(R)-5-(benzyloxy)-2-(2-(3-hydroxy-5-methylphenyl)-1-((4-nitrobenzyl)oxy)ethyl)-8-(methoxymethoxy)naphthalene-1,4-dione | 1315504-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-5-(benzyloxy)-2-(2-(3-hydroxy-5-methylphenyl)-1-((4-nitrobenzyl)oxy)ethyl)-8-(methoxymethoxy)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 1315504-12-1
• 化学式: C₃₅H₃₁NO₉
• 分子量: 609.632
• InChiKey: CEPTWVCAEIIJKC-JGCGQSQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  134.43
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-(benzyloxy)-2-(2-(3-hydroxy-5-methylphenyl)-1-((4-nitrobenzyl)oxy)ethyl)-8-(methoxymethoxy)naphthalene-1,4-dione 在 sodium ethanolate 、 乙醚溴化镁 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (6R)-8-hydroxy-3-methyl-6-[(4-nitrophenyl)methoxy]-1,11-bis(phenylmethoxy)-5,6-dihydrobenzo[a]anthracene-7,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Landomycin A 的全合成，一种强效抗肿瘤 Angucycline 抗生素

  摘要：

  兰霉素 A 是最长、最有效的抗肿瘤角环素类抗生素，首次全合成，从 2,5-二羟基苯甲酸、3,5-二甲基苯酚、三乙酰 d-葡萄糖和 d-葡萄糖开始，共分 63 个步骤，总产率为 0.34%。 -木糖，具有 21 步的收敛线性序列。

  DOI：

  10.1021/ja205339p
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-hydroxy-5-methylphenyl)acetic acid 在 吡啶 、 咪唑 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 silver(l) oxide 、 lithium hexamethyldisilazane 、 (S)-CBS 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 45.42h， 生成 (R)-5-(benzyloxy)-2-(2-(3-hydroxy-5-methylphenyl)-1-((4-nitrobenzyl)oxy)ethyl)-8-(methoxymethoxy)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Landomycin A 的全合成，一种强效抗肿瘤 Angucycline 抗生素

  摘要：

  兰霉素 A 是最长、最有效的抗肿瘤角环素类抗生素，首次全合成，从 2,5-二羟基苯甲酸、3,5-二甲基苯酚、三乙酰 d-葡萄糖和 d-葡萄糖开始，共分 63 个步骤，总产率为 0.34%。 -木糖，具有 21 步的收敛线性序列。

  DOI：

  10.1021/ja205339p