1-庚-1-炔基-3-硝基苯 | 923027-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-庚-1-炔基-3-硝基苯
• 英文名称: 1-(hept-1-yn-1-yl)-3-nitrobenzene
• 英文别名: 1-(Hept-1-YN-1-YL)-3-nitrobenzene；1-hept-1-ynyl-3-nitrobenzene
• CAS: 923027-30-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: DKCMBMIQZXQWFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-庚-1-炔基-3-硝基苯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以82%的产率得到3-heptylaniline
  参考文献：
  名称：

  N-苯基-N'-（2-氯乙基）脲（CEU）作为潜在的抗肿瘤药。第2部分：ω-羟基在与β-微管蛋白共价结合中的作用。

  摘要：

  微管蛋白是许多抗癌药物的靶标，包括N-苯基-N'-（2-氯乙基）脲（CEU）。与大多数抗β-微管蛋白剂不同，CEU是蛋白质单烷基化剂，通过其N'-（2-氯乙基）脲部分与β-微管蛋白同种型2秋水仙碱结合位点附近的氨基酸结合。继先前合成和有吸引力的N-（3-ω-羟烷基苯基）-N'-（2-氯乙基）脲在纳摩尔水平上表现出生长抑制活性后，我们研究了低级烷基和烷氧基对评估N-（3-ω-羟烷基苯基）脲的重要性羟基化基团和链长对细胞生长的抑制作用及CEU的作用机理。在这里，我们描述了两个新系列的CEU的制备，并显示除ω-羟基化的1f以外，最有效的CEU衍生物分别为2f和3e。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.11.005
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-3-硝基苯 、 1-庚炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 、 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 反应 0.08h， 以83%的产率得到1-庚-1-炔基-3-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  使用可回收离子液体和催化剂的芳基卤化物和末端炔烃之间的微波辅助无铜 Sonogashira 偶联

  摘要：

  : 开发了芳基卤化物和末端炔烃之间的 Sonogashira 偶联反应的有效方法。反应在离子液体1-丁基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐([Bmim][BF4])中在微波辐射下进行。在非常短的反应时间内获得了高产率的产物。此外，介质和催化剂可以回收和重复使用3次，而反应收率不会显着降低。

  DOI：

  10.2174/1570178618666210820101129

文献信息

• N-Phenyl-N′-(2-chloroethyl)ureas (CEU) as potential antineoplastic agents. Part 2: Role of ω-hydroxyl group in the covalent binding to β-tubulin
  作者：Sébastien Fortin、Emmanuel Moreau、Alexandre Patenaude、Michel Desjardins、Jacques Lacroix、Jean L.C. Rousseau、René C-Gaudreault

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.11.005

  日期：2007.2.1

  Tubulin is the target of many anticancer drugs, including N-phenyl-N'-(2-chloroethyl)urea (CEU). Unlike most anti-beta-tubulin agents, CEUs are protein monoalkylating agents binding through their N'-(2-chloroethyl)urea moiety to an amino acid nearby the colchicine-binding site on beta-tubulin isoform-2. Following the previously synthesized and attractive N-(3-omega-hydroxyalkylphenyl)-N'-(2-chloroethyl)urea

  微管蛋白是许多抗癌药物的靶标，包括N-苯基-N'-（2-氯乙基）脲（CEU）。与大多数抗β-微管蛋白剂不同，CEU是蛋白质单烷基化剂，通过其N'-（2-氯乙基）脲部分与β-微管蛋白同种型2秋水仙碱结合位点附近的氨基酸结合。继先前合成和有吸引力的N-（3-ω-羟烷基苯基）-N'-（2-氯乙基）脲在纳摩尔水平上表现出生长抑制活性后，我们研究了低级烷基和烷氧基对评估N-（3-ω-羟烷基苯基）脲的重要性羟基化基团和链长对细胞生长的抑制作用及CEU的作用机理。在这里，我们描述了两个新系列的CEU的制备，并显示除ω-羟基化的1f以外，最有效的CEU衍生物分别为2f和3e。
• Ferrocenyl bisoxazoline as an efficient non‐phosphorus ligand for palladium‐catalyzed copper‐free Sonogashira reaction in aqueous solution
  作者：Shuyan Yu、Jingxin Wu、Xinwei He、Yongjia Shang

  DOI：10.1002/aoc.4156

  日期：2018.3

  coupling reactions of alkynes and a variety of aryl halides with 1,3‐bis(5‐ferrocenylisoxazoline‐3‐yl)benzene as an efficient non‐phosphorus ligand under copper‐free conditions are presented. The main advantages over previous methodologies include low catalyst loading (0.2 mol% Pd(OAc)2 and 0.4 mol% ferrocenyl bisoxazoline ligand are sufficient for these coupling reactions), less problematic reaction medium

