta-elemene fluoride and analogues thereof. Also provided are intermediates useful for preparing (−)-beta-elemene. The present invention further provides novel compositions based on analogues of (−)-beta-elemene, (−)-beta-elemenal, (−)-beta-elemenol, (−)-beta-elemene fluoride and methods for the treatment of cancer, such as brain tumor, lung cancer, breast cancer, prostate cancer, ovarian cancer, colorectal cancer, gastric intestional cancer, and stomach cancer. The inventors propose a combination therapy using 1) one or more of the following anti-cancer agents: including, but not limited to, Cisplatin, 5-FU, Taxol, Taxol derivatives, and any anti-cancer agent, and 2) one or more of the following (−)-beta-elemene and its analogs, including (−)-beta-elemene, (−)-beta-elemenal, (−)-beta-elemenol, (−)-beta-elemene fluoride, and their analogs, and (−)-beta-elemene's intermediate in its chemical synthesis, for the treatment of cancer, especially for the treatment of brain tumor, lung cancer, ovarian cancer, bladder cancer, cervical cancer, colon cancer, breast cancer, and prostate cancer.

  本发明提供了制备(−)-β-电子烯、(−)-β-电子烯醛、(−)-β-电子烯醇、(−)-β-电子烯氟化物及其类似物的收敛过程。还提供了用于制备(−)-β-电子烯的中间体。本发明进一步提供了基于(−)-β-电子烯、(−)-β-电子烯醛、(−)-β-电子烯醇、(−)-β-电子烯氟化物的类似物的新型组合物，以及用于治疗癌症，如脑肿瘤、肺癌、乳腺癌、前列腺癌、卵巢癌、结直肠癌、胃肠道癌和胃癌的方法。发明人提出了一种组合疗法，使用1)以下一种或多种抗癌药物：包括但不限于顺铂、5-FU、紫杉醇、紫杉醇衍生物和任何抗癌药物；以及2)以下一种或多种(−)-β-电子烯及其类似物，包括(−)-β-电子烯、(−)-β-电子烯醛、(−)-β-电子烯醇、(−)-β-电子烯氟化物及其类似物，以及(−)-β-电子烯在其化学合成中的中间体，用于治疗癌症，特别是用于治疗脑肿瘤、肺癌、卵巢癌、膀胱癌、宫颈癌、结肠癌、乳腺癌和前列腺癌。
• Corey; Roberts, Bryan E.; Dixon, Brian R., Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 1, p. 193 - 196
  作者：Corey、Roberts, Bryan E.、Dixon, Brian R.

  DOI：——

  日期：——
• US4209644A
  申请人：——

  公开号：US4209644A

  公开（公告）日：1980-06-24
• Reaction of Diketene with Grignard Reagents in the Presence of Cobalt Catalyst. A Convenient Method for the Synthesis of 3-Methylenealkanoic Acids Leading to Terpenoids
  作者：Tamotsu Fujisawa、Toshio Sato、Yoshihiko Gotoh、Masatoshi Kawashima、Tatsuo Kawara

  DOI：10.1246/bcsj.55.3555

  日期：1982.11

  Primary alkyl Grignard reagents react regioselectively with diketene in the presence of cobalt(II) iodide to afford 3-methylenealkanoic acids in good yields. The synthetic utility of this reaction is demonstrated in the syntheses of terpenoids by two methods. Utilizing the isomerization of double bond of 3-methylenealkanoic acids, geranic acid and farnesic acid were obtained in two steps. Another method

  在碘化钴 (II) 存在下，伯烷基格氏试剂与双烯酮发生区域选择性反应，以良好的收率得到 3-亚甲基链烷酸。该反应的合成效用在通过两种方法合成萜类化合物中得到证明。利用3-亚甲基链烷酸双键异构化，分两步得到香叶酸和法呢酸。另一种方法，即相应烯丙基酯的串联 [3,3] sigmatropic 重排用于合成 C18-天竺葵保幼激素。