ethyl (2,2,3,3-tetrafluoro)propionate | 337-82-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2,2,3,3-tetrafluoro)propionate
• 英文别名: 2,2,3,3-Tetrafluor-propionsaeure-aethylester；ethyl α,α,β,β-tetrafluoropropionate；Ethyl 2,2,3,3-tetrafluoropropanoate
• CAS: 337-82-6
• 化学式: C₅H₆F₄O₂
• 分子量: 174.095
• InChiKey: OKJXPDHJDXORHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2915900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2,2,3,3-tetrafluoro)propionate 在 氨 作用下， 生成 2,2,3,3-四氟丙胺
  参考文献：
  名称：

  碳化学。第二部分 在氟代烷基卡宾中的迁移

  摘要：

  4-重氮-1,1,1,2,2,3,3-七氟戊烷的光解产生七氟丙基（甲基）卡宾，其中发生氢的迁移产生3,3,4,4,5,5,5 -七氟戊-1-烯的高收率。没有观察到氟或五氟乙基的迁移。3-重氮-1,1,2,2-四氟丙烷的光解反应得到相应的卡宾，其中二氟甲基的迁移是主要反应；据信其他次要产物是由处于激发态的环丙烷产生的，该环丙烷是通过插入γ- CH键形成的。

  DOI：

  10.1039/j39710000366
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 丙醯氟 生成 ethyl (2,2,3,3-tetrafluoro)propionate
  参考文献：
  名称：

  Brocks,J.A. et al., Chemische Berichte, 1970, vol. 103, p. 1692 - 1700

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of γ-pyrone precursors by condensation of acetyl ketene dithioacetals with ethyl polyfluorocarboxylates and diethyl oxalate
  作者：Sergey A. Usachev、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh

  DOI：10.1007/s10593-017-2000-5

  日期：2016.12

  β-Dicarbonyl compounds with the ketene dithioacetyl fragment were obtained by condensation of acetyl ketene dithioacetals with ethyl polyfluorocarboxylates and diethyl oxalate in the presence of NaH in Et2O at room temperature in 65–94% yields. These compounds can be used for the synthesis of 6-polyfluoroalkyl(ethoxycarbonyl)-2-methylsulfanyl-4-pyrones.

  具有乙烯基二硫代乙酰基片段的β-二羰基化合物是通过在乙腈中，在NaH存在下，于室温在室温下以65-94％的收率，将乙酰基乙烯酮二硫缩醛与多氟羧酸乙酯和草酸二乙酯缩合而制得。这些化合物可用于合成6-聚氟烷基（乙氧基羰基）-2-甲基硫烷基-4-吡喃酮。
• Inhibitors of filovirus entry into host cells
  申请人：Basu Arnab

  公开号：US09101635B2

  公开（公告）日：2015-08-11

  Organic compounds showing the ability to inhibit viral glycoprotein (GP)-mediated entry of a filovirus into a host cell are disclosed. The disclosed filovirus entry inhibitor compounds are useful for treating, preventing, or reducing the spread of infections by filovirus including the type species Marburg virus (MARV) and Ebola virus (EBOV). Preferred inhibitors of the invention provide therapeutic agents for combating the Ivory Coast, Sudan, Zaire, Bundibugyo, and Reston Ebola virus strains.

  揭示了一种有能力抑制病毒糖蛋白（GP）介导的丝状病毒进入宿主细胞的有机化合物。所述的丝状病毒进入抑制剂化合物可用于治疗、预防或减少丝状病毒（包括马尔堡病毒（MARV）和埃博拉病毒（EBOV）等类型物种）感染的传播。该发明的首选抑制剂为治疗象牙海岸、苏丹、扎伊尔、班迪布约和雷斯顿埃博拉病毒株提供了治疗药物。
• Synthesis of 3-alkylamino-3-(2-hydroxyaryl)-1-polyfluoroalkylprop-2-en-1-ones and 2-polyfluoroalkyl-4H-chromen-4-imines
  作者：V. Ya. Sosnovskikh、B. I. Usachev

