3-methylbut-3-enoyl chloride | 3350-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 3-methylbut-3-enoyl chloride
• CAS: 3350-77-4
• 化学式: C₅H₇ClO
• 分子量: 118.563
• InChiKey: YCELAAKRCUULJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  40-42 °C(Press: 42 Torr)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2916190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylbut-3-enoyl chloride 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-甲基-2-环戊烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Lewis acid promoted decomposition of unsaturated .alpha.-diazo ketones. 1. An efficient approach to simple and annulated cyclopentenones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00398a021
• 作为产物：
  描述：

  甲基烯丙基氰化物 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 双氧水 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 144.5h， 生成 3-methylbut-3-enoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  碱诱导的环氧酰胺异构化反应合成γ-羟基α，β-不饱和酰胺

  摘要：

  用LDA处理3，4-环氧酰胺可得到γ-羟基-α，β-不饱和酰胺，通常具有高（E）选择性。通过将β，γ-不饱和酰胺与间-氯过苯甲酸环氧化制备3，4-环氧酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00519-5

文献信息

• Funktionelle Derivate von Phenoxyplienoxypropionsäuren und ihre herbizide Wirksamkeit / Derivatives of Phenoxyphenoxypropionic Acids and their Herbicidal Activity
  作者：Reinhard Handte、Manfred Koch、Hermann Bieringer、Gerhard Hörlein

  DOI：10.1515/znb-1982-0725

  日期：1982.7.1

  Derivates of phenoxyphenoxypropionic Acids are herbicids with high activity. Methods to synthesis these compounds are reviewed. Relationship between structure and herbicidal activity are discussed.

  标题：摘要 磷酸苯氧苯氧丙酸衍生物是具有高活性的除草剂。回顾了合成这些化合物的方法。讨论了结构与除草活性之间的关系。
• Sustainable Radical Cascades to Synthesize Difluoroalkylated Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]indoles
  作者：Honggui Huang、Menglin Yu、Xiaolong Su、Peng Guo、Jia Zhao、Jiabing Zhou、Yi Li

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03017

  日期：2018.2.16

  We disclose herein a photocatalytic difluoroalkylation and cyclization cascade reaction of N-(but-2-enoyl)indoles with broad substrate scopes in up to 90% isolated yield. This method provides sustainable and efficient access to synthesize difluoroalkylated pyrrolo[1,2-a]indoles with a quaternary carbon center under mild conditions.

  我们在此公开了N-（丁-2-烯酰基）吲哚具有宽的底物范围的光催化二氟烷基化和环化级联反应，其分离产率高达90％。该方法提供了在温和条件下可持续有效地合成具有季碳中心的二氟烷基化吡咯并[1,2- a ]吲哚的方法。
• Direct Annulations toward Phosphorylated Oxindoles: Silver-Catalyzed Carbon-Phosphorus Functionalization of Alkenes
  作者：Ya-Min Li、Meng Sun、Hong-Li Wang、Qiu-Ping Tian、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1002/anie.201209475

  日期：2013.4.2

  Silver screen: The AgNO3‐catalyzed carbon phosphorylation of alkenes occurs by an alkene addition/cyclization cascade. Ag+ reacts with Ph2P(O)H to form the crucial active intermediate 1, which promotes the reaction. This method requires a cheap, nontoxic silver salt as the catalyst and substrates for the transformation are simple and readily accessible.

  银丝网：通过烯烃加成/环化级联反应，AgNO 3催化的烯烃碳磷酸化反应。Ag +与Ph 2 P（O）H反应形成关键的活性中间体1，从而促进反应。该方法需要廉价，无毒的银盐，因为转化的催化剂和底物简单易行。
• Comparative reactivity of N′-(5-benzoyl/ethoxycarbonyl)thiazol-2-yl-N,N-dimethylformamidines with ketenes
  作者：Parvesh Singh、Alka Marwaha、Harmeet Singh、Mohinder P. Mahajan

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.008

  日期：2005.12

  N,N-dimethylformamidines (1a and 1b), tremendously influenced by the electronic nature of the substituents on C-5 of the thiazolic ring with various monosubstituted and conjugated ketenes is reported herein. The DA cycloadditions of the dienyl pyrimidinone 3h with both symmetrical as well as unsymmetrical dienophiles leading to the formation of various thiazolic pyrimidinone derivatives are also reported

  N '-[（5-苯甲酰基和乙氧基羰基）噻唑-2-基] -N，N-二甲基甲am（1a和1b）的反应性的比较说明，在很大程度上受取代基在C-5上C-5的电子性质的影响本文报道了具有各种单取代的和共轭的烯酮的噻唑环。还报道了二烯基嘧啶酮3h与对称和非对称亲二烯体的DA环加成导致形成各种噻唑基嘧啶酮衍生物。
• Aryl radical cyclisations: Quinoline, isoquinolone, and 1-benzazepin-2-onerings via 6- and 7-exo cyclisations
  作者：Andrew J. Clark、Keith Jones、Clive McCarthy、John M.D. Storey

  DOI：10.1016/0040-4039(91)85099-q

  日期：1991.6

  The cyclisation of aryl radicals derived by treatment of aryl halides (1a), (1b), (4), (7a), (7b), and (10)with tri-n-butyltin hydride has been investigated.

  通过处理芳基卤化物（衍生的芳基的环化1A），（1B），（4），（7A），（7B），和（10）与三Ñ -butyltin氢化进行了研究。