1-庚-1,6-二烯-4-基嘧啶-2,4-二酮 | 134126-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1-庚-1,6-二烯-4-基嘧啶-2,4-二酮
• 英文名称: 4-[(1H,3H)-pyrimidine-2,4-dion-1-yl]-1,6-heptadiene
• 英文别名: 1-hepta-1,6-dien-4-ylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 134126-37-7
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂
• 分子量: 206.244
• InChiKey: BVNTXQBGYIBEHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-庚-1,6-二烯-4-基嘧啶-2,4-二酮 在 氨 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(1,6-heptadien-4-yl)-4-methoxypyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  嘌呤和嘧啶取代的庚二烯的合成。环化和环聚合产物的立体化学。

  摘要：

  通过Mitsunobu缩合合成了在4位被核酸碱基1-6取代的一系列1，6-庚二烯。鸟嘌呤，腺嘌呤，胸腺嘧啶和尿嘧啶衍生物可通过将受保护的碱基与1,6-庚二烯-4-醇偶联而直接制备（7）。但是，偶合受保护的胞嘧啶和7可得到O-烷基化产物。因此，必须通过三唑由尿嘧啶取代的庚二烯制备胞嘧啶衍生物。CCl（4）和BrCCl（3）自由基向这些加合物的自由基加成进行了研究。在所有情况下，均获得了1：1和1：2的加合物。1：1加合物被鉴定为最初形成的5-hexen-1-yl自由基的环化产物。环化以立体定向方式进行，仅产生四种可能的非对映异构体之一。NMR研究表明，该产品中所有取代基均为顺式。在向尿嘧啶取代的庚二烯中添加CCl（4）的情况下，通过对分离的环化产物进行X射线结构测定，证实了这一结论。1-6与SO（2）的自由基引发的环共聚反应得到具有顺式连接的五元环的1：1共聚物。聚（2-SO（2））的二维N

  DOI：

  10.1021/jo026379k
• 作为产物：
  描述：

  1,6-庚二烯-4-醇 在 ammonium hydroxide 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-庚-1,6-二烯-4-基嘧啶-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  嘌呤和嘧啶取代的庚二烯的合成。环化和环聚合产物的立体化学。

  摘要：

  通过Mitsunobu缩合合成了在4位被核酸碱基1-6取代的一系列1，6-庚二烯。鸟嘌呤，腺嘌呤，胸腺嘧啶和尿嘧啶衍生物可通过将受保护的碱基与1,6-庚二烯-4-醇偶联而直接制备（7）。但是，偶合受保护的胞嘧啶和7可得到O-烷基化产物。因此，必须通过三唑由尿嘧啶取代的庚二烯制备胞嘧啶衍生物。CCl（4）和BrCCl（3）自由基向这些加合物的自由基加成进行了研究。在所有情况下，均获得了1：1和1：2的加合物。1：1加合物被鉴定为最初形成的5-hexen-1-yl自由基的环化产物。环化以立体定向方式进行，仅产生四种可能的非对映异构体之一。NMR研究表明，该产品中所有取代基均为顺式。在向尿嘧啶取代的庚二烯中添加CCl（4）的情况下，通过对分离的环化产物进行X射线结构测定，证实了这一结论。1-6与SO（2）的自由基引发的环共聚反应得到具有顺式连接的五元环的1：1共聚物。聚（2-SO（2））的二维N

  DOI：

  10.1021/jo026379k

文献信息

• Syntheses of 4‐[(1H,3H)‐Pyrimidine‐2,4‐Dion‐1‐yl]‐ and 4‐[(1H,3H)‐5‐Methylpyrimidine‐2,4‐Dion‐1‐yl]‐1,6‐Heptadienes
  作者：Kamal H. Bouhadir、Jing‐Lan Zhou、Philip B. Shevlin

  DOI：10.1081/scc-200051721

  日期：2005.4.1

  bases are attractive building blocks for the synthesis of carbocyclic oligonucleotide analogs. Herein, we report an alternative synthetic route to 4‐[(1H,3H)‐pyrimidine‐2,4‐dion‐1‐yl]‐1,6‐heptadiene and 4‐[(1H,3H)‐5‐methylpyrimidine‐2,4‐dion‐1‐yl]‐1,6‐heptadiene via building the pyrimidine ring utilizing 4‐isocyanato‐1,6‐heptadiene intermediate.

  摘要 含有核酸碱基的庚二烯是合成碳环寡核苷酸类似物的重要组成部分。在此，我们报告了 4-[(1H,3H)-pyrimidine-2,4-dion-1-yl]-1,6-庚二烯和 4-[(1H,3H)-5-methylpyrimidine-的替代合成路线2,4-dion-1-yl]-1,6-庚二烯通过利用4-异氰酸根合-1,6-庚二烯中间体构建嘧啶环。
• NAIM, ABDUL;SHEVLIN, PHILIP B., SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N2, C. 3439-3442
  作者：NAIM, ABDUL、SHEVLIN, PHILIP B.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Purine- and Pyrimidine-Substituted Heptadienes. The Stereochemistry of Cyclization and Cyclopolymerization Products
  作者：Jui-Yi Tsai、Kamal Hani Bouhadir、Jing-Lan Zhou、Thomas R. Webb、Yahong Sun、Philip B. Shevlin

  DOI：10.1021/jo026379k

  日期：2003.2.1

  A series of 1,6-heptadienes, substituted in the 4 position with nucleic acid bases 1-6, have been synthesized via Mitsunobu condensations. Guanine, adenine, thymine, and uracil derivatives can be prepared directly by coupling the protected base with 1,6-heptadien-4-ol (7). However, coupling protected cytosine and 7 gives an O-alkylated product. Thus, the cytosine derivative must be prepared from the

  通过Mitsunobu缩合合成了在4位被核酸碱基1-6取代的一系列1，6-庚二烯。鸟嘌呤，腺嘌呤，胸腺嘧啶和尿嘧啶衍生物可通过将受保护的碱基与1,6-庚二烯-4-醇偶联而直接制备（7）。但是，偶合受保护的胞嘧啶和7可得到O-烷基化产物。因此，必须通过三唑由尿嘧啶取代的庚二烯制备胞嘧啶衍生物。CCl（4）和BrCCl（3）自由基向这些加合物的自由基加成进行了研究。在所有情况下，均获得了1：1和1：2的加合物。1：1加合物被鉴定为最初形成的5-hexen-1-yl自由基的环化产物。环化以立体定向方式进行，仅产生四种可能的非对映异构体之一。NMR研究表明，该产品中所有取代基均为顺式。在向尿嘧啶取代的庚二烯中添加CCl（4）的情况下，通过对分离的环化产物进行X射线结构测定，证实了这一结论。1-6与SO（2）的自由基引发的环共聚反应得到具有顺式连接的五元环的1：1共聚物。聚（2-SO（2））的二维N