m⁷GpppA | 79192-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - （5'->5'）-二核苷酸
• 英文名称: m⁷GpppA
• 英文别名: 7-Methyl-Gpppa；[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-7-methyl-6-oxo-1H-purin-9-ium-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] hydrogen phosphate
• CAS: 79192-41-9
• 化学式: C₂₁H₃₀N₁₀O₁₇P₃
• 分子量: 787.447
• InChiKey: QQOHNVHGNZYSBP-XPWFQUROSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.9
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  394
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m⁷GpppA 在 Giardia lamblia trimethylguanosine synthase 2 作用下， 反应 3.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  荧光标记真核mRNA 5'帽的光化学点击反应的量子化学计算和实验验证。

  摘要：

  正交正交点击反应是强大的工具，可以特异性标记活细胞中的生物分子。在复杂的生物系统中，蛋白质和聚糖的位点特异性标记已经取得了相当大的进展，但是很少有等效的mRNA方法。我们提出了一种化学酶标方法，使用生物正交的光点击反应来标记真核mRNA的5'帽。在本文中，使用来自贾第鞭毛虫（Giardia lamblia）（GlaTgs2）的三甲基鸟苷合酶2的变体，在5'帽的N 7-甲基化鸟嘌呤酶上配备了烯丙基。阐明是否产生了N 2修饰的5'帽是适合光点击反应的偶极亲子，我们使用了Kohn-Sham密度泛函理论（KS-DFT）并计算了该分子和腈亚胺的HOMO和LUMO能量。我们的计算机研究表明，在光点击反应中结合帽的酶促烯丙基化和后续标记是可行的。这可以通过实验验证。我们的方法特异性地在5'帽上产生了一个打开的荧光团，因此为以生物正交方式标记真核mRNA迈出了重要的一步。

  DOI：

  10.1002/open.201402104
• 作为产物：
  描述：

  、 GpppA 在 potassium chloride 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到m⁷GpppA
  参考文献：
  名称：

  用于差异甲基转移酶靶向的核苷修饰 AdoMet 类似物。

  摘要：

  甲基转移酶 (MTase) 使用 S-腺苷-L-甲硫氨酸 (AdoMet) 作为共底物来修饰多种生物分子。合成的 AdoMet 类似物是功能强大的工具，可在位点特异性地引入各种官能团，并表现出只能通过不同的 MTase 进行转化的潜力。扩大硫/硒原子处取代基的大小提供了 MTase 之间的选择性，但不足以区分混杂的 MTase。我们提出了一组核苷部分不同的 AdoMet 类似物 (NM-AdoMets)。这些 NM-AdoMet 是由以前未表征的甲硫氨酸腺苷转移酶 (MAT) 从甲硫氨酸和 ATP 类似物（如 ITP 和 N6-炔丙基-ATP）高效产生的。N6 修饰将三种代表性 MTase 的相对活性改变高达 13 倍，从而区分甲基转移的底物，并且还可以与烯丙基和炔丙基的转移相结合。

  DOI：

  10.1039/c9cc07807j

文献信息

• A Biocatalytic Cascade for Versatile One-Pot Modification of mRNA Starting from Methionine Analogues
  作者：Fabian Muttach、Andrea Rentmeister

  DOI：10.1002/anie.201507577

  日期：2016.1.26

  thus preventing implementation of this strategy in cells. We present a two‐step enzymatic cascade for site‐specific mRNA modification starting from stable methionine analogues. Our approach combines the enzymatic synthesis of AdoMet with modification of the 5′ cap by a specific RNA methyltransferase in one pot. We demonstrate that a substrate panel including alkene, alkyne, and azido functionalities can

  甲基转移已被证明有用的网站，特别是安装官能团在不同类别的生物分子时，他们的共同底物类似物Š -adenosyl-升蛋氨酸（AdoMet）可用。甲基转移酶已被用于选择性和定点处理不同类别的RNA分子，这对于生物物理和机理研究以及复杂细胞环境中的标记必不可少。但是，AdoMet类似物不能渗透细胞，因此阻止了该策略在细胞中的实施。从稳定的蛋氨酸类似物开始，我们针对位点特异性mRNA修饰提出了两步酶促级联反应。我们的方法将AdoMet的酶促合成与通过一罐中特定RNA甲基转移酶修饰5'帽相结合。我们证明，可以使用包含烯烃，炔烃和叠氮基官能团的底物面板，并在不同类型的点击反应中进一步衍生化。
• A Chemo-Enzymatic Approach for Site-Specific Modification of the RNA Cap
  作者：Daniela Schulz、Josephin Marie Holstein、Andrea Rentmeister

  DOI：10.1002/anie.201302874

  日期：2013.7.22

  Capped and gowned: A two‐step approach can be used to site‐specifically modify the 5′‐cap of eukaryotic mRNAs. First, a trimethylguanosinesynthase variant recognizes the m7G cap structure and introduces bioorthogonal groups using S‐adenosyl‐L‐methionine‐based cosubstrates. Then, the enzymatically introduced reporter groups are further modified by thiol–ene or CuAAC click chemistry (see scheme).

  上限和上限：可采用两步法来特异地修饰真核mRNA的5'-cap。首先，三甲基鸟苷合酶变体识别m 7 G帽结构，并使用基于S腺苷L L蛋氨酸的共底物引入生物正交基团。然后，通过硫醇-烯或CuAAC点击化学进一步修饰酶引入的报告基团（参见方案）。
• Bioorthogonal site-specific labeling of the 5′-cap structure in eukaryotic mRNAs
  作者：Josephin Marie Holstein、Daniela Schulz、Andrea Rentmeister

  DOI：10.1039/c4cc01549e

  日期：——

  A chemo-enzymatic approach for site-specific labeling of 5′-capped RNAs based on strain-promoted azide–alkyne cycloaddition (SPAAC) was developed.

  开发了一种基于应变促进的叠氮-炔基环加成（SPAAC）的化学酶法方法，用于对5'-帽子RNA进行位点特异性标记。
• Advanced drug development and manufacturing
  申请人：Los Alamos National Security, LLC

  公开号：EP2511844A2

  公开（公告）日：2012-10-17

  There is described an apparatus for measuring protein characteristics comprising an X-ray fluorescence (XRF) spectrometer comprising a source of polychromatic X-rays, an X-ray detector, a protein, a molecule that has been exposed to and at least weakly binds to the protein, a plurality of X-ray fluorescence signal data obtained by irradiating chemical elements in the protein and molecule with the polychromatic X-rays and a security system for maintaining records for the data from the plurality of X-ray fluorescence signal measurements. There is also described an x-ray microscope for measuring a sample.

  描述了一种测量蛋白质特性的仪器，该仪器包括一个 X 射线荧光 (XRF) 光谱仪，其中包括一个多色 X 射线源、一个 X 射线探测器、一个蛋白质、一个已暴露于该蛋白质并至少与该蛋白质弱结合的分子、通过用多色 X 射线照射蛋白质和分子中的化学元素而获得的多个 X 射线荧光信号数据，以及一个用于维护多个 X 射线荧光信号测量数据记录的安全系统。此外，还介绍了一种用于测量样品的 X 射线显微镜。
• ADVANCED DRUG DEVELOPMENT AND MANUFACTURING
  申请人：Los Alamos National Security, LLC

  公开号：EP2084519A2

  公开（公告）日：2009-08-05