  DOI：10.1023/b:rucb.0000030815.40767.a1

  日期：2004.2

  Condensation of Schiff"s bases (prepared from 2-hydroxy- or 2-hydroxy-5-methylacetophenones and primary amines) with ethyl polyfluoroalkanoates in the presence of LiH in THF affords 3-alkylamino-3-(2-hydroxyaryl)-1-polyfluoroalkylprop-2-en-1-ones, which undergo cyclization in acidic media into 2-polyfluoroalkyl-4H-chromen-4-iminium salts. When neutralized with aqueous ammonia, the latter give 2-po

  席夫碱（由 2-羟基-或 2-羟基-5-甲基苯乙酮和伯胺制备）与多氟链烷酸乙酯在 THF 中在 LiH 存在下缩合得到 3-烷基氨基-3-(2-羟基芳基)-1-多氟烷基丙-2-烯-1-酮，在酸性介质中环化成2-多氟烷基-4H-chromen-4-亚胺盐。当用氨水中和时，后者得到2-多氟烷基-4H-chromen-4-亚胺高产。
• 2-Aryl-6-Polyfluoroalkyl-4-Pyrones as Promising RF-Building-Blocks: Synthesis and Application for Construction of Fluorinated Azaheterocycles
  作者：Sergey A. Usachev、Diana I. Nigamatova、Daria K. Mysik、Nikita A. Naumov、Dmitrii L. Obydennov、Vyacheslav Y. Sosnovskikh

  DOI：10.3390/molecules26154415

  日期：——

  (E)-6-aryl-1,1,1-trifluorohex-5-ene-2,4-diones via a bromination/dehydrobromination approach. This strategy was also applied for the preparation of 2-phenyl-6-polyfluoroalkyl-4-pyrones and their 5-bromo derivatives. Conditions of chemoselective enediones bromination were found and the key intermediates of the cyclization of bromo-derivatives to 4-pyrones were characterized. Synthetic application of

  在此基础上，开发了一种直接合成2-芳基-6-(三氟甲基)-4-吡喃酮和2-芳基-5-溴-6-(三氟甲基)-4-吡喃酮的简便通用方法。 ( E )-6-芳基-1,1,1-三氟己-5-烯-2,4-二酮通过溴化/脱溴化氢方法进行罐式氧化环化。该策略也应用于2-苯基-6-多氟烷基-4-吡喃酮及其5-溴衍生物的制备。找到了烯二酮化学选择性溴化的条件，并对溴代衍生物环化为4-吡喃酮的关键中间体进行了表征。所制备的4-吡喃酮的合成应用已被证明可用于构建生物学上重要的带有CF 3的氮杂环，例如吡唑、吡啶酮和三唑。
• Effect of the nature of a fluorinated substituent on the synthesis of functionalized 1,3-diketones
  作者：Yu. S. Kudyakova、A. Ya. Onoprienko、Yu. O. Edilova、Ya. V. Burgart、V. I. Saloutin、D. N. Bazhin

  DOI：10.1007/s11172-021-3145-z

  日期：2021.4

  The synthesis of alkali metal and copper(ii) 1-polyfluoroalkyl-4,4-dimethoxypentane-1,3-dionates is reported. The subsequent treatment of these compounds with oxalic acid or ethylenediaminetetraacetic acid disodium salt affords functionalized 1,3-diketones. The nature of the polyfluoroalkyl substituent was found to affect the conditions of the Claisen condensation and the stability of the acetal group

  报道了碱金属和铜（ii）的1-多氟烷基-4,4-二甲氧基戊烷-1,3-二苯甲酸酯的合成。随后用草酸或乙二胺四乙酸二钠盐处理这些化合物，得到官能化的1，3-二酮。发现多氟烷基取代基的性质影响酸性介质中克莱森缩合的条件和缩醛基的稳定性。