(8I+/-,9R)-9-Ethoxy-6a(2)-methoxycinchonan | 577782-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: (8I+/-,9R)-9-Ethoxy-6a(2)-methoxycinchonan
• 英文别名: 4-[(R)-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-ethoxymethyl]-6-methoxyquinoline
• CAS: 577782-73-1
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₂
• 分子量: 352.477
• InChiKey: URUTVXNSVDXTQA-WWLNLUSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8I+/-,9R)-9-Ethoxy-6a(2)-methoxycinchonan 在 sodium hydride 、 乙硫醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 9-O-ethyl-6'-hydroxycinchonidine
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱衍生物催化β-酮酯的对映选择性α-羟基化

  摘要：

  在枯基氢过氧化物（CHP）存在下，实现了由铜吡啶催化的β-酮酯的高效α-羟基化。该反应适用于多种 β-酮酯，以高产率（高达 95%）得到具有优异对映选择性（高达 97% ee）的产物。该反应已成功放大到克级，并且 (S)-5-chloro-2-hydroxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate – 茚虫威的重要中间体在96% 收率和 86% ee。通过结晶可将对映体过量提高到99%，该方法具有对映选择性高、催化剂易于制备和催化剂回收等优点，具有工业应用前景。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378548
• 作为产物：
  描述：

  溴乙烷 、 奎宁 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (8I+/-,9R)-9-Ethoxy-6a(2)-methoxycinchonan
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱衍生物催化β-酮酯的对映选择性α-羟基化

  摘要：

  在枯基氢过氧化物（CHP）存在下，实现了由铜吡啶催化的β-酮酯的高效α-羟基化。该反应适用于多种 β-酮酯，以高产率（高达 95%）得到具有优异对映选择性（高达 97% ee）的产物。该反应已成功放大到克级，并且 (S)-5-chloro-2-hydroxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate – 茚虫威的重要中间体在96% 收率和 86% ee。通过结晶可将对映体过量提高到99%，该方法具有对映选择性高、催化剂易于制备和催化剂回收等优点，具有工业应用前景。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378548
• 作为试剂：
  描述：

  N-allyloxycarbonyl-4-benzyl-1,3-oxazoline-2,5-dione 、 乙醇 在 (8I+/-,9R)-9-Ethoxy-6a(2)-methoxycinchonan 4 A molecular sieve 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 33.0h， 以47%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NOVEL OPTICALLY ACTIVE COMPOUNDS, METHOD FOR KINETIC OPTICAL RESOLUTION OF CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND CATALYSTS THEREFOR

  摘要：

  公开号：

  EP1477488B1

文献信息

• Novel optically active compounds, method for kinetic optical resolution of carboxylic acid derivatives and catalysts therefor
  申请人：Ishii Yutaka

  公开号：US20050154209A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  The present invention provides a method of kinetic optical resolution of carboxylic acid derivatives using specific optically active catalysts. A racemic or diastereomeric mixture of carboxylic acid derivatives of the formula (A) is reacted with a nucleophile in the presence of an optically active catalyst to form an optically active nucleophile derivative of the formula (B). The catalyst is an optically active compound represented by the formula (C) or (D) [wherein R 1 is a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated, straight-chain, branched or alicyclic aliphatic hydrocarbon group which can have a heteroatom, R 2 is ethyl or vinyl, and R 5 is hydrogen or methoxy respectively].
• US7649094B2
  申请人：——

  公开号：US7649094B2

  公开（公告）日：2010-01-19