bis-(4-bromo-benzylidene)-hydrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis-(4-bromo-benzylidene)-hydrazine
• 英文别名: 4.4'-Dibrom-benzaldazin；1-(4-bromophenyl)-N-[(4-bromophenyl)methylideneamino]methanimine
• 化学式: C₁₄H₁₀Br₂N₂
• 分子量: 366.055
• InChiKey: LBYGBPAMWPZZRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis-(4-bromo-benzylidene)-hydrazine 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到4-溴苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  使用二乙酸碘苯合成吖嗪及其氧化降解为羧酸

  摘要：

  摘要 3-hydrazonobutan-2-one 肟与芳香醛的反应导致形成 1,2-双（亚芳基）肼，通常称为吖嗪，作为一种意想不到的产物，而不是预期的产物 3-（芳基）亚甲基肼基丁-2-一种肟，随后被一种环保的氧化剂碘苯二乙酸盐氧化成相应的芳香酸。肼和羧酸通过 IR 和 NMR（1H、13C、HMBC 和 HMQC）研究进行表征。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1407791
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苄醇 在 potassium tert-butylate 、 一水合肼 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以90 %的产率得到bis-(4-bromo-benzylidene)-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  氧化石墨烯上装饰的交织针状α-Ni(OH)2纳米颗粒：用于酮的α-烷基化和吖嗪合成的新型非均相催化剂

  摘要：

  描述了一种合成装饰在氧化石墨烯α -Ni(OH) 2 -GO上的针状α -Ni(OH) 2纳米粒子的简单方法。纳米复合材料被分离为空气稳定的黑色粉末，并通过各种仪器技术进行表征。分别通过场发射扫描电子显微镜（FESEM）和透射电子显微镜（TEM）分析确定了装饰的α -Ni(OH) 2纳米颗粒的交织针状形态和平均粒径~7 nm 。通过氢自转移策略合成单取代酮和通过脱氢途径合成吖嗪，研究了纳米复合材料的催化潜力。两个反应的产物均以优异的产率分离出来，并通过核磁共振 (NMR) 光谱进行表征。α -Ni(OH) 2 -GO 可以分离并回收最多五个循环。操作简单、底物范围广泛、无毒副产物、可回收性和催化剂的卓越催化潜力是该协议的一些显着特征。

  DOI：

  10.1002/aoc.7331

文献信息

• Regeneration of Carbonyl Compounds from Azines with Cerium(IV) Ammonium Nitrate
  作者：Miroslaw Giurg、Jacek Mlsochowski

  DOI：10.1080/00397919908086590

  日期：1999.12.1

  Abstract Azines treated with cerium(IV) ammonium nitrate in acetonitrile under mild conditions afforded aromatic aldehydes and ketones in high to excellent yields.

  摘要 在温和条件下，用硝酸铈 (IV) 铵在乙腈中处理的吖嗪以高产率到优异的收率得到芳香醛和酮。
• Reduction Over Condensation of Carbonyl Compounds Through a Transient Hemiaminal Intermediate Using Hydrazine
  作者：Marcelo Vilches-Herrera、Sebastián Gallardo-Fuentes、Mauricio Aravena-Opitz、Mauricio Yáñez-Sánchez、Haijun Jiao、Jens Holz、Armin Börner、Susan Lühr

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01212

  日期：2020.7.17

  Reduction of carbonyl moieties to the corresponding alcohol using simply hydrazine hydrate has been considerably unfeasible until now due to the well-known condensation reaction. However, herein, we report that using an excess of 20-fold equivalents, the reduction proceeds in excellent yields. 1H NMR study of the reaction and density functional theory (DFT) calculations indicate that the final fate

  迄今为止，由于众所周知的缩合反应，使用简单的水合肼将羰基部分还原为相应的醇是相当不可行的。但是，在本文中，我们报道使用超过20倍的当量，还原反应会以极好的收率进行。反应和密度泛函理论（DFT）计算的1 H NMR研究表明，半胱氨酸中间体的最终命运对于获得醇或hydr至关重要。
• Microwave-assisted synthesis of 1-hydrazinophosphonates via the reaction of aldazines with dialkyl phosphite
  作者：Babak Kaboudin、Soheil Alipour

  DOI：10.1002/hc.21019

  日期：——

  A simple, efficient, and novel method has been developed for the synthesis of 1-hydrazinophosphonic acids from aldazines. As described below, treatment of aldazines with diethyl phosphite gives the corresponding 1-hydrazinophosphonic acids in good yields. The reaction proceeds under microwave irradiation at 110°C and neutral condition without any additives such as base, acid, or catalyst. This method

  已开发出一种简单、高效且新颖的方法，用于从阿达嗪合成 1-肼基膦酸。如下所述，用亚磷酸二乙酯处理阿达嗪以良好的产率得到相应的 1-肼基膦酸。反应在微波照射下，在 110°C 和中性条件下进行，没有任何添加剂，如碱、酸或催化剂。这种方法简单、快速，并且 1-肼基膦酸的产率很高。© 2012 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 23:304–308, 2012; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.21019
• Oxidized multiwalled nanotubes as efficient carbocatalyst for the general synthesis of azines
  作者：Miguel A. Valle-Amores、Matías Blanco、Stefano Agnoli、Alberto Fraile、José Alemán

  DOI：10.1016/j.jcat.2022.01.009

  日期：2022.2

  allows the synthesis of azines with application in nonlinear optics, and the organic materials and biological active compounds crafting. oxMWNT catalysed the reaction in just 3 h with full recyclability upon the recovery of the catalyst. In addition, due to the inherent oxMWNT oxidative capacity in the presence of nitric acid, we have also developed the one-pot synthesis of azines starting from alcohols

  介绍了温和氧化多壁碳纳米管催化剂（oxMWNT ）碳催化合成吖嗪（N - N连接的二亚胺） 。该材料仅含 5 %wt。负载，能够在没有外部添加剂的情况下进行醛和肼的平滑室温无金属缩合，以优异的产率获得广泛的对称和不对称吖嗪库，即使是克级，对芳香基质。该方法允许合成吖嗪应用于非线性光学，以及有机材料和生物活性化合物的制作。oxMWNT仅在 3 小时内催化了反应，并且在催化剂回收后具有完全的可回收性。此外，由于在硝酸存在下oxMWNT固有的氧化能力，我们还开发了从醇开始的一锅法合成吖嗪。
• A new domino autocatalytic reaction leading to polyfunctionalized spiro[5.5]undecanes and dispiro[4.2.5.2]pentadecanes
  作者：Bo Jiang、Wen-Juan Hao、Jin-Peng Zhang、Shu-Jiang Tu、Feng Shi

  DOI：10.1039/b822645h

  日期：——

  A new domino autocatalytic reaction of imines with Meldrum's acid was described. In this reaction, a series of polycyclic spiro[5.5]undecane-1,5,9-trione and dispiro[4.2.5.2]pentadecane-9,13-dione derivatives, with remarkable diastereoselectivity, were successfully synthesized in acidic condition, and up to six new bonds were formed accompanied by the CN bond cleavage of the imines and the decomposition of Meldrum's acid, with by-product of acetohydrazide as a novel autocatalyst.

  描述了一种新颖的烯胺与梅尔德鲁姆酸的多米诺自催化反应。在这一反应中，在酸性条件下成功合成了一系列具有显著非对映选择性的多环螺[5.5]十一烷-1,5,9-三酮和双螺[4.2.5.2]十五烷-9,13-二酮衍生物，最多形成六个新键，同时伴随着烯胺的CN键断裂和梅尔德鲁姆酸的分解，副产物乙酰肼作为新型自催化剂。