2-[(1R)-2-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methylphenyl]-1-[(4-nitrophenyl)methoxy]ethyl]-8-(methoxymethoxy)-5-phenylmethoxynaphthalene-1,4-dione | 1315504-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[(1R)-2-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methylphenyl]-1-[(4-nitrophenyl)methoxy]ethyl]-8-(methoxymethoxy)-5-phenylmethoxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 1315504-11-0
• 化学式: C₄₁H₄₅NO₉Si
• 分子量: 723.895
• InChiKey: MYDDDOSBQUWHJK-DIPNUNPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.98
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1R)-2-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methylphenyl]-1-[(4-nitrophenyl)methoxy]ethyl]-8-(methoxymethoxy)-5-phenylmethoxynaphthalene-1,4-dione 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以93%的产率得到(R)-5-(benzyloxy)-2-(2-(3-hydroxy-5-methylphenyl)-1-((4-nitrobenzyl)oxy)ethyl)-8-(methoxymethoxy)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Landomycin A 的全合成，一种强效抗肿瘤 Angucycline 抗生素

  摘要：

  兰霉素 A 是最长、最有效的抗肿瘤角环素类抗生素，首次全合成，从 2,5-二羟基苯甲酸、3,5-二甲基苯酚、三乙酰 d-葡萄糖和 d-葡萄糖开始，共分 63 个步骤，总产率为 0.34%。 -木糖，具有 21 步的收敛线性序列。

  DOI：

  10.1021/ja205339p
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-hydroxy-5-methylphenyl)acetic acid 在 吡啶 、 咪唑 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 silver(l) oxide 、 lithium hexamethyldisilazane 、 (S)-CBS 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 45.25h， 生成 2-[(1R)-2-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methylphenyl]-1-[(4-nitrophenyl)methoxy]ethyl]-8-(methoxymethoxy)-5-phenylmethoxynaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Landomycin A 的全合成，一种强效抗肿瘤 Angucycline 抗生素

  摘要：

  兰霉素 A 是最长、最有效的抗肿瘤角环素类抗生素，首次全合成，从 2,5-二羟基苯甲酸、3,5-二甲基苯酚、三乙酰 d-葡萄糖和 d-葡萄糖开始，共分 63 个步骤，总产率为 0.34%。 -木糖，具有 21 步的收敛线性序列。

  DOI：

  10.1021/ja205339p