2-(4-chlorophenyl)-3-chloroflavone | 71993-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-3-chloroflavone
• 英文别名: 3-chloro-4'-chloroflavone；3-chloro-2-(4-chloro-phenyl)-chromen-4-one；3,4'-Dichlorflavon；3-chloro-2-(4-chlorophenyl)chromen-4-one
• CAS: 71993-34-5
• 化学式: C₁₅H₈Cl₂O₂
• 分子量: 291.133
• InChiKey: KTTMOALUBGWZBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-3-chloroflavone 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 异丙醇 作用下， 反应 12.0h， 以69%的产率得到4'-氯黄酮
  参考文献：
  名称：

  异丙醇中CuI对芳香族α-和β-卤代羰基化合物的区域选择性加氢脱卤

  摘要：

  在碱性条件下，使用CuI在异丙醇中开发了一种有效的且对区域选择性的芳香族α-和β-卤代羰基化合物进行加氢脱卤的方法。该反应体系可有效还原氯，溴和碘基团，并以羰基化合物形式提供高收率（最高97％）。该方法是环境友好的，并且显示出对多种电子富和取代基的优异耐受性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801385
• 作为产物：
  描述：

  4'-氯黄酮 在 oxone 、 potassium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-3-chloroflavone
  参考文献：
  名称：

  使用Oxone®和卤化钾作为卤化试剂从黄酮一锅法合成3-卤代黄酮

  摘要：

  已经开发了一种两步一锅法，用于从相应的黄酮合成3-卤代黄酮。该方法使用Oxone®和卤化钾原位生成活性分子卤素。然后，溶剂（甲醇）参与反应，得到2-甲氧基-3-卤代黄烷酮衍生物。加入氢氧化钠后，以良好至优异的产率获得相应的3-卤黄酮产物。该方法提供了从相同的黄酮起始原料方便地合成3-氯，3-溴和3-碘黄酮的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151511

文献信息

• New simple wittig-type cyclizations to flavones, 4-quinolones and indenones
  作者：Helmut Vorbrüggen、Bernhard D. Bohn、Konrad Krolikiewicz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81518-0

  日期：1990.1
• WEBER F. G.; BIRKUER E., Z. CHEM., 1979, 19, NO 8, 292-293
  作者：WEBER F. G.、 BIRKUER E.

  DOI：——

  日期：——
• VORBRUGGEN, HELMUT;BOHN, BERNHARD D.;KROLIKIEWICZ, KONRAD, TETRAHEDRON, 46,(1990) N0, C. 3489-3502
  作者：VORBRUGGEN, HELMUT、BOHN, BERNHARD D.、KROLIKIEWICZ, KONRAD

  DOI：——

  日期：——