  介绍了Pd（OAc）2催化的炔烃和各种芳基卤化物与1,3-双（5-二茂铁基异恶唑啉-3-基）苯的Sonogashira偶联反应，作为无铜条件下的有效非磷配体。与以前的方法相比，其主要优点包括催化剂负载低（0.2 mol％Pd（OAc）2和0.4 mol％二茂铁基双恶唑啉配体足以完成这些偶联反应），反应介质较少的问题（水-二甲基甲酰胺）和更方便的操作（不需要）用于氮气保护）。
• Organophosphate-accelerated copper-catalyzed C(sp²)-C(sp) Sonogashira-type cross couplings
  作者：Wei Xu、Bo Yu、Huaming Sun、Guofang Zhang、Weiqiang Zhang、Ziwei Gao

  DOI：10.1002/aoc.3291

  日期：2015.5

  A dramatic acceleration in copper‐catalyzed Sonogashira‐type reactions was observed when an organophosphate was used as additive. The catalyst systems featuring low copper loading (0.5 mol% < Cu < 5 mol%) gave Sonogashira‐type products with a broad scope of aromatic and aliphatic terminal alkynes as well as aryl iodides in good to excellent yields. Among the organophosphate/copper catalytic systems, that of 4 mol% Cu(OTf)2/10 mol% (R)‐(−)‐1,1′‐binaphthyl‐2,2′‐diyl hydrogenphosphate exhibited the highest catalytic activity. Copyright © 2015 John Wiley & Sons, Ltd.
• Development of LM98, a Small‐Molecule TEAD Inhibitor Derived from Flufenamic Acid
  作者：Léa Mélin、Shuay Abdullayev、Ahmed Fnaiche、Victoria Vu、Narjara González Suárez、Hong Zeng、Magdalena M. Szewczyk、Fengling Li、Guillermo Senisterra、Abdellah Allali‐Hassani、Irene Chau、Aiping Dong、Simon Woo、Borhane Annabi、Levon Halabelian、Steven R. LaPlante、Masoud Vedadi、Dalia Barsyte‐Lovejoy、Vijayaratnam Santhakumar、Alexandre Gagnon

  DOI：10.1002/cmdc.202100432

  日期：2021.10.6

  demonstrating the value of this transcription factor for the development of novel anti-cancer therapies. We report herein the design, synthesis and biological evaluation of LM98, a flufenamic acid analogue. LM98 shows strong affinity to TEAD, inhibits its autopalmitoylation and reduces the YAP-TEAD transcriptional activity. Binding of LM98 to TEAD was supported by 19F-NMR studies while co-crystallization

  YAP-TEAD 转录复合物负责调节癌细胞生长和增殖的基因的表达。由于 TEAD 的过表达导致 Hippo 通路的失调已在多种癌症中得到报道。TEAD 的抑制抑制了相关基因的表达，证明了这种转录因子对于开发新型抗癌疗法的价值。我们在此报告了氟灭酸类似物 LM98 的设计、合成和生物学评价。LM98 对 TEAD 显示出很强的亲和力，抑制其自棕榈酰化并降低 YAP-TEAD 转录活性。19支持 LM98 与 TEAD 的结合F-NMR 研究同时共结晶实验证实 LM98 锚定在 TEAD 的棕榈酸袋内。LM98 降低CTGF和Cyr61的表达，抑制 MDA-MB-231 乳腺癌细胞迁移并在细胞分裂期间将细胞周期阻滞在 S 期。
• Microwave-assisted, Copper-free Sonogashira Coupling Between Aryl Halides and Terminal Alkynes Using Recyclable Ionic Liquid and Catalyst
  作者：Dau Xuan Duc、Nguyen Van Quoc

  DOI：10.2174/1570178618666210820101129

  日期：2022.1

  :An efficient method for the Sonogashira coupling reaction between aryl halides and terminalalkynes has been developed. The reaction was performed in ionic liquid 1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate ([Bmim][BF4]) under microwave irradiation. High yields ofproducts were obtained in a very short reaction time. Moreover, the medium and catalyst could berecovered and reused three times without

  : 开发了芳基卤化物和末端炔烃之间的 Sonogashira 偶联反应的有效方法。反应在离子液体1-丁基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐([Bmim][BF4])中在微波辐射下进行。在非常短的反应时间内获得了高产率的产物。此外，介质和催化剂可以回收和重复使用3次，而反应收率不会显着降低。